Таблица биологические функции углеводов: Углеводы клетки их функции, классификация

Углеводы клетки их функции, классификация

Углеводы (сахара) — это органические вещества, которые содержат карбонильную группу (=С=O) и несколько гидроксильных групп. Общая формула углеводных соединений записывается как С_x(Н₂О)_y где x и y могут иметь разные значения. Все углеводы являются либо альдегидами, либо кетонами, а в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп, т. е. они одновременно являются и многоатомными спиртами.

Классификация углеводов химическая

Углеводы подразделяют на три главных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Таблица классификация углеводов, их структура, функции

Классификация углеводов	Особенности строения, структура, функции	Представители
Моносахариды (растворимые углеводы)	Это соединения, в основе которых лежит неразветвленная углеродная цепочка, при одном из атомов углерода которой находится карбонильная группа (=С=O), а при всех остальных — по одной гидроксогруппе (-ОН). В зависимости от числа атомов углерода выделяют триозы (х = 3), тетрозы (х = 4), пентозы (х = 5), гексозы (х = 6) и т. д. В зависимости от того, входит в состав моносахарида альдегидная (-CНO) или кетогруппа (-CO-), их разделяют на альдозы (R-CHO) и кетозы (R1-CO-R2). Стереоизомерия моносахаридов — все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы, они одинаковы по составу и молек. массе, но различны по строению или расположению атомов. Ниже пример слева D-глицеральдегид, а справа L-глицеральдегид	Глюкоза, фруктоза, пентоза
Олигосахариды (дисахариды)	Олигосахариды — это короткие (часто из 6-12 единиц) продукты конденсации моносахаридов. Они могут связываться с белками (гликопротеины) или липидами (гликолипиды) и формировать гликокаликс — внешнюю оболочку животной клетки. Они также играют важную роль в межклеточном узнавании и в иммунном ответе. Среди дисахаридов наиболее распространены мальтоза, лактоза и сахароза:  глюкоза + глюкоза = мальтоза; глюкоза + галактоза = лактоза; глюкоза + фруктоза = сахароза.  В природных дисахаридах кольца моносахаридов объединены гликозидными связями. Они чаще всего образуются между альдегидной или кетогруппой (т.е. редуцирующей группой) одного моносахарида и гидроксильной группой другого.	Мальтоза, сахароза, лактоза
Полисахариды	Полисахариды являются биологическими полимерами, образующиеся из моносахаридных субъединиц (мономеров) путем гликозидного связывания, в первую очередь D-глюкозы. Субъединицы объединяются путем конденсации (реакция сопровождается выделением молекул воды), а разделяются путем гидролиза (разрушение связей с участием воды). Плохо растворяются в воде. Необходимы для жизнедеятельности животных и растений.	целлюлоза, крахмал, гликоген, хитин.

Таблица углеводов и их функции 

Углевод	Функции и строение углеводов
Углеводы моносахариды
Глюкоза (декстроза или D-глюкоза)	Представляет собой моносахарид (одиночный сахар) с эмпирической формулой СnН2nОn. Она относится к гексозам, так как их молекулы имеют шесть атомов углерода. Наиболее распространенный дыхательный субстрат (т.е. источник энергии). источник энергии живых организмов — входит в состав переносчиков электронов NAD, РАD и NADР и переносчика энергии аденозинтрифосфата (АТР).
Фруктоза	Изомер глюкозы СnН2nОn , один из наиболее распространенных  в природе сахаров. Компонент семенной жидкости. Пищевым источником являются фрукты. Примерно 1 из 20000  человек страдает непереносимостью фруктозы, которая может привести к повреждению печени и почек или к гипогликемии.
Углеводы олигосахариды
Сахароза (глюкозо-фруктоза)	Наиболее распространена в растениях. Сахарозу получают обычно из сахарного тростника и сахарной свеклы и используют как подсластитель.
Лактоза (глюкозо-галактоза)	Источник углеводов для детенышей млекопитающих. В молоке содержится около 5% лактозы.
Углеводы полисахариды
Крахмал	Крахмал состоит из двух полимеров а-глюкозы: амилоза обычно содержит около 300 молекул глюкозы, соединенных а-1,4-гликозидными связями. Из-за массивных боковых цепей на стороне -СН2ОН молекула принимает форму спирали (наиболее удачна для упаковки большого количества субъединиц в ограниченном пространстве). Поскольку молекула крахмала имеет так мало свободных концов, гидролизующий фермент амилаза имеет мало доступных точек для ее расщепления. Благодаря этому крахмал — превосходное запасное вещество.
Амилопектин	Это разветвленная цепь, включающая до 1500 глюкозных субъединиц. Отдельные а-1,4-цепи связаны между собой а-1,6-гликозидными связями.
Гликоген	Это полимер а-глюкозы, очень похожий на амилопектин, но с гораздо меньшим количеством поперечных связей и с более короткими а-1,4-цепями. Это больше подходит животным клеткам, которые запасают питательные вещества на менее долгие сроки, чем растительные клетки.
Целлюлоза	Целлюлоза — это полимер глюкозы, соединенной β-1,4-гликозидными связями. При β-конформации каждая последующая субъединица переворачивается, так что полимер имеет форму прямой цепи. Затем параллельные полисахаридные цепи связываются поперечными водородными связями. Такое поперечное связывание предотвращает проникновение воды. Целлюлоза очень устойчива к гидролизу и, следовательно, является прекрасной структурной молекулой (целлюлозные клеточные стенки). Она идеальна для растений, которые легко могут синтезировать большое количество углеводов.
Хитин	Структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой β-1,4-гликозидными связями.

1. Структурную (клеточные стенки растений, бактерий, грибов; наружный скелет членистоногих).

2. В составе гликокаликса животных клеток определяют антигенные свойства клеток, их способность «узнавать» друг друга.

3. Являются важным компонентом соединительной ткани позвоночных животных.

4. Выполняют защитную функцию (у животных — гепарин как ингибитор свертывания крови, у растений — камеди и слизи, образующиеся в ответ на повреждения тканей).

5. Полисахариды являются запасными питательными веществами всех организмов, играя роль важнейших поставщиков энергии при окислении в процессах брожения, гликолиза, дыхания (энергетическая ценность глюкозы составляет 17,6 кДж/моль).

6. Рибоза и дезоксирибоза являются компонентами нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

7. В различных процессах хчетаболизма углеводы могут превращаться в аминокислоты (далее в белки) и жиры.

_______________

Источник информации:

1. Биология человека в диаграммах / В.Р. Пикеринг — 2003.

2. Общая биология / Левитин М. Г. — 2005.

3. Биохимия в схемах и таблицах / И. В. Семак — Минск — 2011.

Тема 2.5 Органические вещества. Углеводы. Белки (Страницы 34,35,36,37,38,39,40,41,42)

1. Дайте определения понятий.

• Углеводы – органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.
• Моносахарид – простой углевод, при гидролизе не расщепляющийся на более простые соединения.
• Дисахарид – углевод, представляющий собой соединений из двух моносахаридов.

2. Дополните схему «Разнообразие углеводов в клетке».

3. Рассмотрите рисунок 11 учебника и приведите примеры моносахаридов, в состав которых входит:

• пять атомов углерода: рибоза, дезоксирибоза;
• шесть атомов углерода: глюкоза, фруктоза.

4. Заполните таблицу «Биологические функции моно- и дисахаридов».

5. Назовите растворимые в воде углеводы. Какие особенности строения их молекул обеспечивают свойство растворимости?

ОТВЕТ: Моносахариды (глюкоза, фруктоза) и дисахариды (сахароза). Их молекулы небольшого размера и полярные, поэтому растворимы в воде. Полисахариды образуют длинные цепи, которые в воде не растворяются

6. Заполните таблицу «БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ПОЛИСАХАРИДОВ».

7. Полисахарид хитин входит в структуру клеточных стенок грибов и составляет основу наружного скелета членистоногих. С каким из известных вам полисахаридов он проявляет функциональное сходство? Ответ обоснуйте.

ОТВЕТ: Хитин является веществом, очень близким по строению, физико-химическим свойствам и биологической роли к целлюлозе. Он выполняет защитную и опорную функции, содержится в клеточных стенках грибов, некоторых водорослей, бактерий.

8. Дайте определения понятий.

• Полипептид — химическое вещество, состоящее из длинной цепи аминокислот, связанных пептидными связями.
• Денатурация — потеря белками или нуклеиновыми кислотами их естественных свойств вследствие нарушения пространственной структуры их молекул.
• Ренатурация — восстановление (после денатурации) биологически активной пространственной структуры биополимера (белка или нуклеиновой кислоты).

9. Объясните утверждение: «Белки — носители и организаторы жизни».

ОТВЕТ: По Энгельсу «Всюду, где есть встречаем жизнь, она связана с каким-либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое тело, которое не находится в процессе разложения, мы без исключения встречаем и явления жизни…». «Жизнь есть способ существования белковых тел…».

10. Напишите общую структурную формулу аминокислоты. Объясните, почему мономер белка носит такое название.

ОТВЕТ: RCH(Nh3)COOH. Аминокислоты объединяют в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержат наряду с карбоксильной группой -COOH аминогруппу -Nh3.

11. Чем отличаются друг от друга различные аминокислоты?

ОТВЕТ: Аминокислоты отличаются друг т друга по строению радикала.

12. Заполните кластер «Многообразие белков и их функции».

Белки: гормоны, транспортные белки, ферменты, токсины, антибиотики, запасные белки, защитные белки, двигательные белки, структурные белки.

13. Закончите заполнение таблицы.

14. Пользуясь учебником, объясните суть высказывания: «Биохимические реакции, протекающие в присутствии ферментов, — основа жизнедеятельности клеток».

ОТВЕТ: Белки-ферменты катализируют множество реакций, обеспечивают слаженность ансамбля клеток живых организмов, ускоряя во много раз скорость химических реакций.

15. Приведите примеры белков, участвующих в перечисленных процессах.

• Бег, ходьба, прыжки – актин и миозин.
• Рост – соматотропин.
• Транспорт кислорода и углекислого газа в крови – гемоглобин.
• Рост ногтей и волос – кератин.
• Свертывание крови – протромбин, фибриноген.
• Связывание кислорода в мышцах – миоглобин.

16. Установите соответствие между конкретными белками и их функциями.

Белки:
1. Протромбин
2. Коллаген
3. Актин
4. Соматотропин
5. Гемоглобин
6. Инсулин

Роль в организме
A. Сократительный белок мышц
Б. Гормон гипофиза
B. Обеспечивает свертываемость крови
Г. Входит в состав волокон соединительной ткани
Д. Гормон поджелудочной железы
Е. Переносит кислород

17. На чем основано дезинфицирующее свойство этилового спирта?

ОТВЕТ: Он разрушает белки (в т. ч. токсины) бактерий, приводит к их денатурации.

18. Почему вареное яйцо, погруженное в холодную воду, не возвращается к исходному состоянию?

ОТВЕТ: Происходит необратимая денатурация белка куриного яйца под воздействием высокой температуры.

19. При окислении 1 г белков выделяется столько же энергии, сколько при окислении 1 г углеводов. Почему организм использует белки как источник энергии только в крайних случаях?

ОТВЕТ: Функции белков – это, во-первых, строительная, ферментативная, транспортная функции, и только в крайних случаях организм использует или тратит белки на получение энергии, только тогда, когда в организм не поступают углеводы и жиры, когда организм голодает.

20. Выберите правильный ответ.

Тест 1. Белки, увеличивающие скорость химических реакций в клетке:
2) ферменты;

Тест 2. Мономер сложных углеводов — это:
4) глюкоза.

Тест 3. Углеводы в клетке не выполняют функцию:
3) хранения наследственной информации.

Тест 4. Полимер, мономеры которого располагаются в одну линию:
2) неразветвленный полимер;

Тест 5. В состав аминокислот не входит:
3) фосфор;

Тест 6. У животных гликоген, а у растений:
3) крахмал;

Тест 7. У гемоглобина есть, а у лизоцима нет:
4) четвертичной структуры.

21. Объясните происхождение и общее значение слова (термина), опираясь на значение корней, его составляющих.

22. Выберите термин и объясните, насколько его современное значение соответствует первоначальному значению его корней.

Выбранный термин: дезоксирибоза.
Соответствие: термин соответствует значению. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода).

23. Сформулируйте и запишите основные идеи § 2.5.

Углеводы и белки относятся к органическим веществам клетки. К углеводам относятся: моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин). В организме они выполняют функции: энергетическую, запасающую, структурная.

Белки, мономерами которых являются аминокислоты, имеют первичную, вторичную, третичную и часто четвертичную структуры.

Выполняют в организме важные функции: являются гормонами, ферментами, токсинами, антибиотиками, запасными, защитными, транспортными, двигательными и структурными белками.

Оглавление

Тема 2.4. Органические вещества. Общая характеристика. Липиды — стр. 31-34Тема 2. 6. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты — стр. 42-48

Сохраните или поделитесь с одноклассниками:

Свойства углеводов. Функции и свойства углеводов: таблица

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Это все вещества, строение которых может быть описано формулой Cn(Н₂О)m. Они имеют огромное биологическое значение, играют важнейшую роль в жизни многих живых существ.

Название этой группы ученые придумали после того, как был произведен первичный анализ веществ, которые в нее входят. Тогда было выяснено, что основными их компонентами являются углерод и вода. Позднее выяснилось, что название получилось на редкость точным, так как свойства углеводов таковы, что соотношение атомов водорода и кислорода в них полностью идентично таковому в воде. Проще говоря, на два атома водорода приходится один кислород. Впервые русский вариант названия был предложен в 1844 году профессором К. Шмидтом.

Некоторые дополнения

Если немного видоизменить приведенную выше формулу, вынеся «n» за скобки, то выражение станет несколько иным: См(Н₂О)n. Пожалуй, именно оно как нельзя лучше отражает саму суть названия «угле — воды».

На сегодняшний день ученые точно установили, что существует ряд веществ, которые имеют свойства углеводов, но не совсем соответствуют описанной нами формуле. А потому в зарубежной литературе нередко можно наткнуться на слово «глициды», которое является современным синонимом термина 1844 года, который оказался не совсем точен.

Простая классификация

Весь огромный класс веществ можно поделить на две большие группы: простые и сложные глициды. Каковы же свойства углеводов, которые в них входят? Собственно, они также не отличаются большой сложностью:

• Простыми называются те вещества из группы, которые не поддаются гидролизу с последующим образованием других углеводов. Но главное отличие в том, что число атомов кислорода в их структуре равно аналогичному количеству атомов углерода. Называются моносахаридами.
• Соответственно, под определение «сложных» попадают все те глициды, которые при гидролизе распадаются с образованием нескольких простых углеводов. Разумеется, у них соотношение атомов кислорода и углерода различно. Называются дисахаридами. Очень большую роль в природе играют именно сложные углеводы, список которых мы частично приводим в статье.

Кроме того, имеется и другая классификация, по которой углеводы делятся на три типа. Вот они:

• Моносахариды.
• Олигосахариды.
• Полисахариды.

Приведенная ниже таблица углеводов наверняка поможет вам разобраться с их важнейшими различиями.

Моно- ( 1 молекула)	Олиго- (< 10 молекул)	Поли- (>10 молекул)
Альдозы, кетозы	Сюда как раз таки относятся дисахариды, трисахариды и т. д.	Бывают двух типов: Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Из названия можно понять, что внутренняя молекулярная структура у этих двух разновидностей совершенно различна

Конечно, нами была приведена краткая таблица углеводов, но в ее рамки попросту невозможно уместить все специфические особенности, которые свойственны некоторым представителям этого обширного класса. А потому разберем основные группы каждую отдельно, подробнее остановившись на свойствах некоторых отдельных, наиболее распространенных веществ. Итак, какие бывают классы углеводов?

Моносахариды

Следует помнить, что все они относятся к категории твердых веществ, легко способны переходить в кристаллическое состояние. Они чрезвычайно гигроскопичны, отлично растворяются в воде, образуя сироп. Выделить их в виде кристаллов оттуда бывает очень сложно. Растворы их обладают нейтральной реакцией, чаще всего сладковаты на вкус. Интенсивность вкуса различна: так, фруктоза приблизительно в 3-3,5 раза слаще наиболее часто встречаемой глюкозы.

О структурной форме

Все эти вещества – соединения бифункциональной структуры, в состав которых обязательно входит углеродный скелет, одна карбонильная группа и несколько гидроксильных. Если в роли карбонильной группы выступает альдегидная группа, вещество называется альдозой. Соответственно, в случае наличия кетонного «хвоста» их называют кетозами.

Так как в природе эти вещества распространены чрезвычайно, их можно встретить как в их свободном состоянии, так и в виде ангидридных форм. Вообще, практически все сложные углеводы в той или иной степени являются ангидридами простых сахаров, которые довольно просто получаются при отнятии нескольких (или одной) молекул воды (приставка «ан» — отсутствие).

Глюкоза как наиболее типичный представитель

Формула этого наиболее типичного представителя своей группы — С₆Н₁₂О₆. Очень часто встречаются эти углеводы в клетке растений. Имеет не только широкую распространенность, но и весьма важное значение для организма, так как является основным источником энергии для него (речь о животных и человеке, конечно же). В принципе, таковы общие свойства белков, углеводов и жиров для всех животных организмов. Кроме того, широко используется в медицине, ветеринарии, промышленности (в том числе и пищевой).

Физические свойства

Каковы общие физические свойства углеводов этой группы? Внешний вид – мелкие кристаллы белого цвета, на вкус сладковаты, в воде растворяются хорошо. Растворяемость резко повышается, если раствор подогревать: таким способом получают сироп глюкозы.

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови – это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО₂ + 6Н₂О хлорофилл С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ — Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то виноградный сахар издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С₆Н₁₀О₅)n + nH₂О H₂SO₄, t nC₆H₁₂О₆

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ——->С6Н₁₂О₆

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера — СеН₁₂О_б. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С₁₂Н₂₂О₁₁, так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой — пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из сахарного тростника научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод — maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

Химическое строение и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус – сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула — (С_бН₁₀О₅)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным природным полимером, который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля – всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если углевод быстро нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С₆Н₁₂О₅)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы	Особенности молекулярного строения	Отличительные свойства углеводов
Моносахариды	Различаются по числу атомов углерода: Триозы (С3) Тетрозы (С4) Пентозы (С5) Гексозы (С6)	Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус
Олигосахариды	Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов	Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус
Полисахариды	Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов	Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

Основные функции белков в организме, их свойства и роль

Что такое белки

Белки — это высокомолекулярные органические соединения, которые состоят из аминокислотных остатков, соединенных между собой пептидной связью.

Этот класс органических веществ можно рассматривать с точки зрения двух наук: биологии и химии. Начнем с биологической роли белков.

Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова

Бесплатный курс для современных мам и пап от Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков

Биологические функции белков

Строительная, или пластическая

Белки являются основой структурного материала всех клеточных мембран, так как образуют основу протоплазмы любой живой клетки. Наверняка вам известны такие белки, как коллаген, кератин и эластин. Именно они составляют основу соединительной ткани организма и обеспечивают ее прочность.

Транспортная

Эта функция заключается в присоединении химических элементов или биологически активных веществ, то есть гормонов, и в перемещении их к различным тканям и органам тела. Например, гемоглобин является переносчиком кислорода в крови, а также принимает участие в транспорте углекислого газа. Перенос насыщенных жирных кислот в крови по организму происходит при участии альбумина. Трансферрин переносит ионы железа, а особые белки участвуют в переносе ионов натрия и калия через мембрану клетки.

Регуляторная

Белки играют роль в регуляции и согласовании обмена веществ в различных клетках организма. Например, инсулин регулирует уровень глюкозы в крови, а также увеличивает образование жиров из углеводов.

Защитная

При попадании в организм чужеродного белка или микроорганизма образуются особые белки — антитела. Защитой организма от чрезмерной кровопотери является превращение белка фибриногена. Конечно, в этом процессе участвуют и другие белки, например тромбин, а также множество других факторов свертывания. Защиту нашего желудка от воздействия сильнокислой среды обеспечивает белок муцин, основу кожи составляет коллаген, а кератин является белком защитного волосяного покрова.

Двигательная

Двигательную функцию обеспечивают специальные сократительные белки, например актин и миозин, которые участвуют в сокращении скелетных мышц.

Сигнальная

В поверхность мембраны клетки встроены рецепторы (молекулы белков), которые в ответ на воздействие внешней среды способны изменять свою структуру, передавая команды в клетку.

Запасающая

Белки способны образовывать запасные отложения — правда, в организме животных белки, как правило, не запасаются. Но на каждое правило всегда найдется исключение — это альбумин, который содержится в яйцах, и казеин молока. Благодаря белкам в организме могут откладываться, например, ионы железа, которые впоследствии образуют комплекс с белком ферритином.

Энергетическая

Белки могут распадаться в клетке до составляющих, то есть до аминокислот. Часть этих аминокислот подвергается расщеплению, в ходе которого высвобождается энергия. При расщеплении 1 грамма белка выделяется 17,6 кДж, или 4,2 ккал, энергии. Но в этой роли белки используются крайне редко.

Каталитическая

Белки, которые называются ферментами, способны ускорять биохимические реакции, происходящие в клетке, — в этом заключается каталитическая функция белков.

Питательная, или резервная

Эту функцию выполняют резервные белки, которые являются источником питания для плода. Такими белками могут быть казеин — белок молока, овальбумины — белки яйца, проламины и глютелины — белки растений.

Функция антифриза

Антифризные белки способны понижать температуру замерзания раствора в клетках, чтобы предупредить замерзание в условиях низких температур.

Белки как класс органических соединений

А теперь рассмотрим белки с точки зрения химии. В состав белков живых организмов входит только 20 типов аминокислот. Все они являются альфа-аминокислотами, а состав белка и порядок соединения аминокислот друг с другом определяется индивидуальным генетическим кодом.

Перед нами пример альфа-аминокислоты, которая называется альфа-аминопропановой. В строении аминокислоты можно выделить две функциональные группы: карбоксильную (—СООН), которая отвечает за кислотные свойства, и аминогруппу (—NH₂), которая, в свою очередь, отвечает за основные свойства.

Отсюда можно сделать вывод, что все аминокислоты являются амфотерными соединениями и способны реагировать друг с другом по разным функциональным группам с образованием пептидной связи:

Химические свойства белков очень ограниченны. Давайте их рассмотрим.

Гидролиз

Все белки способны вступать в реакцию гидролиза. В общем виде данная реакция выглядит следующим образом:

Белок + nH₂O = смесь из α-аминокислот.

Денатурация

Денатурация — это разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белка без разрушения его первичной структуры.

Напомним виды структур белка:

The image is a derivative of «Protein structure vector illustration» by VectorMine on Shutterstock.

Денатурация может быть обратимой, а может быть необратимой:

Как видно из условий, обратимость зависит от условий протекания реакций. Чем они жестче, тем меньше вероятность обратимости реакции.

Биуретовая реакция (качественная реакция на белок)

Раствор белка + NaOH_{(10%-й р-р)} + CuSO₄ = фиолетовое окрашивание.

Ксантопротеиновая реакция (качественная реакция на белок)

Растворы белка при кипячении с концентрированной азотной кислотой окрашиваются в желтый цвет:

Раствор белка + HNO_{3 (конц)} = желтое окрашивание.

Реакция Фоля (цистеиновая проба)

Эта реакция является качественной для аминокислот, содержащих серу:

Белок + (CH₃COO)₂Pb + NaOH = PbS + черное окрашивание.

Учёба без слёз (бесплатный гайд для родителей)

Пошаговый гайд от Екатерины Мурашовой о том, как перестать делать уроки за ребёнка и выстроить здоровые отношения с учёбой.

Вопросы для самопроверки

1. Какая из структур белка является самой прочной?

   1. Первичная

   2. Вторичная

   3. Третичная

   4. Четвертичная

2. Какую из перечисленных функций способен выполнять белок?

   1. Результативную

   2. Регуляторную

   3. Регулятивную

   4. Растворную

3. За счет какой связи образуется первичная структура белка?

   1. Ионной

   2. Водородной

   3. Пептидной

   4. Ковалентной неполярной

4. При гидролизе белка получается (получаются). ..

   1. Аминокислоты, образующие этот белок

   2. Углекислый газ

   3. Аминокислота и вода

   4. Белок гидролизу не подвергается

5. Какая реакция с белком дает фиолетовое окрашивание?

   1. Ксантопротеиновая

   2. Цистеиновая

   3. Биуретовая

   4. Денатурация

Еще больше наглядных примеров функций белков в клетках живых организмов — на онлайн-курсах химии в Skysmart. Мы поможем полюбить предмет, разобраться в непонятных темах, улучшить оценки в школе и подготовиться к государственным экзаменам. Выберите подходящий курс и начните учиться с удовольствием!

Ответы на вопросы

1. a

2. b

3. c

4. a

5. c

Страница не найдена

Размер:

AAA

Цвет: C C C

Изображения Вкл. Выкл.

Обычная версия сайта

RUENBY

Гомельский государственный
медицинский университет

• Университет
  • Университет
  • История
  • Руководство
  • Устав и Символика
  • Воспитательная деятельность
  • Организация образовательного процесса
  • Международное сотрудничество
  • Система менеджмента качества
  • Советы
  • Факультеты
  • Кафедры
  • Подразделения
  • Первичная профсоюзная организация работников
  • Издания университета
  • Гордость университета
  • Выпускник-2021
  • Первичная организация «Белорусский союз женщин»
  • Одно окно
  • ГомГМУ в международных рейтингах
  • Структура университета
• Абитуриентам
  • Приёмная комиссия
  • Целевая подготовка
  • Заключение, расторжение «целевого» договора
  • Льготы для молодых специалистов
  • Архив проходных баллов
  • Карта и маршрут проезда
  • Порядок приёма на 2022 год
  • Специальности
  • Контрольные цифры приёма в 2022 году
  • Стоимость обучения
  • Информация о ходе приёма документов
  • Приём документов и время работы приёмной комиссии
  • Порядок приёма граждан РФ, Кыргызстана, Таджикистана, Казахстана
  • Pепетиционное тестирование
  • Горячая линия по вопросам вступительной кампании
• Студентам
  • Первокурснику
  • Расписание занятий
  • Расписание экзаменов
  • Информация для студентов
  • Студенческий клуб
  • Спортивный клуб
  • Общежитие
  • Нормативные документы
  • Практика
  • Стоимость обучения
  • Безопасность жизнедеятельности
  • БРСМ
  • Профком студентов
  • Учебный центр практической подготовки и симуляционного обучения
  • Многофункциональная карточка студента
  • Анкетирование студентов
• Выпускникам
  • Интернатура и клиническая ординатура
  • Докторантура
  • Аспирантура
  • Магистратура
  • Распределение
• Врачам и специалистам
  • Профессорский консультативный центр
  • Факультет повышения квалификации и переподготовки
• Иностранным гражданам
  • Факультет иностранных студентов
  • Стоимость обучения
  • Регистрация и визы
  • Полезная информация
  • Правила приёма
  • Информация о возможностях и условиях приема в 2022 году
  • Официальные представители ГомГМУ по набору студентов
  • Страхование иностранных граждан
  • Приём на Подготовительное отделение иностранных граждан
  • Прием иностранных граждан для обучения на английском языке / Training of foreign students in English
  • Повышение квалификации и переподготовка для иностранных граждан
• Научная деятельность
  • Направления научной деятельности
  • Научно-педагогические школы
  • Студенчеcкое научное общество
  • Инновационные технологии в ГомГМУ
  • Научно-исследовательская часть
  • Научно-исследовательская лаборатория
  • Конкурсы, гранты, стипендии
  • Работа комитета по этике
  • Научные мероприятия
  • В помощь исследователю
  • Диссертационный совет
  • «Горизонт Европа»
  • Патенты
  • Инструкции на метод
  • Совет молодых ученых
  • Госпрограмма (ЧАЭС)

• Главная

Какие функции выполняют углеводы — Медицинский справочник

Гликоген – это «запасной» углевод в человеческом организме, принадлежащий к классу полисахаридов.

Иногда его ошибочно называют термином «глюкагон». Важно не путать оба названия, поскольку второй термин – это белковый гормон, который опосредовано, через специфические глюкагоновые рецепторы в печени, вызывает усиление катаболизма депонированного в печени гликогена, т.е. служит внешним сигналом для гепатоцитов (клеток печени) о необходимости выделения в кровь глюкозы за счет распада гликогена (гликогенолиз) или синтеза глюкозы из других веществ (глюконеогенез). Он вызывает увеличение секреции инсулина из здоровых клеток поджелудочной железы.

Что такое гликоген?

Практически с каждым приемом пищи организм получает углеводы, которые поступают в кровь в виде глюкозы. Но порой ее количество превышает потребности организма и тогда глюкозные излишки накапливаются в форме гликогена, который при надобности расщепляется и обогащает тело дополнительной энергией.

Где хранятся запасы

Запасы гликогена в форме мельчайших гранул хранятся в печени и мышечной ткани. Также этот полисахарид есть в клетках нервной системы, почек, аорты, эпителия, мозга, в эмбриональных тканях и в слизистой оболочке матки. В теле здорового взрослого человека обычно есть около 400 г вещества. Но, кстати, при повышенных физических нагрузках организм преимущественно использует гликоген из мышц. Поэтому культуристы примерно за 2 часа до тренировки должны дополнительно насытить себя высокоуглеводной пищей, дабы восстановить запасы вещества.

Биохимические свойства

Полисахарид с формулой (C6h20O5)n химики называют гликогеном. Другое название этого вещества – животный крахмал. И хоть гликоген хранится в животных клетках, но это название является не совсем правильным. Открыл вещество французский физиолог Бернар. Почти 160 лет тому назад ученый впервые нашел в клетках печени «запасные» углеводы.

«Запасной» углевод хранится в цитоплазме клеток. Но если организм ощущает внезапный недостаток глюкозы, гликоген высвобождается и попадает в кровь. Но, что интересно, трансформироваться в глюкозу, которая способна насытить «голодный» организм, способен только полисахарид, накопленный в клетках печени (гепатоцитах). Запасы гликогена в ней могут достигать 5 % от ее массы, и во взрослом организме составлять около 100-120 г. Своей максимальной концентрации гликоген в гепатоцитах достигает примерно через полтора часа после трапезы, насыщенной углеводами (кондитерские изделия, мучное, крахмалистая пища).

В составе мышц полисахарид занимает не больше 1-2 % от массы ткани. Но, учитывая общую массу мускул, становится понятно, что гликогеновые «залежи» в мышцах превышают запасы вещества в печени. Также небольшие запасы углевода есть в почках, глиальных клетках мозга и в лейкоцитах (белых кровяных клетках). Таким образом, общие запасы гликогена во взрослом организме могут составить почти полкилограмма.

Интересно, что «запасной» полисахарид найден в клетках некоторых растений, в грибах (дрожжевых) и бактериях.

Роль гликогена

В основном гликоген концентрируется в клетках печени и мышц. И следует понимать, что эти два источника резервной энергии обладают разными функциями. Полисахарид из печени поставляет глюкозу для организма в целом. То есть отвечает за стабильность уровня сахара в крови. При чрезмерной активности или между приемами пищи уровень глюкозы в плазме снижается. И дабы избежать гипогликемии гликоген, содержащийся в клетках печени, расщепляется и попадает в кровоток, выравнивая глюкозный показатель. Регуляторную функцию печени в этом плане нельзя недооценивать, поскольку изменение уровня сахара в любую сторону чревато серьезными проблемами, вплоть до летального исхода.

Мышечные запасы необходимы для поддержания работы опорно-двигательной системы. Сердце также является мышцей, в которой есть запасы гликогена. Зная об этом, становится понятно, почему у большинства людей после длительного голодания или при анорексии возникают проблемы с сердцем.

Но если излишки глюкозы могут отложиться в форме гликогена, тогда возникает вопрос: «Почему углеводная пища откладывается на теле жировой прослойкой?». Этому также есть объяснение. Запасы гликогена в организме не безразмерны. При низкой физической активности запасы животного крахмала не успевают тратиться, поэтому глюкоза накапливается в другой форме – в виде липидов под кожей.

Помимо этого, гликоген необходим для катаболизма сложных углеводов, участвует в обменных процессах в организме.

Синтезирование

Гликоген – это стратегический запас энергии, который синтезируется в организме из углеводов.

Сначала тело использует полученные углеводы в стратегических целях, а остатки откладывает «на черный день». Дефицит энергии является причиной для расщепления гликогена к состоянию глюкозы.

Синтез вещества регулируется гормонами и нервной системой. Этот процесс, в частности в мышцах, «запускает» адреналин. А расщепление животного крахмала в печени активизирует гормон глюкагон (вырабатывается поджелудочной железой во время голодания). За синтезирование «запасного» углевода отвечает гормон инсулин. Процесс состоит из нескольких этапов и происходит исключительно во время приема пищи.

Гликогеноз и другие нарушения

Но в некоторых случаях расщепление гликогена не происходит. В результате гликоген накапливается в клетках всех органов и тканей. Обычно подобное нарушение наблюдают у людей с генетическими нарушениями (дисфункция ферментов, необходимых для расщепления вещества). Такое состояние называют термином гликогеноз и относят его к списку аутосомно-рецессивных патологий. На сегодня в медицине известны 12 типов этого заболевания, но пока достаточно изученной является только половина из них.

Но это не единственная патология, связанная с животным крахмалом. В число гликогеновых заболеваний также входит агликогеноз – нарушение, сопровождающееся полным отсутствием фермента, отвечающего за синтез гликогена. Симптомы болезни – ярко выраженные гипогликемии и судороги. Наличие агликогеноза определяют путем биопсии печени.

Потребность организма в гликогене

Гликоген, как запасной источник энергии, важно регулярно восстанавливать. Так, по крайней мере, утверждают ученые. Повышенная физическая активность может привести к тотальному истощению углеводных запасов в печени и мышцах, что в результате скажется на жизненной активности и работоспособности человека. В результате длительной безуглеводной диеты запасы гликогена в печени снижаются почти к нулю. Мышечные резервы истощаются во время интенсивных силовых тренировок.

Минимальная суточная доза гликогена составляет от 100 г и выше. Но эту цифру важно увеличить при:

• интенсивных физических нагрузках;
• усиленной умственной деятельности;
• после «голодных» диет.

Напротив, осторожно к пище, богатой углеводами, стоит отнестись лицам с дисфункцией печени, недостатком ферментов.

Пища для накопления гликогена

Как утверждают исследователи, для адекватного накопления гликогена примерно 65 % калорий организм должен получать из углеводных продуктов. В частности, для восстановления запасов животного крахмала важно ввести в рацион хлебобулочные изделия, каши, злаки, разные фрукты и овощи.

Лучшие источники гликогена: сахар, мед, шоколад, мармелад, варенье, финики, изюм, инжир, бананы, арбуз, хурма, сладкая выпечка, соки из фруктов.

Влияние гликогена на вес тела

Ученые определили, что во взрослом организме может накопиться около 400 граммов гликогена. Но также ученые определили и то, что каждый грамм резервной глюкозы связывает примерно 4 грамма воды. Вот и получается, что 400 г полисахарида – это примерно 2 кг гликогенного водного раствора. Этим объясняется обильное потоотделение во время тренировок: организм расходует гликоген и при этом теряет в 4 раза больше жидкости.

Этим свойством гликогена объясняется и быстрый результат экспресс-диет для похудения. Безуглеводные диеты провоцируют интенсивное расходование гликогена, а с ним – жидкости из организма. Один литр воды, как известно, – это 1 кг веса. Но как только человек возвращается к обычному рациону с содержанием углеводов, запасы животного крахмала восстанавливаются, а с ними и потерянная за период диеты жидкость. В этом и кроется причина недолгосрочности результата экспресс-похудения.

Для по-настоящему эффективного похудения врачи советуют не только пересматривать рацион (отдавать предпочтение протеинам), но и усиливать физические нагрузки, которые ведут к быстрому израсходованию гликогена. Кстати, исследователи рассчитали, что 2-8 минут интенсивных кардиотренировок достаточно для использования запасов гликогена и потери лишнего веса. Но эта формула подходит исключительно лицам, не имеющим кардиологических проблем.

Дефицит и излишек: как определить

Организм, в котором, содержатся лишние порции гликогена, скорее всего, сообщит об этом сгущением крови и нарушениями работы печени. У людей с чрезмерными запасами этого полисахарида также случаются сбои в работе кишечника, увеличивается вес тела.

Но и нехватка гликогена не проходит для организма бесследно. Дефицит животного крахмала может послужить причиной эмоционально-психических нарушений. Возникают апатии, депрессивные состояния. Также заподозрить истощение энергетических резервов можно у людей с ослабленным иммунитетом, плохой памятью и после резкой потери мышечной массы.

Гликоген – важный резервный источник энергии для организма. Его недостаток – это не только снижение тонуса и упадок жизненных сил. Дефицит вещества скажется на качестве волос, кожи. И даже потеря блеска в глазах – это также результат нехватки гликогена. Если вы заметили у себя симптомы недостатка полисахарида, самое время подумать об усовершенствовании своего рациона.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Углеводные соединения, также как белки и жиры, относятся к макронутриентам (от латинского nutria — «питание»). Эти соединения органического происхождения обеспечивают полноценную жизнедеятельность, выполняют необходимые для человека функции.

• Энергетическая функция. Энергию человек получает с продуктами питания. Около половины необходимого энергопотребления человек получает с продуктами, богатыми углеводными соединениями. Мозг энергетически полностью питается углеводами. Окисляясь, один грамм углеводов выделяет около 18 КДж энергии.
• Строительная функция. Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты содержат углеводные соединения: рибозу, дезоксирибозу. В структуре клеточных мембран присутствуют углеводы. Глюкоза, в процессе окисления (гликолиза), превращается в глюкуроновую кислоту, глюкозамин, другие продукты окисления. Они являются компонентами полисахаридов, сложных белков. Так реализуется строительная функция углеводов.
• Накопительная функция. Скелетные мышцы, печень, другие ткани запасают гликоген – углеводный продукт.
• Защитная функция. Иммунная система содержит высокомолекулярные углеводные вещества, которые называются сложными. Они блокируют проникновение бактерий, вирусов, оберегают от механических влияний.
• Осмотическая функция. Углеводы способны регулировать осмотическое давление. Уровень осмотического давления крови зависит от количественных показателей глюкозы.
• Рецепторная функция. Клеточные рецепторы гликопротеиды содержат углеводные соединения.
• Опорная. У растений и некоторых животных углеводные соединения являются опорным (скелетным) материалом.
• Регуляторная. Клетчатка способна регулировать перистальтику.
• Генетическая. Углеводные соединения являются компонентами ДНК, РНК.
• Специфическая. Влияют на нервные импульсы, образование антител.

Биологические функции углеводов определяют их необходимость для того, чтобы человек жил полноценной жизнью.

Что такое углеводы

Углеводами называют вещества органического происхождения. Они состоят из карбонильных и гидроксильных групп. Углеродные гидраты дали название классу углеводных соединений. Большая часть органических веществ нашей планеты в массовом соотношении состоит из углеводных соединений.

Состав углеводов

Строение углеводов неоднородно. Углеводные соединения состоят из углерода, водорода, кислорода. Общая формула углеводов выглядит так: Cn(h3O)m. Кислород с углеродом образуют карбонильные группы, кислород с водородом – гидроксильные. Одна молекула содержит водород и кислород в соотношении два к одному.

Здоровый человек – счастливый человек, поэтому так важно следить за своим здоровьем и питанием. Мы сделали подборку полезных материалов, документов и чек-листов Вам в помощь, которые доказали свою эффективность.

И да, это бесплатно! Мы искренне хотим помочь Вам укрепить здоровье и стать счастливее за счет коррекции питания:

Нутрициолог, сооснователь «Академии интегративной нутрициологии Pro-Здоровье»

Альтернатива замены iHerb

38 магазинов, где можно приобрести все необходимое для вашего здоровья

Детокс-меню на один день

Полноценное меню для питания

5 рецептов для разгрузочного дня

Которые помогут восстановить ЖКТ и почувствовать себя лучше

5 шагов к стройному и здоровому телу

Вы сможете добиться не только сброса веса, но и хорошего самочувствия

ТОП способов борьбы с целлюлитом

Подробные рецепты для быстрого обновления кожи и поддержания ее молодости

Отдельные элементы, из которых состоят углеводы, называются сахаридами. Гидролизная способность на низкомолекулярные вещества у углеводных соединений разная. Поэтому они делятся на простые и сложные по составу, а по усвояемости бывают быстрыми и медленными углеводами.

Свойства углеводов

1. Твердые прозрачные кристаллы белого цвета, большинство из них имеет сладкий вкус.
2. Имеют низкую температуру плавления, кипения.
3. Способность углеводных соединений растворяться в воде зависит от массы, строения. Вещества с меньшей массой и простой структурой растворяются в воде лучше, чем углеводные соединения с большой массой и разветвленной структурой.
4. Чем проще углеводное соединение, тем оно слаще.
5. Моносахариды способны сбраживаться под воздействием микроорганизмов: дрожжей, молочных бактерий и других веществ.
6. Углеводные соединения обладают гидрофильностью, то есть способностью к связыванию воды. Отсюда их высокая гигроскопичность, которая лежит в основе негативных изменений качества пищи.
7. Охлаждение полисахаридов расщепляет их на моносахариды.
8. Помогают синтезировать нуклеиновые кислоты.
9. Повышают уровень глюкозы в крови.
10. Помогают организму утилизировать жир.
11. Входят в состав клеток, тканей, межклеточных жидкостей.
12. Негативно влияют на эмаль зубов, провоцируют появление кариеса.

Виды углеводов

Классификация углеводов зависит от их способности к разложению в водной среде и образованию новых веществ – к гидролизу. Углеводы бывают:

1. Простыми – называются моносахаридами.
2. Сложными:

• дисахаридные соединения,
• олигосахаридные соединения,
• полисахаридные соединения.

Для вас подарок! В открытом доступе до 29 августа

Универсальные рецепты,
которые может приготовить каждый!

Моносахаридами называются простейшие углеводные соединения, состоящие из одной единицы и не способные образовывать еще более простые вещества. Синтез их производится зелеными растениями. Они легко соединяются с водой.

Самым популярным моносахаридом является глюкоза (C6h22O6). Большой процент глюкозы в винограде, виноградном соке, меде. Фруктоза, глюкозный изомер, тоже принадлежит к моносахаридам. При необходимости, чтобы получить хорошую порцию глюкозы нужно питаться яблоками, цитрусовыми, персиками, арбузами, сухофруктами, соками, компотами, вареньем, медом.

Это быстрые углеводы, имеющие повышенный индекс гликемии, стремительно повышающие уровень сахара в крови. Моносахариды способны дать скорую, но непродолжительную энергию.

Дисахаридами называются сложные вещества органического происхождения, двумолекулярные, расщепляющиеся в момент гидролизного процесса. Это различные сахара. Один из распространенных дисахаридов: мальтоза или солодовый сахар (C12h32O11), являющийся составным пивным, квасным элементом. Дисахаридом сахарозой – пищевым сахаром – наполнены сахара, изделия из муки, соки, компоты, варенье. Дисахаридом лактозой – молочным сахаром – молочные продукты.

Олигосахаридами называются углеводные соединения со сложной структурой, синтезированные более чем из двух (до 10) моносахаридных остатков. Самым часто встречаемым природным олигосахаридом является рафиноза (C18h42O16). Рафинозу формируют глюкозные, фруктозные и галактозные элементы. Она содержится в бобах, белокочанной и брюссельской капусте, брокколи, цельных злаках.

Полисахаридами называются сложноструктурные высокомолекулярные углеводные соединения, в структуре молекул которых от десяти до ста и нескольких тысяч моносахаридных единиц. Хорошо известный полисахарид – крахмал, (C₆H₁0O5)n. Крахмала много в мучных изделиях, крупах, картофеле. Самый полезный полисахарид клетчатка содержится в грече, перловке, овсянке, отрубях пшеницы и ржи, хлебе из грубо молотой муки, фруктах, овощах. Полисахарид гликоген, накапливающийся в печени, мышцах, является для человека энергетическим ресурсом.

Сложные углеводы характеризуются пониженным индексом гликемии, за счет этого повышение глюкозы в крови происходит постепенно. Полезные углеводы способны дать длительный энергетический запас.

Какую роль в организме выполняют углеводы

Значение углеводов очень важно для людей.

• Основная функция углеводов – питать в энергетическом плане. В процессе распада углеводных соединений выделяемая энергия затрачивается для главных процессов метаболизма клеток. Окисление одного грамма вещества дает четыре калории или почти 18 КДж.
• Строительство клеточных мембран, выработка нуклеиновых кислот, ферментов, нуклеотидов не обходятся без углеводных соединений.
• Выполняют функцию антикоагулянтов – веществ, угнетающих активность свертываемости крови, препятствующие образованию тромбов.
• Являются компонентом слизи, защищающей органы желудочно-кишечного тракта, органы дыхания, мочеполовые органы от вирусов, бактерий, физических воздействий.
• Пищеварительные ферменты стимулируются благодаря углеводным соединениям, что способствует улучшению пищеварительных процессов, активизации работы желудочной перистальтики.
• Без углеводных веществ не могут происходить обменные процессы в организме.

Перечисленные свойства объясняют, для чего нужны углеводы человеку.

В каких продуктах содержатся углеводы

Таблица углеводов даст возможность понять, какое количество вещества содержат продукты, которые человек употребляет в пищу.

Продукты, богатые углеводами

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Сахарный песок	99
Карамельные, леденцовые конфеты	96
Мед	81
Пастила, зефир	81
Мармелад	79
Пряники	74
Печенье	69-74
Клубничное варенье	74
Мука рисовая	80
Крупа рисовая	74
Мука кукурузная	72
Крупа кукурузная	71
Баранки сушки	71
Крупа манная	70
Мука гречневая	70
Мука пшеничная	65-70
Макароны	68-70
Малиновое варенье	70
Финики	70
Крупа пшеничная	68
Крупа перловая	67
Пшено	66
Сухари	67
Мука ржаная	62-66
Отруби из овса	66
Изюм	66
Крупа ячневая	65
Толокно	65
Пирожное	49-63
Вафли	62
Рис	62
Геркулес	62
Греча	57-60
Конфеты шоколадные	60
Зерно пшеницы	57-59
Груши сушеные	62
Яблоки сушеные	59
Инжир сушеный	58
Персик сушеный	58
Чернослив	57
Молоко сгущенное	55-57
Зерно ячменя	56
Зерно ржи	56
Зерно овса	55
Булочки сдобные	55
Халва	54
Урюк	53
Курага	51
Батон	51
Молочный шоколад	50
Горький шоколад	48
Хлеб	33-49
Горох	48
Фасоль	47
Чечевица, нут, маш	46
Сухое молоко	39-50
Алкогольные напитки	20-35
Сырки в шоколадной глазури	32
Оладьи	31
Чеснок	30
Фисташки	27
Картошка жареная	23
Кешью	22
Шиповник	22
Бананы	21
Мороженое	19-20
Кукуруза сладкая	19
Сырники	18
Имбирь	18
Соя	17
Отруби из пшеницы	16
Сок персиковый, виноградный	16
Виноград, хурма, манго, фейхоа	15
Каши	15-20

Продукты, содержащие углеводы

Молочные

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Ацидофилин	4
Варенец	4
Йогурт	8-14
Кефир	4
Кумыс	5-6
Молоко	5
Пахта	5
Простокваша	4
Ряженка	4
Сливки	4
Сметана	3-4
Творог	3
Сыр Адыгейский	2
Сыр Пармезан	1
Сыр Сулугуни	0. 5
Сыр Фета	4
Сыр Гауда	2
Сыр плавленый	2-4
Масло сливочное	1

Орехи, семечки

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Арахис	10
Грецкий орех	11
Орех кедра	13
Кешью	23
Миндаль	13
Фисташки	27
Фундук	9
Подсолнечник	10
Кунжут	12

Фрукты, овощи

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Айва	10
Абрикос	9
Алыча	8
Ананас	11
Авокадо	2
Апельсин	8
Арбуз	6
Баклажан	5
Банан	21
Брусника	8
Брюква	8
Базилик	3
Виноград	15
Вишня	11
Голубика	7
Гранат	14
Груша	10
Грейпфрут	7
Дыня	7
Ежевика	4
Земляника	8
Инжир свежий	12
Кабачки	5
Капуста белокочанная	5
Капуста брокколи	7
Капуста брюссельская	3
Капуста кольраби	8
Капуста краснокочанная	5
Капуста пекинская	2
Капуста савойская	6
Капуста цветная	4
Картофель	16
Киви	8
Кинза	4
Клюква	4
Кресс-салат	6
Крыжовник	9
Лимон	3
Зеленый лук	3
Репчатый лук	8
Лук порей	6
Малина	8
Манго	15
Мандарин	8
Морковь	7
Морошка	7
Морская капуста	3
Нектарин	11
Облепиха	6
Огурец	3
Папайя	11
Корень пастернака	9
Болгарский перец	5
Персик	10
Петрушка	8
Помело	10
Помидоры	4
Ревень	3
Редис	3
Редька	7
Репа	6
Красная рябина	9
Черноплодная рябина	11
Салат	2
Свекла	9
Зелень сельдерея	2
Корень сельдерея	7
Слива	10
Смородина	7-8
Спаржа	3
Топинамбур	13
Тыква	4
Укроп	6
Хрен	11
Хурма	15
Черешня	11
Черника	8
Чеснок	30
Шиповник	22
Шпинат	2
Щавель	3
Яблоки	10

Знание, где содержатся углеводы, какова их массовая доля, поможет избежать значительного и быстрого скачка глюкозы в крови, приобретения лишних калорий.

Не менее важную роль играет умение различать, в каких продуктах содержатся быстроусвояемые и медленные углеводные вещества. Простые углеводы – это какие продукты? Это продукты с высоким содержанием моносахаридов.
Для человека пользу представляют продукты, включающие сложные углеводные соединения.

Продукты без углеводов

В полезное меню следует включать медленные углеводные соединения, то есть те, которые усваиваются постепенно.

Каши лучше готовить из круп, не подвергавшихся обработке, использовать для этого не молоко, а воду. Есть без сахара.

Не стоит отказываться от отрубей, мюсли, потому что они усваиваются медленно, улучшают работу пищеварительной системы.

Горох, фасоль, нут, чечевица содержат медленные углеводные соединения, поэтому их можно смело включить в пищевой рацион.

Отсутствие сладкого вкуса поможет определить продукты, имеющие низкий гликемический индекс.

Меню для здоровья должно включать продукты с низким содержанием углеводов. Это овощные, фруктовые, молочные продукты, зелень, орехи.

Кроме продуктов с низким содержанием углеводных соединений есть продукты, которые их не содержат совсем.

• Мясные: курица, индейка, кролик, телячья, свиная, баранья вырезка.
• Ливер: печень, почки, сердце.
• Рыба: речная, морская нежирных сортов.
• Морепродукты: креветки, крабы, кальмары.
• Растительное масло: подсолнечное, оливковое, кунжутное.
• Грибы. Незначительное количество содержат только белые грибы, подберезовики: не более 1-2 грамм на 100 грамм продукта.
• Сыр: Рокфор, Бри, Чеддер, Пармезан, Тильзитер и другие.
• Алкогольные напитки: водка, коньяк, джин, бренди, ром.

Норма углеводов в день

Суточная норма углеводов зависит от пола, возраста, жизненного образа человека.

В день мужчине весом 50 кг требуется 160 грамм – для снижения веса, 215 грамм – для сохранения веса, 275 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 60 кг требуется 165 грамм – для снижения веса, 230 грамм – для сохранения веса, 290 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 70 кг требуется 175 грамм – для снижения веса, 250 грамм – для сохранения веса, 300 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день мужчине весом 80 кг требуется 185 грамм – для снижения веса, 260 грамм – для сохранения веса, 320 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 50 кг требуется 120 грамм – для снижения веса, 150 грамм – для сохранения веса, 200 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 60 кг требуется 150 грамм – для снижения веса, 190 грамм – для сохранения веса, 245 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 70 кг требуется 170 грамм – для снижения веса, 200 грамм – для сохранения веса, 260 грамм – для увеличения мышечной массы.

В день для женщин весом 80 кг требуется 150 грамм – для снижения веса, 220 грамм – для сохранения веса, 240 грамм – для увеличения мышечной массы.

Углеводные нормы в сутки можно высчитать. Для этого от показателей роста нужно вычесть 100, а потом полученный результат умножить на 3,5.

Недостаточное или избыточное потребление углеводных соединений нанесут вред человеку.

При избытке углеводных соединений, поглощаемых организмом, происходит резкий выброс инсулина в кровь, откладываются избыточные жиры. Это может спровоцировать сахарный диабет, ожирение, а затем и другие проблемы со здоровьем.

Ограниченное поступление углеводных соединений истощает запасы гликогена, происходит ожирение печени, что приводит к ее дисфункции. Повышается утомляемость, слабость, снижается физические и интеллектуальные способности. Нехватка поставщиков энергетических запасов приводит к быстрому расщеплению жиров, из-за чего вырабатываются вредные катены. Катены способны окислить организм, вызвать кетоацидотическую кому.

В последнее время такие темы, как низкоуглеводные диеты, подсчет КБЖУ и рациональное питание, имеют особую популярность. По мнению многих людей, нужно сводить к минимуму употребление продуктов, которые богаты углеводами. Однако такое утверждение нельзя назвать полностью правильным, потому что данные органические вещества представлены несколькими видами, которые, в свою очередь, имеют разные свойства. Углеводы являются неотъемлемой частью любого рациона и ежедневно присутствуют в питании людей, в том числе и тех, кто занимается спортом и придерживается здорового образа жизни. Чтобы разобраться, полезны ли быстрые углеводы, продукты с какими органическими веществами можно употреблять во время похудения или в рамках рационального питания, стоит узнать о видах и свойствах данных органических веществ.

Виды углеводов

Простые. К данной категории относятся соединения:

• лактоза (содержится только в молочных продуктах),
• глюкоза,
• сахароза,
• фруктоза.

Органические вещества быстро попадают в кровь человека, что вызывает резкое повышение глюкозы в организме. Наши защитные механизмы стараются исправить ситуацию, поэтому соединения часто трансформируются в жировые запасы, а чувство голода в скором времени появляется вновь. Если говорить о продуктах, которые содержат простые (быстрые) углеводы, то в основном это мед, различные фрукты и ягоды, а также сахар вне зависимости от вида. Например, рафинированный сахар практически полностью состоит из сахарозы, которая является самым сладким углеводом.

Сложные. В отличие от предыдущей категории данные органические вещества, наоборот, медленно перерабатываются и усваиваются организмом, за счет чего питают мышцы энергией на протяжении длительного времени. К сложным углеводам относят:

• пищевую клетчатку,
• крахмал,
• гликоген.

Из продуктов это прежде всего цельнозерновые крупы, макаронные изделия из твердых сортов пшеницы, различные бобовые (в том числе и фасоль) и зеленые овощи.

Синтез глюкозы из полисахаридов

Организм может получать из сложных углеводов простые. В этом процессе одна из важных энергетических единиц – глюкоза. Она синтезируется организмом самостоятельно из полисахаридов. К резервным относятся:

• гликоген – вещество, которое накапливается в клетках и мышцах печени. Мы получаем гликоген из сладостей, мучных изделий и фруктов;
• крахмал – он является базовым источником, используемым для синтеза глюкозы. Для многих не секрет, что данный полисахарид в большом количестве содержится в картофеле и крупах.

К структурным полисахаридам относятся:

• пектин – это еще один источник глюкозы, а также очиститель организма. В мармеладе и подобных кондитерских изделиях пектин содержится в высокой концентрации. В пищевой промышленности такое вещество используют в качестве загустителя и маркируют как Е440;
• целлюлоза – специфический вид углеводов, который не переваривается, но может обеспечивать очищение организма и нормальное пищеварение. Целлюлоза (клетчатка или пищевые волокна) содержится в овощах, фруктах, отрубях и зерновых продуктах.

Быстрые углеводы: употреблять или нет

Узнав более подробно о таких органических веществах, можно уже тщательнее спланировать свой сбалансированный рацион. Целиком и полностью отказываться от простых углеводов не стоит. В противном случае человек может чувствовать себя уставшим, появится слабость, раздражительность и плохое настроение, а это совсем ни к чему. Если вы хотите похудеть, то тогда следует ограничить употребление сладкого, мучного и сахара. Один из вариантов для контроля – регулярный подсчет калорий либо заранее составленный дневной или еженедельный план питания на основе подходящего для вас КБЖУ. Если вы занимаетесь спортом, то после интенсивной тренировки можно съесть небольшой батончик или печенье во время углеводного окна, то есть практически сразу после физической нагрузки.

БЖУ и их особенности преобразования в энергию

Выбирая какой-либо продукт в упаковке, мы можем посмотреть на этикетке состав, массу и распределение белков, жиров и углеводов (то есть питательную ценность). Каждый из этих элементов обладает своими свойствами и особенностями трансформации в энергию при попадании в организм. Для хорошего самочувствия человеку важно употреблять достаточное количество БЖУ, витаминов и микроэлементов. Жиры – это наиболее энергоемкий нутриент, углеводы занимают среднюю позицию, а белки в принципе не всегда оказываются источником энергии. Углеводы расщепляются гораздо быстрее, чем жиры, и во время такого процесса затрачивается меньше кислорода. Из белков энергия преобразуется только в том случае, когда других нутриентов недостаточно. Для похудения действительно существуют диеты, предусматривающие употребление только белков и ненасыщенных жиров. Но данные диеты могут использоваться строго при отсутствии медицинских противопоказаний и в течение непродолжительного периода. Помимо этого, если полностью отказаться от углеводов на какое-то время, будет необходимо восполнить такой «пробел» указанными выше белками и ненасыщенными жирами.

Зачем учитывать гликемический индекс продуктов

Для взрослого человека считается нормальным уровень глюкозы в крови в пределах 4,1–5,9 ммоль/л (в зависимости от лаборатории верхняя и нижняя границы могут немного отличаться от указанных). Такой показатель, как гликемический индекс продуктов, влияет на уровень глюкозы в крови. Именно углеводы понижают или повышают «сахар» в организме. Учитывать ГИ продуктов необходимо, если вы хотите сбросить лишний вес либо имеете проблемы со здоровьем, такие как инсулинорезистентность и сахарный диабет. Чем выше гликемический индекс, тем быстрее углеводы усвоятся. И, соответственно, увеличится уровень глюкозы в крови. По этой причине предпочтение стоит отдавать медленным углеводам, а быстрые ограничить либо убрать из рациона. Из таблицы, приведенной ниже, видно, что какой-либо зависимости между энергетической ценностью продуктов и ГИ нет. Таким образом, пища может быть вовсе не сладкой, но иметь высокий гликемический индекс.

Какие продукты от Herbalife Nutrition можно использовать для поддержания пищеварительной системы и похудения

В основном люди ограничивают себя в употреблении углеводов для того, чтобы снизить вес и улучшить обмен веществ. Вместе с рациональным питанием и спортивной нагрузкой продукты от Herbalife Nutrition могут помочь достичь желаемого результата быстрее.

«Овсяно-яблочный напиток». Он обладает нежным вкусом и может сделать завтрак сбалансированным. В составе есть растворимые и нерастворимые пищевые волокна, которые помогают поддерживать функцию естественного очищения организма, формировать и сохранять микрофлору кишечника. Для приготовления напитка нужно смешать 1 порцию порошка с 200 мл жидкости – это легко и быстро.

«Комплекс пищевых волокон». Две мерные ложечки, разведенные в воде либо в другой жидкости, могут в течение дня обеспечить необходимым количеством клетчатки для стабильной работы кишечника. При добавлении в блюда комплекс не меняет вкуса пищи, поэтому может использоваться с разными продуктами.

«Желтые таблетки». Наверняка всем знакома ситуация, когда хочется съесть вкусное пирожное или кусочек тающего во рту торта. Удержаться практически невозможно, если дома кто-то из родственников регулярно употребляет сладкие продукты (а значит, они есть в наличии) или кто-то из коллег рядом аппетитно ест конфеты с чаем. Также бывает сложно ограничивать себя на начальном этапе перехода на рациональное питание и при отказе от быстрых углеводов. «Желтые таблетки» разработаны для контроля чувства голода и снижения тяги к сладкому. Эффект может достигаться за счет компонентов, а именно хрома и экстракта гарцинии камбоджийской.

«Термо Комплит». Данный продукт может обеспечить организм энергией и способствовать снижению веса за счет стимуляции метаболизма. БАД следует принимать во время еды всего лишь по 1 таблетке в день. В составе есть несколько компонентов. Например, кофеин, который помогает активизировать процесс обмена веществ и поднять тонус. Корица, которая может способствовать снижению уровня глюкозы в крови и усвоению сахара. А также экстракты зеленого чая и мате помогают снизить вес. Помимо этих компонентов, в составе еще есть витамин С и активный ингредиент – теобромин.

«Клеточный Активатор». БАД предназначен для эффективного усвоения питательных веществ. L-карнитин, входящий в состав, может способствовать тому, чтобы жирные кислоты переходили в энергию, и увеличивать выработку энергии в клетках. Для поддержания пищеварения БАД содержит алоэ. Витамины группы В, такие как тиамин (В1), рибофлавин (В2) и пиридоксин (В6), могут улучшать обмен веществ, что, в свою очередь, помогает сбросить лишний вес. Применять «Клеточный Активатор» легко: во время еды 3 раза в день по 1 капсуле.

Вы задавались вопросом: углеводы – враги или друзья для человека? Если да, то, ознакомившись с фактами об этих органических веществах, можно сделать вывод: при разумном подходе к питанию и образу жизни углеводы не доставляют проблем, а, наоборот, служат хорошим источником энергии.

Простые углеводы – один из главных запретов всех диетологов. Именно продукты, относящиеся к этой группе, являются главной причиной набора лишнего веса. Однако это далеко не главная опасность данного вида углеводов. Чем может грозить чрезмерное потребление мучного и сладкого, расскажет MedAboutMe.

Зачем в питании нужны углеводы

Углеводы – главный источник энергии для нашего организма. Именно они преобразуются в глюкозу, которая делает возможными все метаболические процессы. Благодаря глюкозе мы ощущаем бодрость, способны выносить физические и умственные нагрузки. Даже движение мышц невозможно без этого источника энергии.

Организм может синтезировать глюкозу и не из углеводов, но в таком случае он переходит в режим экстренной работы. А это, в свою очередь, может существенно отразиться на здоровье и общем состоянии человека. При длительном отсутствии углеводной пищи, когда организм начинает получать сахар из жиров и белков, могут возникать серьезные нарушения метаболизма. Причем в некоторых случаях необратимые.

Также безуглеводное питание приводит к болезням эндокринной системы, сердца, сосудов, может стать причиной развития заболеваний органов желудочно-кишечного тракта (ЖКТ). Кроме этого, именно углеводы являются ключевыми поставщиками некоторых витаминов и микроэлементов – с ними в организм попадают витамины группы В (в том числе, фолиевая кислота), железо, цинк, хром, магний и другие полезные вещества.

Поэтому углеводы не просто должны присутствовать в питании, но и составлять его большую часть. При стандартных условиях – 50-70% от всего дневного рациона, при похудении количество может сокращаться до 30-20%. При этом низкоуглеводные диеты не рекомендуется соблюдать дольше 2-3 недель.

Что такое простые углеводы

Все углеводы состоят их сахаридов, которые и преобразовываются в глюкозу. Собственно, сама глюкоза – это тоже сахарид (однокомпонентный), который присутствует во многих соках фруктов и ягод. В зависимости от количества компонентов выделяют сложные и простые углеводы.

Сложные – полисахариды, состоящие из разных элементов. На их расщепление уходит немало времени, организм затрачивает энергию, глюкоза высвобождается медленно, поэтому сложные углеводы надолго насыщают организм. Среди таких продуктов – большинство сырых овощей, зелень, грибы, фрукты.

Простые углеводы, напротив, являются однокомпонентными или двухкомпонентными сахаридами. На их расщепление не требуется времени или достаточных энергетических затрат. Можно сказать, что с пищей они поступают уже в готовом виде для преобразования в глюкозу. Именно поэтому быстрые углеводы отличаются такими характеристиками:

• Резкий скачок сахара в крови после приема пищи.
• Быстрое наступление чувства голода, поскольку пища расходуется сразу.
• Нагрузка на поджелудочную железу, которая регулирует уровень глюкозы в крови с помощью гормона инсулина.

Все углеводы имеют способность накапливаться в печени в виде гликогена – сложного по структуре сахарида. Однако запасы эти ограничены, и если из-за быстрых углеводов скачок глюкозы происходит резко, она преобразуется не только в гликоген, но и откладывается в виде жиров – более долгосрочных запасов.

Простые углеводы – это:

• Сахар и все продукты с ним, в том числе, сладости, молочный шоколад, мороженое.
• Мучные изделия – белый хлеб, продукция из муки первого сорта, лапша и другие макаронные изделия (кроме тех, которые сделаны из твердых сортов пшеницы), пельмени и прочее.
• Корнеплоды после тепловой обработки – вареный картофель, свекла, морковь, брюква.
• Белый очищенный рис.

Быстрые углеводы и ожирение

Конечно, первым и ощутимым последствием чрезмерного потребления простых углеводов является избыточная масса тела. При постоянном потреблении подобных продуктов ожирение наступает из-за двух основных причин:

• Переизбыток глюкозы в крови и ее переработка в жир.
• Частые приемы пищи, поскольку уровень энергии быстро понижается. И существенный перебор количества необходимых калорий.

Кроме этого, именно быстрые углеводы являются причиной так называемой углеводной зависимости, при которой человек даже без чувства голода постоянно хочет что-то съесть, преимущественно сладкое на вкус.

Скачки энергии не дают человеку рационально распределять ее в течение дня. Часто на занятия спортом или другую физическую активность просто не остается сил. А это также способствует накоплению жира.

Развитие сахарного диабета

Опасным последствием употребления простых углеводов является развитие сахарного диабета 2-го типа. Поджелудочная железа синтезирует гормон инсулин для контроля над сахаром в крови, и, когда его слишком много, продукция гормона усиливается. В результате это может привести к развитию инсулинорезистентности – нечувствительности клеток к действию гормона и, как следствие, постоянной гипергликемии (повышенному сахару в крови).

Сахарный диабет 2-го типа врачи нередко связывают с наследственностью, то есть, у организма должна быть склонность к невосприимчивости к инсулину. Однако запуск и развитие самого процесса напрямую связаны именно с питанием.

Болезни сердца и сосудов

Гипергликемия сказывается на состоянии сосудов и сердца. Так, именно быстрые углеводы и их влияние на количество глюкозы в крови могут привести к поражению стенок сосудов, а также к утере их функций. Очень часто это сказывается на мельчайших сосудах, капиллярах, а точнее на органах, где сосудистая сетка очень разветвлена – почках и глазах. Поражение сетчатки и некрозы тканей почки – характерные болезни для людей с сахарным диабетом.

Однако наиболее опасным последствием высокого сахара является инфаркт миокарда – некроз сердечной мышцы. Люди, употребляющие быстрые углеводы в больших количествах, попадают в группу риска по этому осложнению.

Углеводы и грибковые инфекции

Доказана связь простых углеводов и развития грибковых инфекций. Многие грибки, например, самый распространенный и известный гриб Candida, могут жить на коже и слизистых и при этом не вызывать развитие болезни. Однако сладкая среда является фактором, способствующим росту колонии. Поэтому рацион с обилием продуктов, резко повышающих сахар, является существенным провокатором болезни. При наличии грибковых инфекций рекомендуется диета с полным исключением простых углеводов.

Структура, классификация и функции углеводов

Структура, классификация и функции углеводов

Нужно оборудование для вашей лаборатории?

Введение

Живым организмам требуются биомолекулы для нескольких биологических процессов, таких как накопление энергии и регуляция их метаболических циклов. Среди всего прочего углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды и белки являются четырьмя основными биомолекулами (или макромолекулами), которые в основном участвуют в этих биологических процессах.

Функции углеводов необходимы для жизни всех организмов, от микроорганизмов до растений и человека. Они занимают центральное место в нашем питании и присутствуют в нашем ежедневном рационе в нескольких формах, в том числе в столовом сахаре, молоке, меде, фруктах, злаках и овощах, таких как картофель.

Углеводы были последней молекулой среди четырех макромолекул, которая привлекла внимание ученых для исследований и дальнейших исследований. Углубленное изучение этих молекул обогатило молекулярную химию биомолекул введением представлений об изменении их формы и конформаций в ходе биохимической реакции. Исследования углеводов способствовали лучшему пониманию биосинтетических реакций, механизмов ферментативного контроля и многих фундаментальных процессов.

В этой статье вы узнаете все об определении, классификации и функциях углеводов в различных организмах.

Что такое углеводы?

Углеводы определяются как биомолекулы, содержащие группу природных карбонильных соединений (альдегидов или кетонов) и несколько гидроксильных групп. Он состоит из атомов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O), обычно с соотношением атомов водорода и кислорода 2:1 (как в воде). Он представлен эмпирической формулой Cm(h3O)n (где m и n могут быть разными) или (Ch3O)n.

Но некоторые соединения не соответствуют этому точному стехиометрическому определению, например, уроновые кислоты. И есть другие, которые, несмотря на наличие групп, подобных углеводам, не классифицируются как один из них, например, формальдегид и уксусная кислота.

Классификация углеводов

Углеводы делятся на четыре основные группы в зависимости от степени полимеризации: моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды. Ниже приводится краткое описание структуры и функций углеводных групп.

1. Моносахариды

Моносахариды являются простейшими углеводами и не могут быть гидролизованы в другие более мелкие углеводы. «Моно» в моносахаридах означает «один», что указывает на наличие только одного сахарного звена.

Они являются строительными блоками дисахаридов и полисахаридов. По этой причине они также известны как простые сахара. Эти простые сахара представляют собой бесцветные кристаллические твердые вещества, растворимые в воде и нерастворимые в неполярных растворителях.

Общая формула, представляющая структуру моносахарида, представляет собой Cn(H ₂ O)n или CnH ₂ nOn. Дигидроксиацетон и D- и L-глицеральдегиды являются наименьшими моносахаридами – здесь n=3.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), известны как альдолазы, а моносахариды, содержащие кетоновые группы, называются кетозами (функциональная группа со структурой RC(=O)R’). Некоторыми примерами моносахаридов являются глюкоза, фруктоза, эритрулоза и рибулоза.

D-глюкоза является наиболее распространенным, широко распространенным и распространенным углеводом. Он широко известен как декстроза и представляет собой альдегид, содержащий шесть атомов углерода, называемый альдогексозой. Он присутствует как в открытой цепи, так и в циклической структуре.

Названия большинства моносахаридов заканчиваются суффиксом -ose. А в зависимости от количества атомов углерода, которое обычно колеблется от трех до семи, они могут быть известны как триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома углерода), пентозы (пять атомов углерода), гексозы (шесть атомов углерода) и гептозы (семь атомов углерода). ).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют химическую формулу C ₆ H ₁₂ O ₆ , они различаются на структурном и химическом уровнях из-за различного расположения функциональных групп вокруг их асимметрического углерода.

Рис. Структурное представление глюкозы, фруктозы и галактозы.

Предоставлено: Lumenlearning

Структура моносахаридов

Моносахариды представлены либо в виде линейных цепей, либо в виде кольцевых молекул. В кольцевой форме гидроксильная группа глюкозы (-ОН) может иметь два различных расположения вокруг аномерного углерода (углерод-1, который становится асимметричным в процессе образования кольца).

Если гидроксильная группа находится ниже атома углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в альфа-(α)-положении, а если выше плоскости, говорят, что она находится в бета-(β)-положении.

Рисунок: Структурное представление кольцевых форм глюкозы и фруктозы.

Кредит: Lumenlearning

Функции моносахаридов

• Глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) является важным источником энергии для человека и растений. Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, которая, в свою очередь, используется для удовлетворения их энергетических потребностей. Они хранят избыток глюкозы в виде крахмала, который потребляют люди и травоядные.
• Присутствие галактозы в молочном сахаре (лактозе), а фруктоза во фруктах и ​​меде делает эти продукты сладкими.
• Рибоза является структурным элементом нуклеиновых кислот и некоторых коферментов.
• Манноза входит в состав мукопротеинов и гликопротеинов, необходимых для нормального функционирования организма.

2. Дисахариды

Дисахариды состоят из двух сахарных единиц. Когда они подвергаются реакции дегидратации (реакция конденсации или синтез дегидратации), они высвобождают две моносахаридные единицы.

В этом процессе гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида через ковалентную связь, высвобождая молекулу воды. Ковалентная связь, образованная между двумя молекулами сахара, известна как гликозидная связь .

Гликозидная связь или гликозидная связь могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Изображение: Структурная схема процесса образования гликозидной связи между двумя единицами сахара (глюкозой и фруктозой) с образованием дисахарида (сахарозы).

Предоставлено: Lumenlearning

Некоторыми примерами дисахаридов являются лактоза, мальтоза и сахароза. Сахароза является наиболее распространенным дисахаридом из всех и состоит из одной молекулы D-глюкозы и одной молекулы D-фруктозы. Систематическое название сахарозы — O-α-D-глюкопиранозил-(1→2)-D-фруктофуранозид.

Лактоза естественным образом содержится в молоке млекопитающих и состоит из одной молекулы D-галактозы и одной молекулы D-глюкозы. Систематическое название лактозы — O-β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

Дисахариды можно разделить на две группы в зависимости от их способности вступать в окислительно-восстановительные реакции.

• Восстанавливающий сахар:  Дисахарид, в котором восстанавливающий сахар имеет свободную полуацетальную единицу, служащую восстанавливающей альдегидной группой. Примеры включают мальтозу и целлобиозу.
• Невосстанавливающий сахар:  Дисахариды, которые не имеют свободного полуацеталя, потому что они связаны через ацетальную связь между своими аномерными центрами. Примерами являются сахароза и трегалоза.

Некоторые другие примеры дисахаридов включают лактулозу, хитобиозу, коджибиозу, нигерозу, изомальтозу, софорозу, ламинарибиозу, гентиобиозу, туранозу, мальтулозу, трегалозу, палатинозу, гентиобиулозу, маннобиозу, мелибиозу, мелибиулозу, рутинозу, рутинулозу и ксилобиозу.

Список дисахаридов с их мономерными звеньями приведен ниже:

Сахароза	Глюкоза и фруктоза
Лактоза	Галактоза и глюкоза
Мальтоза	Глюкоза и глюкоза (связь альфа-1,4)
Трегалоза	Глюкоза и глюкоза (альфа-1, связь альфа-1)
Целлобиоза	Глюкоза и глюкоза (связь бета-1,4)
Гентиобиоза	Глюкоза и глюкоза (связь бета-1,6)

Функции дисахаридов

• Сахароза является продуктом фотосинтеза, который служит основным источником углерода и энергии в растениях.
• Лактоза является основным источником энергии у животных.
• Мальтоза является важным промежуточным звеном в переваривании крахмала и гликогена.
• Трегалоза является важным источником энергии для насекомых.
• Целлобиоза необходима для углеводного обмена.
• Gentiobiose входит в состав растительных гликозидов и некоторых полисахаридов.

3. Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой соединения, которые при гидролизе дают от 3 до 10 молекул одного и того же или разных моносахаридов. Все моносахариды соединены гликозидной связью. И в зависимости от количества присоединенных моносахаридов олигосахариды классифицируются как трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и так далее.

Общая формула трисахаридов Cn(H ₂ O)n-2, тетрасахаридов Cn(H ₂ O)n-3 и так далее. Олигосахариды обычно присутствуют в виде гликанов. Они связаны либо с липидами, либо с боковыми цепями аминокислот в белках N- или O-гликозидными связями, известными как гликолипиды или гликопротеины.

Гликозидные связи образуются в процессе гликозилирования, при котором углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды.

• N-связанные олигосахариды:  Включает присоединение олигосахаридов к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. У эукариот этот процесс происходит на мембране эндоплазматического ретикулума. В то время как у прокариот это происходит на плазматической мембране.
• О-связанные олигосахариды:  Включает присоединение олигосахаридов к треонину или серину на гидроксильной группе боковой цепи. Это происходит в аппарате Гольджи, где моносахаридные звенья добавляются к полной полипептидной цепи.

Функции олигосахаридов

• Гликопротеины представляют собой углеводы, присоединенные к белкам, участвующим в критических функциях, таких как антигенность, растворимость и устойчивость к протеазам. Гликопротеины важны как рецепторы клеточной поверхности, молекулы клеточной адгезии, иммуноглобулины и опухолевые антигены.
• Гликолипиды представляют собой углеводы, присоединенные к липидам, которые важны для распознавания клеток и модулируют мембранные белки, действующие как рецепторы.
• Клетки продуцируют специфические белки, связывающие углеводы, известные как лектины, которые опосредуют клеточную адгезию с олигосахаридами.
• Олигосахариды являются компонентом клетчатки из растительных тканей.

4. Полисахариды

Полисахариды представляют собой цепь из более чем 10 углеводов, соединенных вместе посредством образования гликозидной связи. Они распространены повсеместно и в основном участвуют в структурных или запасающих функциях организмов. Они также известны как гликаны.

Физические и биологические свойства этих соединений зависят от компонентов и архитектуры их связывающих или реагирующих молекул и их взаимодействия с ферментативным механизмом.

Полисахариды классифицируются на основе их функций, типа моносахаридных звеньев, которые они содержат, или их происхождения.

В зависимости от типа моносахаридов, участвующих в формировании полисахаридных структур, их делят на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Гомополисахариды:

Они состоят из повторяющихся звеньев только одного типа мономера. Несколько примеров гомополисахаридов включают целлюлозу, хитин, крахмалы (амилозу и амилопектин), гликоген и ксиланы. И в зависимости от их функциональной роли эти соединения классифицируются на структурные полисахариды и запасные полисахариды.

• Целлюлоза представляет собой линейный неразветвленный полимер звеньев глюкозы, соединенных бета-1-4 связями. Это одно из самых распространенных органических соединений в биосфере.

Рис. Структурное изображение целлюлозы.

Предоставлено: Lumenlearning

• Хитин представляет собой линейный длинноцепочечный полимер остатков/звеньев N-ацетил-D-глюкозамина (производного глюкозы), соединенных бета-1-4 гликозидными связями. Это второй по распространенности природный биополимер после целлюлозы.
• Крахмал состоит из повторяющихся звеньев D-глюкозы, соединенных между собой альфа-связями. Это один из самых распространенных полисахаридов, встречающихся в растениях, он состоит из смеси амилозы (15-20%) и амилопектина (80-85%).

Гетерополисахариды:

Они состоят из двух или более повторяющихся звеньев различных типов мономеров. Примеры включают гликозаминогликаны, агарозу и пептидогликаны. В природных системах они связаны с белками, липидами и пептидами.

• Гликозаминогликаны (ГАГ) представляют собой отрицательно заряженные неразветвленные гетерополисахариды. Они состоят из повторяющихся звеньев дисахаридов с общей структурной формулой n. Аминокислоты, такие как N-ацетилглюкозамин или N-ацетилгалактозамин, и уроновая кислота (например, глюкуроновая кислота) обычно присутствуют в структуре ГАГ.
• Список, содержащий основные GAG, приведен ниже:

Гиалуроновая кислота	D-глюкуроновая кислота	N-ацетилглюкозамин
Хондроитина сульфат	D-глюкуроновая кислота	N-ацетилгалактозамин
Гепарансульфат	D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота	N-ацетилглюкозамин
Гепарин	D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота	N-ацетилглюкозамин
Дерматансульфат	D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота	N-ацетилгалактозамин
Кератансульфат	D-галактоза	N-ацетилглюкозамин

• Пептидогликан представляет собой гетерополимер чередующихся звеньев N-ацетилглюкозамина (НАГ) и N-ацетилмурамовой кислоты (НАМ), связанных между собой бета-1,4-гликозидной связью.
• Агароза представляет собой полисахарид, состоящий из повторяющихся звеньев дисахарида, агаробиозы, состоящей из D-галактозы и 3,6-ангидро-L-галактопиранозы.

Рисунок: Краткая классификация полисахаридов по различным подгруппам.

Кредит: Brainkart

Функции полисахаридов

• Структурный полисахарид:  Они обеспечивают механическую стабильность клеток, органов и организмов. Примеры включают хитин и целлюлозу. Хитин участвует в синтезе клеточных стенок грибов, а клетчатка является важным компонентом рациона жвачных животных.
• Запасные полисахариды:  Это запасы углеводов, которые высвобождают мономеры сахара, когда это необходимо организму. Примеры включают крахмал, гликоген и инулин. Крахмал хранит энергию для растений, а у животных он катализируется ферментом амилазой (находится в слюне) для удовлетворения потребности в энергии. Гликоген является полисахаридным пищевым резервом животных, бактерий и грибов, а инулин является резервом хранения в растениях.
• Агароза обеспечивает опорную структуру клеточной стенки морских водорослей.
• Пептидогликан является важным компонентом клеточных стенок бактерий. Он обеспечивает прочность клеточной стенки и участвует в бинарном делении во время размножения бактерий.
• Пептидогликан защищает бактериальные клетки от разрыва, противодействуя осмотическому давлению цитоплазмы.
• Гиалуроновая кислота является важным компонентом стекловидного тела глаза и синовиальной жидкости (смазочной жидкости, присутствующей в суставах). Он также участвует в других процессах развития, таких как метастазирование опухоли, ангиогенез и свертывание крови.
• Гепарин действует как естественный антикоагулянт, предотвращающий свертывание крови.
• Кератансульфат присутствует в роговице, хрящах и костях. В суставах он действует как подушка для поглощения механических ударов.
• Хондроитин является важным компонентом хряща, обеспечивающим устойчивость к сжатию.
• Дерматансульфат участвует в заживлении ран, регуляции свертывания крови, инфекционных реакциях и сердечно-сосудистых заболеваниях.

Рисунок: Краткое изложение классификации и примеры углеводов.

Кредит: Microbenotes

Заключение

Углеводы являются одной из четырех основных биомолекул, необходимых для живых организмов. Организмы потребляют их в нескольких формах, и они подразделяются на четыре группы в зависимости от количества мономерных звеньев в их структуре. Они включают моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Все углеводы содержат такие молекулы, как глюкоза, фруктоза, целлюлоза, крахмал, гликопротеины и хитин, которые участвуют в нескольких функциях организма. Их функции варьируются от обеспечения клеток энергией, поддержки структурной целостности клеток и поддержки роста и развития организма.

Исследования углеводов предоставили ученым важную информацию о конформационных изменениях, молекулярной кинетике и многом другом. И у него все еще есть несколько функций, которые ждут своего открытия учеными, занимающимися изучением этих молекул.

Ссылки:

1. Шарон, Н. (1980). Углеводы. Scientific American, 243(5), 90–117. http://www.jstor.org/stable/24966460.
2. Углеводы — определение, строение, виды, примеры, функции. Получено с https://microbenotes.com/carbohydrates-structure-properties-classification-and-functions/.
3. Углеводы. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Carbohydrate.
4. БеМиллер, Дж. Н. (2019). Моносахариды. Химия углеводов для ученых-пищевиков, 1–23. doi: 10.1016/b978-0-12-812069-9.00001-7.
5. Структура и функция углеводов. Получено с https://courses.lumenlearning.com/wm-biology1/chapter/reading-types-of-carbohydrates/.
6. Классификация и функции углеводов. Получено с https://www.brainkart.com/article/Classification-and-Functions-of-Carbohydrates_27757/.
7. Кумар, Пранав и Мина, Уша. (2016). Науки о жизни, основы и практика, часть I.
8. Дисахариды. Получено с https://www.biologyonline.com/dictionary/disaccharide.
9. Олигосахариды. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Oligosaccharide.
10. М. Маниша. Типы полисахаридов (3 типа). Получено с https://www.biologydiscussion.com/carbohydrates/polysaccharides/types-of-polysaccharides-3-types/44929.
11. Целлюлоза. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Целлюлоза
12. Хитин: структура, функции и использование. Получено с https://biologywise.com/chitin-structure-function-uses
.
13. Крахмал. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Starch#Properties
.
14. Агароза. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Agarose#

Анджали Сингх

Анджали Сингх — писатель-фрилансер. Следуя своей страсти к науке и исследованиям, она получила степень магистра биологии растений и биотехнологии в Университете Хайдарабада, Индия. У нее большой опыт исследований в области наук о растениях с опытом в области молекулярных методов, культуры тканей и биохимических анализов. В свободное от работы время она любит читать художественные книги, делать наброски или писать стихи. В будущем она стремится получить докторскую степень в области биологии рака, продолжая при этом превосходно работать в качестве научного писателя.

Связанные статьи

Основы лабораторной работы

Инвертированный световой микроскоп: подробное руководство для студентов-микробиологов и лаборантов

Микроскоп является важным инструментом, который используется в большинстве лабораторий. Мы бы ничего не знали об окружающих нас микроорганизмах, если бы этот невероятный инструмент знал

1 января 2017 г.

Основы лабораторной работы

Полное руководство по дозаторам

Нужны пипетки для вашей лаборатории? Нажмите здесь Как партнер Amazon Conductscience Inc получает доход от соответствующих покупок У современного дозатора яркая история

5 декабря 2017 г.

Лабораторные методы

Методы идентификации животных

Научные исследования, доклинические исследования и фармакологические исследования используют в качестве субъектов ряд лабораторных животных. Поэтому правильная идентификация животных становится необходимостью. Методы идентификации животных, кроме

8 июня 2018 г.

Основы лабораторной работы

Световой микроскоп

Введение Световой или оптический микроскоп — это обычный лабораторный инструмент, который можно использовать для визуализации структур, размер которых меньше видимого

8 марта 2019 г.

404 — СТРАНИЦА НЕ НАЙДЕНА

Почему я вижу эту страницу?

404 означает, что файл не найден. Если вы уже загрузили файл, имя может быть написано с ошибкой или файл находится в другой папке.

Другие возможные причины

Вы можете получить ошибку 404 для изображений, поскольку у вас включена защита от горячих ссылок, а домен отсутствует в списке авторизованных доменов.

Если вы перейдете по своему временному URL-адресу (http://ip/~username/) и получите эту ошибку, возможно, проблема связана с набором правил, хранящимся в файле .htaccess. Вы можете попробовать переименовать этот файл в .htaccess-backup и обновить сайт, чтобы посмотреть, решит ли это проблему.

Также возможно, что вы непреднамеренно удалили корневую папку документа или вам может потребоваться повторное создание вашей учетной записи. В любом случае, пожалуйста, немедленно свяжитесь с вашим веб-хостингом.

Вы используете WordPress? См. Раздел об ошибках 404 после перехода по ссылке в WordPress.

Как найти правильное написание и папку

Отсутствующие или поврежденные файлы

Когда вы получаете ошибку 404, обязательно проверьте URL-адрес, который вы пытаетесь использовать в своем браузере. Это сообщает серверу, какой ресурс он должен использовать попытка запроса.

http://example.com/example/Example/help.html

В этом примере файл должен находиться в папке public_html/example/Example/

Обратите внимание, что CaSe важен в этом примере. На платформах с учетом регистра e xample и E xample не совпадают.

Для дополнительных доменов файл должен находиться в папке public_html/addondomain.com/example/Example/, а имена чувствительны к регистру.

Разбитое изображение

Если на вашем сайте отсутствует изображение, вы можете увидеть на своей странице поле с красным цветом X , где отсутствует изображение. Щелкните правой кнопкой мыши X и выберите «Свойства». Свойства сообщат вам путь и имя файла, который не может быть найден.

Это зависит от браузера, если вы не видите на своей странице поле с красным X , попробуйте щелкнуть правой кнопкой мыши на странице, затем выберите «Просмотр информации о странице» и перейдите на вкладку «Мультимедиа».

http://example.com/cgi-sys/images/banner.PNG

В этом примере файл изображения должен находиться в папке public_html/cgi-sys/images/

Обратите внимание, что в этом примере важен CaSe . На платформах с учетом регистра PNG и png не совпадают.

404 Ошибки после перехода по ссылкам WordPress

При работе с WordPress ошибки 404 Page Not Found часто могут возникать при активации новой темы или изменении правил перезаписи в файле .htaccess.

Когда вы сталкиваетесь с ошибкой 404 в WordPress, у вас есть два варианта ее исправления.

Вариант 1. Исправьте постоянные ссылки

1. Войдите в WordPress.
2. В меню навигации слева в WordPress нажмите  Настройки > Постоянные ссылки (Обратите внимание на текущую настройку. Если вы используете настраиваемую структуру, скопируйте или сохраните ее где-нибудь.)
3. Выберите  По умолчанию .
4. Нажмите  Сохранить настройки .
5. Верните настройки к предыдущей конфигурации (до того, как вы выбрали «По умолчанию»). Верните пользовательскую структуру, если она у вас была.
6. Нажмите  Сохранить настройки .

Во многих случаях это сбросит постоянные ссылки и устранит проблему. Если это не сработает, вам может потребоваться отредактировать файл .htaccess напрямую.

Вариант 2. Измените файл .htaccess

Добавьте следующий фрагмент кода 9index.php$ — [L]
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-f
RewriteCond %{REQUEST_FILENAME} !-d
RewriteRule . /index.php [L]

# Конец WordPress

Если ваш блог показывает неправильное доменное имя в ссылках, перенаправляет на другой сайт или отсутствуют изображения и стиль, все это обычно связано с одной и той же проблемой: в вашем блоге WordPress настроено неправильное доменное имя.

Как изменить файл .htaccess

Файл .htaccess содержит директивы (инструкции), которые сообщают серверу, как вести себя в определенных сценариях, и напрямую влияют на работу вашего веб-сайта.

Перенаправление и перезапись URL-адресов — это две очень распространенные директивы, которые можно найти в файле .htaccess, и многие скрипты, такие как WordPress, Drupal, Joomla и Magento, добавляют директивы в . htaccess, чтобы эти скрипты могли работать.

Возможно, вам потребуется отредактировать файл .htaccess в какой-то момент по разным причинам. В этом разделе рассказывается, как редактировать файл в cPanel, но не о том, что нужно изменить. статьи и ресурсы для этой информации.)

Существует множество способов редактирования файла .htaccess

• Отредактируйте файл на своем компьютере и загрузите его на сервер через FTP
• Использовать режим редактирования программы FTP
• Использовать SSH и текстовый редактор
• Используйте файловый менеджер в cPanel

Самый простой способ отредактировать файл .htaccess для большинства людей — через диспетчер файлов в cPanel.

Как редактировать файлы .htaccess в файловом менеджере cPanel

Прежде чем что-либо делать, рекомендуется сделать резервную копию вашего веб-сайта, чтобы вы могли вернуться к предыдущей версии, если что-то пойдет не так.

Откройте файловый менеджер

1. Войдите в cPanel.
2. В разделе «Файлы» щелкните значок File Manager .
3. Установите флажок для  Корень документа для и выберите доменное имя, к которому вы хотите получить доступ, в раскрывающемся меню.
4. Убедитесь, что установлен флажок Показать скрытые файлы (dotfiles) «.
5. Нажмите  Перейти . Файловый менеджер откроется в новой вкладке или окне.
6. Найдите файл .htaccess в списке файлов. Возможно, вам придется прокрутить, чтобы найти его.

Чтобы отредактировать файл .htaccess

1. Щелкните правой кнопкой мыши файл .htaccess и выберите  Редактировать код в меню. Кроме того, вы можете щелкнуть значок файла .htaccess, а затем Редактор кода Значок вверху страницы.
2. Может появиться диалоговое окно с вопросом о кодировании. Просто нажмите Изменить , чтобы продолжить. Редактор откроется в новом окне.
3. Отредактируйте файл по мере необходимости.
4. Нажмите  Сохранить изменения в правом верхнем углу, когда закончите. Изменения будут сохранены.
5. Протестируйте свой веб-сайт, чтобы убедиться, что ваши изменения были успешно сохранены. Если нет, исправьте ошибку или вернитесь к предыдущей версии, пока ваш сайт снова не заработает.
6. После завершения нажмите  Закрыть , чтобы закрыть окно диспетчера файлов.

Углеводы (Интерактивный учебник) – учись-биология

В последнем уроке мы познакомились с четырьмя семействами биомолекул: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты. Изучите приведенную ниже таблицу этих макромолекул и их мономеров, а затем заполните интерактивную концептуальную карту.

Теперь, когда мы знаем кое-что о макромолекулах в целом, давайте сосредоточимся на углеводах.

Углеводы состоят из сахаров и их полимеров, полисахаридов. Вы знаете, что такое сахара (ниже я расскажу об их химическом составе). Полисахариды включают крахмал, содержащийся в хлебе, макаронах, рисе и картофеле; и целлюлоза, из которой состоит растительное волокно.

Углеводы богаты пищевой энергией. Каждый грамм углеводов содержит около четырех пищевых калорий. Вы можете увидеть это на этикетке сиропа для блинов Каро, который состоит из сахара (в основном моносахарида фруктозы) и других углеводов (в основном растворимого крахмала). Четыре столовые ложки или 60 мл обеспечат вам 240 пищевых калорий. Поскольку эти 60 мл весят 63 грамма, это довольно близко к приблизительному значению 4 калории/грамм углеводов (63 грамма X 4 калории/грамм = 252 калории).

Для сравнения, вам нужно около 15 пищевых калорий, чтобы поддерживать каждый фунт веса тела. Это означает, что если бы вы весили 150 фунтов, вам потребовалось бы около 2250 калорий для удовлетворения ваших энергетических потребностей. Десять порций кукурузного сиропа (40 столовых ложек = 2½ чашки, = 0,47 литра) дадут вам желаемое (хотя, как мы увидим ниже, это не принесет вам пользы).

Углеводы, особенно моносахариды, не только обеспечивают нас пищевой энергией, но и входят в состав других молекул. Вы увидите моносахариды как важные части молекул, такие как ДНК, молекула наследственности, или АТФ, ежеминутно используемая клетками энергетическая валюта.

Выше вы узнали, что мономерами углеводов являются моносахариды, также известные как простые сахара. Вот три моносахарида:

[qwiz style = «width: 650px» qrecord_id=»sciencemusicvideosMeister1961-Biochem: Three Monosaccharides»]

[h]Три моносахарида

[q]Внимательно посмотрите и определите несколько вещей, которые эти три моносахарида имеют общее.

[c]Q2xpY2sgd2hlbiB5b3UmIzgyMTc7cmUgcmVhZHkgdG8gc2VlIHRoZSBhbnN3ZXI=[Qq]

[f]VGhlcmUgYXJlIGEgbG90IG9mIHBvc3NpYmlsaXRpZXMsIGJ1dCBoZXJlIGFyZSBhIGZldyB0byByZW1lbWJlci4=

Cg==

Cg==
1. TW9ub3NhY2NoYXJpZGVzIGFyZSBjb21wb3NlZCBvZiB0aHJlZSBlbGVtZW50czogY2FyYm9uLCBoeWRyb2dlbiwgYW5kIG94eWdlbi4=
Cg==
2. [Qq]Monosaccharides have a general formula of (CH ₂ O) _n . Это означает, что моносахариды имеют отношение одного атома углерода к двум атомам водорода к одному атому кислорода, умноженное на некоторое кратное число. Например, молекула «А» имеет формулу C ₃ H ₆ O ₃ , который можно указать как (CH ₂ O) ₃ . «B» имеет формулу C ₅ H ₁₀ O _5, или (CH ₂ O) ₅ .   C» имеет формулу C ₆ H ₁₂ O ₆  или (CH ₂ O) ₆ .

[/qwiz]

Важным моментом из вышеизложенного является отношение водорода к атомам кислорода . Завершите предложение ниже.

[qwiz style=»min-height: 50px !важно;» qrecord_id=»sciencemusicvideosMeister1961-Biochem: значение слова «углевод»]

[h] «Гидраты» в «Углеводах»

[q] Подумайте о слове «углеводы». Часть «углерод» относится к углероду . Часть «гидрат» как-то связана с  [палач]

[c]IHdhdGVy[Qq]

[f]IEdvb2Qh[Qq]

[/qwiz]

2 углевод 9062 Правильно: 9062 гидрат углерода

. Добавьте воду к углероду, и вы получите углевода . Вот что происходит при фотосинтезе: растительные клетки поглощают молекулу углекислого газа и гидратируют ее, создавая глюкозу и газообразный кислород (кислород является побочным продуктом). Глюкоза, химическая формула которой C ₆ H ₁₂ O ₆ , представляет собой моносахарид. Вот как это выглядит в виде химического уравнения:

6CO ₂  + 6H ₂ O + световая энергия → C ₆ H ₁₂ O ₆  + 6O ₂ .

Вы встретите моносахариды, и особенно глюкозу, во многих разделах биологии, поэтому вам следует привыкнуть к тому, как они представлены. Вот три представления.

Полная структурная формула с указанием всех атомов и всех связей	Сокращенная структурная формула.*	Форма цепи
* Чтобы понять это представление, необходимо представить себе, 1) что каждая вершина угла имеет атом углерода и 2) что каждый атом углерода будет насыщен четырьмя связями. Так, например, атомы углерода в положении «3 часа» и «9 часов» также имеют присоединенные к ним атомы водорода (просто сравните диаграмму в середине с диаграммой слева).

Обратите внимание, что форма цепочки — это больше, чем представление. Атомы в молекуле глюкозы могут располагаться в виде линейной цепочки или в виде кольца. В клетках и организмах гораздо чаще встречается кольцевая конфигурация.

4. Нумерация атомов углерода и направленность

У биохимиков есть система нумерации атомов углерода в моносахариде (или любой молекуле на основе углерода). Эта система позволяет нам более точно говорить о молекулярной структуре и дает нам представление о важной концепции: направленности .

Начните с изучения этих структурных формул моносахарида глюкозы.

Пронумерованная цепочка глюкозы	Пронумерованное кольцо для глюкозы

Теперь взгляните на эту схему ДНК, молекулы наследственности.

Обратите внимание на 5’ конец в верхнем левом углу, 3’ конец  в верхнем правом углу , и так далее . Если бы вы говорили о ДНК, вы бы сказали «конец 5 простых чисел» или «конец 3 простых чисел». Эти числа относятся к атомам углерода в субъединицах моносахаридов, которые являются частью каждого мономера ДНК. Мономер называется 9.0623 нуклеотид : одна часть нуклеотида представляет собой дезоксирибозу из пятиуглеродного сахара, показанную оранжевым цветом выше и пронумерованную ниже.

Одна из причин, почему это важно, заключается в том, что когда клетки объединяют мономеры посредством реакций синтеза дегидратации , задействованные ферменты обычно ограничиваются добавлением новых мономеров на одну сторону растущей молекулы. Так, например, когда ферменты копируют ДНК, они могут добавлять новые нуклеотиды только на 3′-конце. Именно это имеют в виду ваши преподаватели или учебники, когда говорят, что фермент движется в направлении от 5′ к 3′.

Кроме того, знакомство с этой системой нумерации атомов углерода позволит вам понять, почему молекулы имеют такие названия. Например, когда глюкоза расщепляется для получения энергии, первое, что происходит, это то, что фермент берет глюкозу и добавляет к ней фосфатную группу. Образовавшаяся молекула называется глюкозо-6-фосфат .

[qwiz qrecord_id=»sciencemusicvideosMeister1961-Biochem: глюкоза-6-фосфат»]

[h]Глюкоза-6-фосфат

[q]

Вот как выглядят глюкоза и фосфат. Попробуйте сложить их вместе и представить, как будет выглядеть глюкозо-6-фосфат. Это реакция синтеза дегидратации, но фосфат показан в ионизированной форме. Итак, в этом упражнении просто отделите -ОН от глюкозы и соедините глюкозу с фосфатом.

Глюкоза	А фосфат группы

[c]Q2xpY2sgdG8gc2VlIHRoZSBhbnN3ZXIu[Qq]

[f]SGVyZSBpdCBpcy4gSWYgeW91IHdlcmUgYWJsZSB0byBpbWFnaW5lIGEgcGhvc3BoYXRlIGdyb3VwIGF0dGFjaGVkIHRvIGNhcmJvbiBhdG9tIG51bWJlciA2LCB0aGVuIHlvdSYjODIxNztyZSBpbiBncmVhdCBzaGFwZQ==[Qq]

[/qwiz]

Here’s another example. Во время фотосинтеза моносахарид, который клетка собирает для своих потребностей в материи и энергии, представляет собой трехуглеродный сахар, называемый глицеральдегидом . Когда он впервые появляется, к нему присоединена фосфатная группа, что делает его глицеральдегид-3-фосфат или G3P .

[qwiz qrecord_id=»sciencemusicvideosMeister1961-Biochem: G3P»]

[q]Вот глицеральдегид (расположены горизонтально) и фосфатная группа. Попробуйте сложить их вместе и представить, как будет выглядеть глицеральдегид-3-фосфат.

Глицеральдегид	Фосфатная группа А

[c]Q2xpY2sgdG8gc2VlIHRoZSBhbnN3ZXI=[Qq]

[f]QWdhaW4sIGFueXRoaW5nIHRoYXQgc2hvd3MgdGhlIHBob3NwaGF0ZSBhdHRhY2hlZCB0byB0aGUgM3JkIGNhcmJvbiBpcyBmaW5lLg==
Cg==[Qq]

[/qwiz]

5. A few monosaccharides to know

Here are a few of the monosaccharides you’ll meet in your study of biology.

Начнем с глюкозы и фруктозы (справа). Оба являются шестиуглеродными сахарами и структурными изомерами друг друга: они имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но их атомы имеют разное расположение. И глюкоза, и фруктоза действуют как источники энергии. Это топливо. Когда ваше тело хочет накормить ваши клетки, оно делает это, добавляя глюкозу в кровоток либо из пищи, которую вы съели, либо из различных мест хранения углеводов в вашем теле. Чтобы привлечь животных к потреблению их плодов и распространению их семян, растения нагружают свои плоды фруктозой. Где они берут фруктозу? После создания G3P (см. выше) во время фотосинтеза другие метаболические пути приводят к созданию фруктозы (и глюкозы).

Идея о том, что слишком много хорошего может быть плохим, применима как к глюкозе, так и к фруктозе. Ваше тело тщательно контролирует количество глюкозы, циркулирующей в крови. Неспособность контролировать уровень глюкозы в крови может привести к ожирению и диабету. Прочтите этот отчет Центров по контролю и профилактике заболеваний, если вас интересует связь между сахаросодержащими напитками и рисками избыточного веса.

Два пятиуглеродных моносахарида, которые нужно знать, равны дезоксирибоза и рибоза .

Дезоксирибоза	Рибоза

Дезоксирибоза — это сахар в ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), химическая основа генетической информации. Чтобы понять ее название, взгляните на дезоксирибозу внизу и сравните ее с рибозой справа. Обратите внимание, как углерод номер два в дезоксирибозе присоединен к водороду, а углерод номер два в рибозе присоединен к гидроксильной группе (-ОН). Итак, отнимем кислород от рибозы и получим дезоксирибоза .

Рибоза — сахар в РНК. РНК составляет генетический материал некоторых вирусов, но ее основная роль заключается в переносе генетической информации из ДНК (в хромосомах клетки) в цитоплазму, где генетическая информация может быть преобразована в белок. Рибоза также является сахаром в АТФ, мгновенной энергетической валюте клетки.

АТФ: Рибоза – это моносахарид с номером в середине

Несколькими абзацами выше вы встречали трехуглеродный моносахарид глицеральдегид. С фосфатом, присоединенным к углероду номер 3, он становится глицеральдегид-3-фосфатом или G3P . G3P является ключевым промежуточным продуктом в гликолизе, первом этапе клеточного дыхания, который представляет собой процесс, используемый вашими клетками для преобразования энергии химической связи в глюкозе в АТФ. G3P также представляет собой молекулу, которую клетки растений производят, превращая углекислый газ в углеводы.

Глицеральдегид	Глицеральдегид-3-фосфат (G3P)

6. Monosaccharides: Checking Understanding

[qwiz use_dataset=”SMV_biochem2_Monosaccharides” dataset_intro=”false” random = “true” qrecord_id=”sciencemusicvideosMeister1961-SMV-monosaccharides quiz”] [h]

Monosaccharides

[i ]

[x][restart]

[/qwiz]

 

 

7.

Углеводы, часть 2: Дисахариды

Теперь, когда мы разобрались с мономерами углеводов, мы можем приступить к изучению комбинаций этих мономеров. Простейшими из них являются дисахаридов : два связанных моносахарида. Все дисахариды, которые вы встретите ниже, образуются путем объединения двух шестиуглеродных моносахаридов.

[qwiz style=”min-height: 100px !важно; ширина границы: 2px !важно;” qrecord_id=”sciencemusicvideosMeister1961-Biochem: Disaccharide Formula”]

[q] Если взять два моносахарида, каждый с формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ , и объединить их с помощью реакции синтеза дегидратации, какова будет химическая формула полученного дисахарида? .   Помните, что вам нужно удалить молекулу воды (с формулой H ₂ O). Таким образом, вместо  C ₁₂ H ₂₄ O ₁₂ (распространенный неправильный ответ) вы должны вытащить два водорода и один кислород, оставив вам C ₁₂ Н ₂₂ О ₁₁ .

[/qwiz]

Обратите внимание, что соотношение водорода и кислорода в дисахаридах по-прежнему составляет 2:1, так что у нас все еще есть «гидрат углерода». Однако следует также учитывать, что формула (CH ₂ O) _n применима только к моносахаридам. Из-за потери H ₂ O во время реакций дегидратационного синтеза отношение углерода к водороду не равно 1:2.

Дисахариды обычно используются для переноса энергии. Например, лактоза — это то, как сахара передаются от матерей млекопитающих их младенцам. Сахароза представляет собой дисахарид, синтезируемый растениями для передачи энергии от фотосинтетических частей растения (листьев) к нефотосинтезирующим частям (корням и стеблю). Многие растительные соки, в том числе кленовый сироп, имеют высокие концентрации сахарозы.

Мальтоза

Мальтоза получается, когда ферменты объединяют два мономера глюкозы («а» и «с» ниже). Поскольку это реакция синтеза дегидратации, атом водорода удаляется из одной глюкозы, а гидроксильная группа (-ОН) удаляется из второй. Это показано синим эллипсом в «(b)». В дополнение к производству мальтозы («d») также образуется молекула воды («f»). Обратите внимание, что связь между двумя моносахаридами («е») находится между углеродом номер 1 одной глюкозы и углеродом номер 4 второй. Ваш инструктор или учебник может называть эту связь α  1-4 облигация (которую вы могли бы произнести как «альфа 1-4»). Его также называют гликозидной связью 1-4 . Часть альфа важна, поскольку она связана с трехмерной ориентацией двух мономеров. Главное, что нужно знать, это то, что у людей (и многих других организмов) есть гидролитические ферменты, которые могут расщеплять мальтозу на две молекулы глюкозы, которые затем могут поглощаться нашими клетками и использоваться для получения энергии.

Две молекулы глюкозы соединяются с образованием мальтозы

Мальтоза содержится во многих пищевых продуктах (пиво, сладкий картофель) и широко используется в качестве подсластителя. Но король подсластителей — это сахароза или столовый сахар.

Сахароза

Сахар столовый — сахароза

Сахароза представляет собой дисахарид, образованный соединением глюкозы (а) и фруктозы (б). Обратите внимание, что связь, которая связывает эти моносахариды, находится между углеродом номер 1 глюкозы и углеродом номер 2 фруктозы. Вы увидите, что это называется α  1-2 гликозидная связь , и это связь, которую наши ферменты могут легко гидролизовать (расщеплять), высвобождая два мономера, которые затем могут поглощаться нашими клетками.

Сахарозу получают из сахарного тростника или сахарной свеклы.

Лактоза и непереносимость лактозы

Молоко: пищевая ценность

Лактоза: структурная формула

Другим дисахаридом является лактоза . Лактоза – это молочный сахар. Обратите внимание, что в данных о пищевой ценности чашки молока указано 12 граммов сахара. Этот сахар — лактоза. Лактоза состоит из двух связанных моносахаридов: галактозы («а» на диаграмме выше) и глюкозы («б»). Связь, связывающая их вместе, находится между углеродом номер 1 галактозы и углеродом номер 4 в глюкозе. Эта связь представляет собой β  1-4 (произносится как «бета 1-4») гликозидная связь .

Первой пищей, которую едят млекопитающие после рождения, является молоко. Для переваривания молока детеныши млекопитающих (от детенышей летучих мышей до детенышей китов) вырабатывают фермент под названием лактаза , который разрывает β 1-4 гликозидную связь, делая глюкозу и галактозу доступными для клеток организма.

Когда млекопитающих отнимают от груди, они перестают пить молоко и переключаются на пищу, которую ест их вид. Поскольку организму было бы расточительно производить ферменты, расщепляющие лактозу, когда молоко больше не входит в рацион человека, у большинства млекопитающих происходит естественный отбор, который отключает гены, отвечающие за выработку лактазы, после отлучения от груди. В результате большинству взрослых млекопитающих 9 лет.0623 непереносимость лактозы . Не имея ферментов для переваривания лактозы, любая проглоченная лактоза вместо того, чтобы расщепляться на моносахариды и всасываться в организм, остается в кишечнике, где она имеет два неприятных эффекта: 1) она втягивает воду в кишечник за счет осмоса, потенциально вызывая диарею, и 2) он действует как пища для бактерий в кишечнике, которые производят газы (газообразный метан и газообразный водород), вызывающие вздутие живота, судороги и метеоризм (пукание). Если вам интересно, вы можете прочитать больше о непереносимости лактозы здесь .

Практически для всех взрослых млекопитающих (лошадей, львов, жирафов, крыс и т. д.) непереносимость лактозы не является проблемой. После отлучения от груди эти млекопитающие никогда не пьют молоко. Исключением являются люди, поскольку коровье, козье и верблюжье молоко является частью рациона многих культур. Это приводит к таким вопросам, как

• Как эволюционировала толерантность к лактозе у людей?
• Почему толерантность к лактозе ограничена только некоторыми культурами и некоторыми людьми в этих культурах?
• Что происходит с непереносимостью лактозы у людей?
• Почему у нас есть такие продукты, как молоко Lactaid или таблетки Lactaid, которые позволяют людям с непереносимостью лактозы наслаждаться молоком и молочными продуктами?

Для ответов нам нужен эволюционный контекст. На протяжении 90% нашей истории как вида мы, люди, были охотниками-собирателями. Около 10 000 лет назад люди начали развивать сельское хозяйство, которое включало в различных частях мира приручение таких животных, как крупный рогатый скот, козы и верблюды. Хотя эволюционные истоки того, как это произошло, все еще выясняются (прочитайте отличную статью о NPR от щелчок здесь ) результатом стала эволюция толерантности к лактозе в некоторых человеческих популяциях, поскольку молоко домашних животных стало важной частью рациона этих земледельческих народов (и их потомков).

Но этот процесс был далеко не универсальным. Сегодня более половины человечества не переносят лактозу (чего, как вы должны помнить, и следовало ожидать от взрослых млекопитающих). Культуры, устойчивые к лактозе, являются исключением, а не правилом, и эти культуры ограничены культурами, происходящими из Северной Европы, Ближнего Востока и Восточной Африки. В этих этнических группах гены лактазы остаются включенными на протяжении всей жизни.

Но даже среди этих групп многие взрослые не переносят лактозу (в том числе и ваш автор, сам мистер В.). К мистеру В. присоединяются от 30 до 50 миллионов граждан США, которые также страдают непереносимостью лактозы. Чтобы позволить этим людям наслаждаться такими продуктами, как молоко и мороженое, компании продают молоко, обработанное лактазой, расщепляющей лактозу. В качестве альтернативы люди могут принимать таблетки лактазы, когда едят молочные продукты.

8. Дисахариды: проверка понимания

[qwiz qrecord_id=”sciencemusicvideosMeister1961-SMV-Disaccharides(2)_CFU”]

[h]Дисахариды

[i]

[q] В любом дисахариде отношение водорода к кислороду всегда ____[палач] к единице.

[C] IHR3BW ==

CG ==

[QQ]

[Q] Дисахариды часто имеют функцию энергии [Hangman]

[C] Ihryyw5zmvy

CG ==

5353535353535353530vy

CG ==

535353530vy

CG ==

5353153. ]

[q] Дисахарид в молоке

[палач]

[c]bGFjdG9zZQ==

Cg==

[Qq]

[q] Дисахарид в кусочке сахара

[палач]

[c]c3Vjcm9zZQ==

Cg==

[Qq5 90] 90] дисахариды через синтез [палача]

[c]ZGVoeWRyYXRpb24=

Cg==

[Qq]

[q] Вздутие живота, метеоризм и диарея, связанные с употреблением молока, являются симптомами возможной непереносимости [палача].

[c]bGFjdG9zZQ==

Cg==

[Qq]

[q] Большинство млекопитающих могут производить ферменты, переваривающие лактозу, только до тех пор, пока они не станут [палачами].

[c]d2VhbmVk

Cg==

[Qq]

[q] Переваривание дисахарида, такого как мальтоза, приводит к двум [палачам].

[c]bW9ub3NhY2NoYXJpZGVz[Qq]

[/qwiz]

9.

Углеводы, часть 3: Полисахариды

В предыдущем разделе мы видели, как некоторые ферменты сшивают два моносахарида вместе для создания дисахаридов. Другие ферменты не останавливаются на двух, а продолжают соединять моносахариды в гораздо более длинные цепи. Эти цепочки называются полисахариды . Мы рассмотрим три: крахмал, гликоген и целлюлозу.

Крахмал

Картофель в основном состоит из крахмала

Крахмал представляет собой полимер глюкозы. Он используется растениями для длительного хранения энергии. Подумайте о картошке. Листья растений осуществляют фотосинтез, в результате которого образуется трехуглеродный моносахарид глицеральдегидфосфат (G3P). Затем G3P может быть преобразован в шестиуглеродный моносахарид глюкозы.

Глюкоза — это высокоэнергетическая молекула, идеально подходящая для обеспечения клеточной активности. Но по причинам, связанным с осмосом и водным балансом, глюкоза не подходит для длительного хранения энергии. Для накопления химической энергии клетки листьев картофеля превращают глюкозу в дисахарид сахарозу, которая транспортируется в подземную часть стебля (называемую «клубнем»), где сахароза превращается в крахмал. Этот клубень мы называем картофелем.

источник: www.bioninja.com

В семенах, таких как рис, пшеница и кукуруза, большая часть массы семени состоит из крахмалистой ткани («2»), функция которой заключается в поддержании зародыша семени (« 1» справа) до тех пор, пока оно не прорастет и не сможет начать создавать себе пищу посредством фотосинтеза («3» — это защитная оболочка, которая окружает и защищает семя).

Простейшей формой крахмала является амилоза . Это линейная цепочка молекул глюкозы.

Амилоза: линейная форма крахмала

Вышеприведенная цепь состоит из восьми мономеров глюкозы. Но цепочка может идти одна на сотни мономеров. Чтобы выразить это, вы можете увидеть формулировку ниже. Мономер глюкозы в квадратных скобках с нижним индексом 300-600 означает, что вы должны представить себе сотни мономеров глюкозы, связанных вместе.

Амилопектин: разветвленная форма крахмала

Связи, удерживающие мономеры глюкозы вместе в амилозной форме крахмала, такие же, как и связи, удерживающие вместе дисахарид мальтозу (, см. выше ). Эта связь соединяет углерод номер 1 одной глюкозы с углеродом номер 4 следующей глюкозы: α 1-4 гликозидная связь. В дополнение к амилозе существует также разветвленная форма крахмала, называемая амилопектином . В амилопектине одна цепь мономеров глюкозы соединяется с другой цепью, соединяя углерод номер 1 одного мономера глюкозы с углеродом номер 6 другого мономера глюкозы. Эта связь, называемая связью β 1-6, показана буквой «b» на диаграмме слева от вас. Возможно несколько ответвлений.

Ферменты в нашем пищеварительном тракте без труда разрывают связь α 1-4 (в «а») или связь β 1-6 (в «b»), а это означает, что крахмал может легко превращаться в более простые углеводы, включая глюкозу. Следовательно, хотя крахмалистые продукты эволюционировали для хранения энергии для растений, они также являются источником обильной энергии для людей (и многих других животных).

Справа на этикетке маленькой картофелины весом 148 грамм вы можете увидеть доказательства богатой энергией природы крахмала. Большая часть картофеля состоит из воды. Из того, что осталось, обратите внимание, что на этикетке указано 26 граммов «общего количества углеводов». Чтобы узнать, сколько из них крахмала, вычтите два грамма клетчатки (о которых мы узнаем ниже) и один грамм сахара. Оставшийся углевод — это крахмал, который составляет 23 грамма. Крахмал, как и все легкоусвояемые углеводы, содержит около 4 калорий на грамм, поэтому из 110 калорий 92 происходят из крахмала. Съешьте двадцать таких картофелин, и это почти все калории, которые вам нужны. Вот почему картофель стал звездой одного из моих самых любимых научно-фантастических романов и фильмов «Марсианин» Энди Вейра.

На более приземленном уровне, богатая энергией природа крахмала является причиной того, что клубни, такие как картофель и сладкий картофель, наряду с крахмалистыми семенами (пшеница, кукуруза и рис), являются основными продуктами питания, от которых во многом зависит современная цивилизация. .

Гликоген

Картофель в основном состоит из крахмала. Гликоген настолько похож, что его иногда называют «животным крахмалом».

Представьте себе такой сценарий. Вы едите тарелку картофельного пюре. Ваша пищеварительная система принимает крахмал и в несколько этапов превращает его в глюкозу, разрывая связи α 1-4 и β 1-6, которые удерживают мономеры глюкозы вместе. После всасывания в клетки, выстилающие кишечник, глюкоза диффундирует в кровоток.

Хотя часть этой глюкозы может быть использована клетками мышц, мозга и других органов сразу же, ваше тело также может временно хранить эту глюкозу, превращая ее в полисахарид. Этот полисахарид называется 9.0105 гликоген. Он хранится в основном в печени и мышцах и может составлять небольшой процент от массы тела животного. До килограмма-двух гликогена может храниться в печени и мышечных тканях тела человека моих размеров (у меня около 85 килограммов).

Гликоген

Структурно гликоген очень похож на амилопектин, разветвленную форму крахмала, описанную выше. По этой причине гликоген иногда называют «животным крахмалом». Единственная разница заключается в том, что гликоген имеет тенденцию быть более разветвленным, как вы можете видеть на диаграмме справа (представьте себе каждый из мономеров глюкозы в верхней части диаграммы как часть более длинных цепей). Подобно крахмалу, мономеры глюкозы удерживаются вместе посредством связей α 1-4 и β 1-6, которые могут быть быстро расщеплены ферментами печени и мышечной ткани. В результате, когда вы тренируетесь, гликоген является быстрым и готовым источником энергии.

Целлюлоза

Целлюлоза — еще один полисахарид, построенный из мономеров глюкозы. Это самый распространенный органический полимер на Земле. Однако, в отличие от полисахаридов, запасающих энергию, крахмала и гликогена, функция целлюлозы является структурной. Это основной компонент клеточных стенок растений, и его обычно называют «растительным волокном». Хлопок примерно на 90% состоит из целлюлозы. Древесина примерно на 50% состоит из целлюлозы ( ^{Википедия} ).

Сельдерей

Сельдерей: Пищевая ценность

Сельдерей — это продукт с очень высоким содержанием клетчатки. Вот этикетка пищевой ценности одной чашки нарезанного сельдерея. Обратите внимание на 1,6 грамма пищевых волокон. Это целлюлоза.

Обратите внимание, что сельдерей — очень низкокалорийный продукт, всего 14 пищевых калорий на чашку. Напротив, чашка кукурузных зерен, состоящая в основном из крахмала, содержит в 10 раз больше калорий (164). Если и крахмал, и целлюлоза являются полимерами глюкозы, почему продукты с крахмалом содержат намного больше калорий на грамм, чем продукты с целлюлозой?

Вот структурная формула целлюлозы.

Целлюлоза

Связь между мономерами глюкозы находится между углеродом номер 1 одной глюкозы и углеродом номер 4 следующей… что похоже на связь, которая скрепляет мономеры глюкозы в крахмале.

Но взгляните еще раз на структуру амилозы. Обратите внимание на разницу между амилозой и целлюлозой.

Амилоза

Просто чтобы прояснить различия, вот эти два полисахарида, расположенные рядом.

Связь между мономерами глюкозы в целлюлозе представляет собой связь β 1-4, тогда как связь между мономерами глюкозы в амилозе представляет собой связь α 1-4. Хотя у нас есть ферменты, которые могут разорвать связь α 1-4, у нас нет ферментов, которые могут разрушить связь β 1-4 между соседними мономерами глюкозы. В результате, когда вы употребляете продукты с высоким содержанием клетчатки, вы не перевариваете ее в глюкозу. Следовательно, продукты с высоким содержанием клетчатки (листья, такие как салат или шпинат) или отруби (из твердых внешних частей зерна) относительно низкокалорийны. Но хотя клетчатка не обеспечивает вас калориями, она является важной частью рациона. Вам нужна клетчатка, чтобы продвигать пищу через пищеварительную систему (и избегать запоров). Многие исследования показывают, что диеты с высоким содержанием клетчатки защищают от различных форм рака, особенно от рака толстой кишки. ^{( Johns Hopkins )}

Целлюлоза не только трудно переваривается. Это также сильно. Подумайте о таких материалах, как хлопковое волокно или дерево. Часть их силы исходит от взаимодействия между молекулами целлюлозы. Расположенные рядом нити целлюлозы образуют водородные связи друг с другом. На диаграмме слева эти водородные связи обозначены пунктирными линиями между одной гидроксильной группой и следующей (гидроксилы представляют собой –ОН) или между гидроксилом и кислородом в мономере глюкозы. Хотя водородные связи слабее ковалентных, коллективное воздействие связей между соседними нитями целлюлозы придает целлюлозе значительную прочность.

У всех позвоночных (животных с позвоночником) отсутствуют гены, которые позволили бы нам производить ферменты для расщепления целлюлозы до мономеров глюкозы. Однако некоторые виды млекопитающих сформировали мутуалистические (выигрышные) партнерские отношения с бактериями, которые могут переваривать целлюлозу. Эти виды называются жвачными животными , в эту группу входят коровы, козы, олени, верблюды и овцы. В мире насекомых термиты развили параллельные отношения с одноклеточными простейшими, которые также могут переваривать целлюлозу.

Газели и термиты: два примера организмов, которые с помощью мутуалистических партнеров могут переваривать целлюлозу (изображения из Википедии)

10. Углеводы: проверка понимания

Давайте закончим викториной о полисахаридах. Однако, чтобы помочь вам запомнить все эти концепции, я задам пару вопросов о других темах, связанных с углеводами.

[qwiz use_dataset = «SMV_biochem4_carbohydrates_cumulative» random = «true» dataset_intro = «false» qrecord_id = «sciencemusicvideosMeister1961-Биохимия: полисахариды и углеводы»] [ч]

Полисахариды (и углеводы в целом)

[i]

[x][restart]

[/qwiz]

Обновлено для синхронизации 10. 08.20

Принципы бигидратов –90

Углеводы представляют собой макромолекулы, с которыми большинство потребителей в некоторой степени знакомы. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружаются углеводами» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Углеводы, по сути, являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи являются естественными источниками углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар. Углеводы также выполняют другие важные функции в организме человека, животных и растений.

Рисунок 1  Хлеб, макаронные изделия и сахар содержат большое количество углеводов. («Продукты из пшеницы» Министерства сельского хозяйства США находятся в общественном достоянии)

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH ₂ O) _n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («карбо») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы делятся на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; сахар- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах число атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Большинство названий моносахаридов заканчиваются суффиксом -ose.

Химическая формула глюкозы C ₆ H ₁₂ O ₆ . Для человека глюкоза является важным источником энергии. Во время клеточного дыхания энергия высвобождается из глюкозы, и эта энергия используется для производства аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения энергетических потребностей растения. Избыток глюкозы часто откладывается в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, питающимися растениями.

Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержащаяся в сахарозе во фруктах) являются другими распространенными моносахаридами. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметрического углерода. В пределах одного моносахарида все атомы связаны друг с другом прочными ковалентными связями.

Рисунок 2 Глюкоза, галактоза и фруктоза — все это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), но другое расположение атомов. Линии между атомами представляют собой ковалентные связи.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная (ОН) группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь, которая соединяет два моносахарида вместе.

Распространенные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 3). Лактоза – это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он образуется в результате реакции дегидратации между молекулами глюкозы и галактозы, в результате которой удаляется молекула воды и образуется ковалентная связь. связаны ковалентной связью. В природе содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы, соединенных ковалентной связью. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза, или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы, также связанных ковалентной связью.

Рисунок 3 Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Все моносахариды связаны между собой ковалентными связями. Молекулярная масса может составлять 100 000 дальтон или более в зависимости от количества присоединяемых мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал представляет собой запасную форму сахаров в растениях и состоит из смеси амилозы и амилопектина (оба полимеры глюкозы). По сути, крахмал представляет собой длинную цепь мономеров глюкозы. Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы сверх непосредственных энергетических потребностей растения хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает пищу для зародыша по мере его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных. Крахмал, потребляемый человеком, расщепляется ферментами, такими как слюнные амилазы, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Гликоген представляет собой запасную форму глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Всякий раз, когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Рисунок 4 Амилоза и амилопектин представляют собой две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы. Благодаря способу соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Целлюлоза является наиболее распространенным природным биополимером. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы (рис. 5).

Рисунок 5 В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается по отношению к следующему, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как у пчелы на рис. 6). Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой полисахарид, содержащий азот. Он состоит из повторяющихся звеньев N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукария.

Рисунок 6 Насекомые имеют твердый внешний скелет, состоящий из хитина, разновидности полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Энергия может храниться в связях молекулы. Связи, соединяющие два атома углерода или соединяющие атом углерода с атомом водорода, являются высокоэнергетическими связями. Разрыв этих связей высвобождает энергию. Вот почему наши клетки могут получать энергию из молекулы глюкозы (C ₆ H ₁₂ O _6).

Полисахариды образуют длинные волокнистые цепи, способные создавать прочные структуры, такие как клеточные стенки.

Если не указано иное, изображения на этой странице лицензированы OpenStax в соответствии с CC-BY 4.0.

OpenStax, Биология. OpenStax CNX. 27 мая 2016 г. http://cnx.org/contents/[email protected]:QhGQhr4x@6/Biological-Molecules

Основные макромолекулы – химия

11. 1 Введение: четыре основные макромолекулы

Во всех формах жизни на Земле, от мельчайших бактерий до гигантского кашалота, всегда присутствуют четыре основных класса органических макромолекул, которые необходимы к жизни. Это углеводы, липиды (или жиры), белки и нуклеиновые кислоты. Все основные классы макромолекул схожи в том, что они представляют собой большие полимеры, собранные из небольших повторяющихся мономерных субъединиц. В главе 6 вы познакомились с полимерами жизни и структурами их строительных блоков, как показано ниже на рис. 11.1. Напомним, что мономерными единицами для построения нуклеиновых кислот, ДНК и РНК, являются нуклеотидные основания, тогда как мономерами для белков являются аминокислоты, для углеводов — остатки сахаров, а для липидов — жирные кислоты или ацетильные группы.

В этой главе основное внимание будет уделено введению в структуру и функции этих макромолекул. Вы обнаружите, что основные макромолекулы удерживаются вместе теми же химическими связями, которые вы изучали в главах 9 и 10, и в значительной степени зависят от дегидратационного синтеза для их образования и гидролиза для их распада.

Рисунок 11.1. Молекулярные строительные блоки жизни состоят из органических соединений.

Изменено с: Boghog

---

Забавный видеоурок, посвященный основным макромолекулам

Биологические молекулы. Вы то, что вы едите: ускоренный курс биологии №3.

---

11.2 Структура и функция белков

Аминокислоты и первичная структура белков

Основные строительные блоки белков называются альфа-аминокислотами. Как следует из их названия, они содержат функциональную группу карбоновой кислоты и функциональную группу амина. Обозначение альфа используется для обозначения того, что эти две функциональные группы отделены друг от друга одной углеродной группой. В дополнение к амину и карбоновой кислоте альфа-углерод также присоединен к водороду и одной дополнительной группе, которая может различаться по размеру и длине. На схеме ниже эта группа обозначена как R-группа. В живых организмах в качестве строительных блоков белков используются 20 аминокислот. Они отличаются друг от друга только положением R-группы. Базовая структура аминокислоты показана ниже:

Рисунок 11.2 Общая структура альфа-аминокислоты

---

В клеточных системах белки связаны между собой сложной системой РНК и белков, называемой рибосомой. Таким образом, поскольку аминокислоты связаны друг с другом, образуя определенный белок, они располагаются в совершенно определенном порядке, который диктуется генетической информацией, содержащейся в РНК. Этот специфический порядок аминокислот известен как первичная последовательность белка 9.0106 . Первичная последовательность белка связывается вместе с помощью синтеза дегидратации, при котором карбоновая кислота расположенной выше аминокислоты объединяется с функциональной группой амина расположенной ниже аминокислоты с образованием амидной связи. В белковых структурах эта амидная связь известна как пептидная связь. Последующие аминокислоты будут присоединены к концевой карбоксильной кислоте растущего белка. Таким образом, белки всегда синтезируются направленно, начиная с амина и заканчивая хвостом карбоновой кислоты. Новые аминокислоты всегда добавляются к хвосту карбоновой кислоты, а не к амину первой аминокислоты в цепи. Кроме того, поскольку R-группы могут быть довольно объемными, они обычно чередуются по обе стороны от растущей белковой цепи в транс конформация. Конформация цис предпочтительна только с одной конкретной аминокислотой, известной как пролин.

Рис. 11.3 Формирование пептидной связи. Добавление двух аминокислот для образования пептида требует дегидратационного синтеза.

---

Белки представляют собой очень большие молекулы, содержащие множество аминокислотных остатков, связанных друг с другом в очень определенном порядке. Размер белков варьируется от 50 аминокислот в длину до самого большого из известных белков, содержащего 33 423 аминокислоты. Макромолекулы, содержащие менее 50 аминокислот, известны как 9.0105 пептиды.

Рис. 11.4 Пептиды и белки представляют собой макромолекулы, построенные из длинных цепей аминокислот, соединенных вместе посредством амидных связей.

---

Идентичность и функция пептида или белка определяются первичной последовательностью аминокислот в его структуре. Всего в белковые структуры обычно входят 20 альфа-аминокислот (рис. 11.5).

Рис. 11.5 Структура 20 альфа-аминокислот, используемых в синтезе белка.

---

Благодаря большому количеству аминокислот, которые могут быть включены в каждую позицию в белке, существуют миллиарды различных комбинаций белков, которые можно использовать для создания новых белковых структур! Например, подумайте о трипептиде, полученном из этого пула аминокислот. В каждой позиции есть 20 различных опций, которые могут быть включены. Таким образом, общее количество возможных трипептидов будет 20 X 20 X 20 или 20 ³ , что соответствует 8000 различных вариантов трипептидов! А теперь подумайте, сколько вариантов было бы для небольшого пептида, содержащего 40 аминокислот. Было бы 20 ⁴⁰ вариантов или умопомрачительные 1,09 X 10 ⁵² потенциальных вариантов последовательности! Каждый из этих вариантов будет различаться по общей форме белка, поскольку природа боковых цепей аминокислот помогает определить взаимодействие белка с другими остатками в самом белке и с окружающей его средой. Таким образом, полезно немного узнать об общих характеристиках боковых цепей аминокислот.

^{Различные боковые цепи аминокислот можно сгруппировать в разные классы в зависимости от их химических свойств (рис. 11.5). Например, боковые цепи некоторых аминокислот содержат только углерод и водород и поэтому очень неполярны и гидрофобны. Другие содержат электроотрицательные функциональные группы с кислородом или азотом и могут образовывать водородные связи, образуя более полярные взаимодействия. Третьи содержат функциональные группы карбоновой кислоты и могут действовать как кислоты, или они содержат амины и могут действовать как основания, образуя полностью заряженные молекулы. Характер аминокислот во всем белке помогает белку складываться и формировать его трехмерную структуру. Именно эта трехмерная форма необходима для функциональной активности белка (т. е. форма белка = функция белка). Для белков, находящихся внутри водной среды клетки, гидрофобные аминокислоты часто будут находиться внутри белковой структуры, тогда как водолюбивые гидрофильные аминокислоты будут находиться на поверхности, где они могут образовывать водородные связи и взаимодействовать с молекулами воды. Пролин уникален тем, что он имеет единственную R-группу, которая образует циклическую структуру с функциональной группой амина в основной цепи. Именно эта циклизация заставляет пролин принимать цис-конформация , а не транс-конформация внутри основной цепи. Этот сдвиг структуры часто будет означать, что пролины представляют собой положения, в которых внутри белка происходят изгибы или изменения направления. Метионин уникален тем, что служит исходной аминокислотой почти для всех многих тысяч белков, известных в природе. Цистеины содержат тиоловые функциональные группы и поэтому могут окисляться другими цистеиновыми остатками с образованием дисульфидных связей в структуре белка (рис. 11.6). Дисульфидные мостики добавляют дополнительную стабильность трехмерной структуре и часто необходимы для правильного фолдинга и функционирования белка (рис. 11.6).}

Рисунок 11.6 Дисульфидные связи. Дисульфидные связи образуются между двумя остатками цистеина в пептидной или белковой последовательности или между различными пептидными или белковыми цепями. В приведенном выше примере изображены две пептидные цепи, образующие гормон инсулин. Дисульфидные мостики между двумя цепями необходимы для правильного функционирования этого гормона и регулирования уровня глюкозы в крови.

---

Форма и функция белка

Первичная структура каждого белка приводит к уникальному паттерну укладки, характерному для этого конкретного белка. Напомним, что это линейный порядок аминокислот, так как они связаны друг с другом в белковой цепи (рис. 11.7).

Рис. 11.7 Первичная структура белка представляет собой линейную последовательность аминокислот.

(кредит: модификация работы Национального научно-исследовательского института генома человека)

---

В каждом белке небольшие участки могут принимать специфические схемы складывания. Эти специфические мотивы или узоры называются вторичная конструкция . Общие вторичные структурные особенности включают альфа-спираль и бета-складчатый лист (рис. 11.8). Внутри этих структур внутримолекулярные взаимодействия, особенно водородные связи между основной аминовой и карбонильной функциональными группами, имеют решающее значение для поддержания трехмерной формы. На каждый спиральный виток альфа-спирали приходится 3,6 аминокислотных остатка. Группы R (вариантные группы) полипептида выступают из цепи α спирали. В β — складчатый лист, «складки» образованы водородными связями между атомами на основной цепи полипептидной цепи. Группы R присоединены к атомам углерода и простираются выше и ниже складок складки. Складчатые сегменты располагаются параллельно или антипараллельно друг другу, а водородные связи образуются между частично положительным атомом азота в аминогруппе и частично отрицательным атомом кислорода в карбонильной группе пептидного остова. α -спираль и β -складчатые листовые структуры обнаружены в большинстве белков и играют важную структурную роль.

Рис. 11.8 Вторичные структурные признаки в структуре белка. Альфа-спираль и бета-складчатый лист являются общими структурными мотивами, обнаруженными в большинстве белков. Они удерживаются вместе водородными связями между амином и карбонильным кислородом в основной цепи аминокислоты.

---

Пристальный взгляд: вторичная структура белка в шелке

В древнем мире было много торговых путей. Самый посещаемый и культурно значимый из них назывался Шелковый путь. Шелковый путь пролегал от китайского города Чанъань через Индию к Средиземному морю и Египту. Причина того, что Шелковый путь имел такое культурное значение, заключалась в том, что он преодолевал большое расстояние. По сути, весь древний мир был связан одним торговым путем.

Рис. 11.9 Шелкопряды

По пути торговали многими вещами, включая шелк, специи, рабов, идеи и порох. Шелковый путь оказал поразительное влияние на создание многих обществ. Он смог принести экономическое богатство в районы вдоль маршрута, а новые идеи распространились далеко и повлияли на многие вещи, включая искусство. Примером этого является буддийское искусство, обнаруженное в Индии. В картине есть много западных влияний, которые можно идентифицировать в ней, например, реалистичная мускулатура изображаемых людей. Кроме того, торговля порохом на Западе повлияла на ведение войны и, в свою очередь, сформировала современный мир. Настоящая причина, по которой Шелковый путь был запущен, заключалась в продукте, от которого он получил свое название: Шелк.

Рис. 11.10 Сухопутный маршрут отмечен красным, морской путь отмечен синим

Шелк ценился королями и королевами европейского и ближневосточного общества. Шелк показал, что правители обладали властью и богатством, потому что шелк было нелегко достать, и поэтому он определенно не был дешевым. Шелк был впервые разработан в Китае и производится путем сбора шелка из коконов тутового шелкопряда. Сам шелк называют натуральным белковым волокном, потому что он состоит из набора аминокислот во вторичной белковой структуре. Вторичная структура шелка представляет собой бета-плиссированный лист. Первичная структура шелка содержит аминокислоты глицина, аланина, серина в определенной повторяющейся схеме. Эти три аминокислоты составляют 90% белка в шелке. Последние 10% состоят из аминокислот глутаминовой кислоты, валина и аспарагиновой кислоты. Эти аминокислоты используются в качестве боковых цепей и влияют на такие вещи, как эластичность и прочность. они также различаются у разных видов. Бета-складчатый лист шелка соединен водородными связями. Водородные связи в шелке образуют бета-складчатые листы, а не альфа-спирали из-за того, где возникают связи. Водородные связи идут от атомов водорода амида в одной белковой цепи к соответствующему карбонильному кислороду на противоположном пути в другой белковой цепи. Это отличается от альфа-спирали, потому что в этой структуре связи идут от амида к карбонильному кислороду, но они не являются смежными. Карбонильный кислород находится на аминокислоте, которая находится на четыре остатка раньше.

 

Рис. 11.11 Параллельные и антипараллельные бета-складчатые листы

Шелк является прекрасным примером бета-складчатой ​​листовой структуры. Формирование этой вторичной структуры в протеине шелка позволяет ему иметь очень высокую прочность на растяжение. Шелк также помог сформировать один из величайших торговых путей в истории, позволив обмениваться идеями, продуктами и культурами, одновременно продвигая вовлеченные общества. Шелк содержит как антипараллельное, так и параллельное расположение бета-листов. Однако, в отличие от α-спирали, боковые цепи сжаты довольно близко друг к другу в виде гофрированного листа. Вследствие этого очень объемные боковые цепи делают структуру нестабильной. Это объясняет, почему шелк почти полностью состоит из глицина, аланина и серина — трех аминокислот с наименьшими боковыми цепями. Некоторые виды тутового шелкопряда производят различное количество объемных боковых цепей, но эти шелка не так ценятся, как шелк тутового шелкопряда (у которого нет объемных боковых цепей аминокислот), потому что шелк с объемными боковыми цепями слабее и не имеет такого количества аминокислот. предел прочности.

---

Полная трехмерная форма всего белка (или суммы всех вторичных структур) известна как третичная структура белка и является уникальной и определяющей чертой этого белка (рис. 11.12). Прежде всего, взаимодействия между группами R создают сложную трехмерную третичную структуру белка. Природа групп R, обнаруженных в вовлеченных аминокислотах, может противодействовать образованию водородных связей, описанных для стандартных вторичных структур. Например, группы R с одинаковыми зарядами отталкиваются друг от друга, а группы с разными зарядами притягиваются друг к другу (ионные связи). Когда происходит сворачивание белка, гидрофобные R-группы неполярных аминокислот располагаются внутри белка, тогда как гидрофильные R-группы располагаются снаружи. Первые типы взаимодействий также известны как гидрофобные взаимодействия. Взаимодействие между боковыми цепями цистеина образует дисульфидные связи в присутствии кислорода, единственная ковалентная связь, образующаяся при сворачивании белка.

Рисунок 11.12 Третичная структура белка. Третичная структура белков определяется множеством химических взаимодействий. К ним относятся гидрофобные взаимодействия, ионная связь, водородная связь и дисульфидные связи.

---

Все эти взаимодействия, слабые и сильные, определяют окончательную трехмерную форму белка. Когда белок теряет свою трехмерную форму, он обычно перестает быть функциональным.

В природе некоторые белки образуются из нескольких полипептидов, также известных как субъединицы, и взаимодействие этих субъединиц образует четвертичная структура. Слабые взаимодействия между субъединицами помогают стабилизировать общую структуру. Например, инсулин (глобулярный белок) имеет комбинацию водородных и дисульфидных связей, которые заставляют его в основном слипаться в шарообразную форму. Инсулин начинается как один полипептид и теряет некоторые внутренние последовательности во время клеточного процессинга, которые образуют две цепи, удерживаемые вместе дисульфидными связями, как показано на рис. 11.6. Затем три из этих структур группируются, образуя неактивный гексамер (рис. 11.13). Гексамерная форма инсулина позволяет организму хранить инсулин в стабильной и неактивной конформации, чтобы он был доступен для высвобождения и реактивации в мономерной форме.

Рис. 11.13 Инсулиновый гормон является хорошим примером четвертичной структуры.   Инсулин вырабатывается и хранится в организме в виде гексамера (единицы из шести молекул инсулина), а активной формой является мономер. Гексамер представляет собой неактивную форму с долговременной стабильностью, которая служит способом защиты высокореактивного инсулина, но в то же время легкодоступного.

Рисунок: Исаак Йонемото

---

Четыре уровня структуры белка (первичный, вторичный, третичный и четвертичный) представлены на рис. 11.14.

Рисунок 11.14 На этих иллюстрациях можно наблюдать четыре уровня структуры белка. (кредит: модификация работы Национального исследовательского института генома человека)

---

Гидролиз представляет собой расщепление первичной белковой последовательности путем добавления воды для преобразования мономерных звеньев отдельных аминокислот.

Рис. 11.15 Гидролиз белков. В реакции гидролиза вода добавляется через амидную связь, включающую группу -ОН с карбонильным углеродом, и преобразует карбоновую кислоту. Водород из воды преобразует амин.

---

Если белок подвергается изменениям температуры, рН или воздействию химических веществ, структура белка может разворачиваться, теряя свою форму без нарушения первичной последовательности в результате так называемой денатурации (рис. 11.16). Денатурация отличается от гидролиза тем, что первичная структура белка не затрагивается. Денатурация часто бывает обратимой, поскольку первичная структура полипептида сохраняется в процессе удаления денатурирующего агента, что позволяет белку рефолдироваться и возобновить свою функцию. Однако иногда денатурация бывает необратимой и приводит к необратимой потере функции. Одним из примеров необратимой денатурации белка является жарка яиц. Белок альбумин в жидком яичном белке денатурирует, когда его помещают на горячую сковороду. Обратите внимание, что не все белки денатурируют при высоких температурах; например, бактерии, которые выживают в горячих источниках, имеют белки, функционирующие при температурах, близких к температуре кипения. Желудок также очень кислый, имеет низкий pH и денатурирует белки в процессе пищеварения; однако пищеварительные ферменты желудка в этих условиях сохраняют свою активность.

Рис. 11.16 Денатурация белка. На рисунке (1) изображен правильно свернутый интактный белок. На этапе (2) к системе применяется тепло, превышающее порог поддержания внутримолекулярных белковых взаимодействий. Шаг (3) показывает развернутый или денатурированный белок. Окрашенные области в денатурированном белке соответствуют окрашенным областям нативно свернутого белка, показанного на (1).

Диаграмма предоставлена: Scurran15

---

Сворачивание белка имеет решающее значение для его функции. Первоначально считалось, что сами белки ответственны за процесс фолдинга. Только недавно было обнаружено, что часто они получают помощь в процессе фолдинга от белков-помощников, известных как 9.0623 шапероны (или шаперонины) , которые связываются с целевым белком в процессе фолдинга. Они действуют, предотвращая агрегацию полипептидов, составляющих полную структуру белка, и диссоциируют от белка, как только целевой белок свернут.

Белки участвуют во многих клеточных функциях. Белки могут действовать как ферменты, которые увеличивают скорость химических реакций. Фактически 99% ферментативных реакций внутри клетки опосредованы белками. Таким образом, они являются неотъемлемой частью процессов построения или разрушения клеточных компонентов. Белки также могут действовать как структурные леса внутри клетки, помогая поддерживать клеточную форму. Белки также могут участвовать в клеточной передаче сигналов и коммуникации, а также в транспорте молекул из одного места в другое. В экстремальных условиях, таких как голодание, белки также могут использоваться в качестве источника энергии внутри клетки.

Вопросы для повторения:

1. Какой тип белка облегчает или ускоряет химические реакции?

1. фермент
2. гормон
3. мембранный транспортный белок
4. молекула тРНК

2. Как называются мономеры, из которых состоят белки?

1. аминокислоты
2. сопровождающие
3. дисахариды
4. нуклеотида

3. Где образуется связь, соединяющая две аминокислоты?

1. между группой R одной аминокислоты и группой R второй
2. между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой
3. между 6 атомами углерода обеих аминокислот
4. между атомами азота аминогрупп в аминокислотах

4. Частью какой белковой структуры являются альфа-спираль и бета-складчатый лист?

1. основная конструкция
2. вторичная структура
3. третичная структура
4. четверичная структура

5. Что из следующего может вызвать денатурацию белка?

1. изменения pH
2. высокие температуры
3. все вышеперечисленное
4. добавление некоторых химических веществ

6. Как различия в аминокислотных последовательностях приводят к различным функциям белков?

1. Различные аминокислоты производят разные белки на основе связей, образованных между ними.
2. Различия в аминокислотах приводят к повторному использованию белков, в результате чего образуются другие функциональные белки.
3. Различные аминокислоты вызывают перегруппировку аминокислот с образованием функционального белка.
4. Различия в аминокислотах вызывают посттрансляционную модификацию белка, который повторно собирается с образованием функционального белка.

7. Что вызывает изменения в структуре белка через три или четыре уровня структуры?

1. Первичная цепь образует вторичную α-спираль и β-складчатые листы, которые складываются друг на друга, образуя третичную структуру.
2. Первичная структура подвергается альтернативному сплайсингу с образованием вторичных структур, которые складываются на других белковых цепях с образованием третичных структур.
3. Первичная структура образует вторичные α-спирали и β-складчатые листы. Далее он подвергается фосфорилированию и ацетилированию с образованием третичной структуры.
4. Первичная структура подвергается альтернативному сплайсингу с образованием вторичной структуры, а затем дисульфидные связи уступают место третичным структурам.

---

Липиды, также известные как жиры, состоят в основном из углерода и водорода. Благодаря этому липиды представляют собой преимущественно гидрофобные молекулы, не растворяющиеся в воде. Молекулы липидов могут также содержать ограниченное количество кислорода, азота, серы и фосфора. Липиды служат многочисленным и разнообразным целям в структуре и функциях организмов. Они могут быть источником питательных веществ, формой хранения углерода, молекулами для хранения энергии, структурными компонентами мембран и участвовать в химической передаче сигналов и коммуникации. Липиды включают широкий класс многих химически различных соединений, наиболее распространенные из которых обсуждаются в этом разделе.

 Жирные кислоты – это липиды, которые содержат углеводороды с длинной цепью, оканчивающиеся функциональной группой карбоновой кислоты. Из-за длинной углеводородной цепи жирные кислоты являются гидрофобными («водобоязненными») или неполярными. Жирные кислоты с углеводородными цепями, которые содержат только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами, поскольку они имеют максимально возможное количество атомов водорода и, следовательно, являются «насыщенными» водородом. Жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими по крайней мере одну двойную связь, называются ненасыщенными жирными кислотами, поскольку в них меньше атомов водорода. Насыщенные жирные кислоты имеют прямую гибкую углеродную основу, в то время как ненасыщенные жирные кислоты имеют «перегибы» в углеродном скелете, поскольку каждая двойная связь вызывает жесткий изгиб углеродного скелета. Эти различия в структуре насыщенных и ненасыщенных жирных кислот приводят к различным свойствам соответствующих липидов, в которые включены жирные кислоты. Например, липиды, содержащие насыщенные жирные кислоты, представляют собой твердые вещества при комнатной температуре, тогда как липиды, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, представляют собой жидкости.

Триацилглицерин или триглицерид образуется, когда три жирные кислоты химически связаны с молекулой глицерина (рисунок). Триглицериды являются основными компонентами жировой ткани (жировых отложений) и основными составляющими кожного сала (кожного жира). Они играют важную метаболическую роль, выступая в качестве эффективных молекул-аккумуляторов энергии, которые могут обеспечить более чем вдвое большую калорийность как углеводов, так и белков.

Триглицериды состоят из молекулы глицерина, присоединенной к трем жирным кислотам в результате реакции синтеза дегидратации.

---

ПРИМЕЧАНИЕ

• Объясните, почему жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами.

---

 

Триглицериды классифицируются как простые липиды, поскольку они образуются всего из двух типов соединений: глицерина и жирных кислот. Напротив, сложные липиды содержат по крайней мере один дополнительный компонент, например, фосфатную группу (фосфолипид s ) или углеводную часть (гликолипид с ). На рисунке изображен типичный фосфолипид, состоящий из двух жирных кислот, связанных с глицерином (диглицерид). Две углеродные цепи жирных кислот могут быть обе насыщенными, обе ненасыщенными или по одной каждой из них. Вместо другой молекулы жирной кислоты (как у триглицеридов) третье положение связывания на молекуле глицерина занимает модифицированная фосфатная группа.

На этой иллюстрации показан фосфолипид с двумя разными жирными кислотами, насыщенной и ненасыщенной, связанными с молекулой глицерина. Ненасыщенная жирная кислота имеет небольшой изгиб в своей структуре из-за двойной связи.

Молекулярная структура липидов обеспечивает уникальное поведение в водной среде. На рисунке показана структура триглицерида. Поскольку все три заместителя в основной цепи глицерина представляют собой длинные углеводородные цепи, эти соединения неполярны и незначительно притягиваются к полярным молекулам воды — они гидрофобны. И наоборот, фосфолипиды, подобные показанному на рисунке, имеют отрицательно заряженную фосфатную группу. Поскольку фосфат заряжен, он способен сильно притягиваться к молекулам воды и, таким образом, является гидрофильным или «любящим воду». Гидрофильную часть фосфолипида часто называют полярной «головой», а длинные углеводородные цепи — неполярными «хвостами». Говорят, что молекула, содержащая гидрофобную часть и гидрофильную часть, является амфипатической. Обратите внимание на обозначение «R» внутри гидрофильной головки, изображенное на рисунке, которое указывает на то, что полярная головная группа может быть более сложной, чем простая фосфатная группа. Гликолипиды являются примерами, в которых углеводы связаны с головными группами липидов.

Амфипатическая природа фосфолипидов позволяет им образовывать уникальные функциональные структуры в водной среде. Как уже упоминалось, полярные головки этих молекул сильно притягиваются к молекулам воды, а неполярные хвосты — нет. Из-за своей значительной длины эти хвосты действительно сильно притягиваются друг к другу. В результате формируются энергетически стабильные крупномасштабные сборки молекул фосфолипидов, в которых гидрофобные хвосты собираются в замкнутых областях, экранированных от контакта с водой полярными головками (рис.). Самая простая из этих структур — мицелла 9.0105 s , сферические сборки, содержащие гидрофобную внутреннюю часть фосфолипидных хвостов и внешнюю поверхность полярных головных групп. Более крупные и сложные структуры создаются из липидно-двухслойных листов или единичных мембран, которые представляют собой большие двумерные сборки фосфолипидов, собранных хвост к хвосту. Клеточные мембраны почти всех организмов состоят из двухслойных липидных слоев, как и мембраны многих внутриклеточных компонентов. Эти листы могут также образовывать липидно-двухслойные сферы, которые являются структурной основой везикул и липосом, субклеточных компонентов, играющих роль в многочисленных физиологических функциях.

Фосфолипиды склонны располагаться в водном растворе, образуя липосомы, мицеллы или липидные двухслойные листы. (кредит: модификация работы Марианы Руис Вильярреал)

 

---

ПРИМЕЧАНИЕ

• Какое значение имеет амфипатическая природа фосфолипидов?

---

 

 Изопреноиды – это разветвленные липиды, также называемые терпеноидами, которые образуются в результате химических модификаций молекулы изопрена (рисунок). Эти липиды играют самые разнообразные физиологические роли в растениях и животных и используются во многих технологических целях в качестве фармацевтических препаратов (капсаицин), пигментов (например, оранжевый бета-каротин, ксантофиллы) и ароматизаторов (например, ментол, камфора, лимонен [лимонный аромат], и пинен [хвойный аромат]). Изопреноиды с длинной цепью также содержатся в гидрофобных маслах и восках. Воски, как правило, водостойкие и твердые при комнатной температуре, но они размягчаются при нагревании и разжижаются при достаточном нагревании. У людей основное производство воска происходит в сальных железах волосяных фолликулов кожи, в результате чего секретируется материал, называемый кожным салом, который состоит в основном из триацилглицерина, эфиров воска и углеводородного сквалена. В микробиоте кожи много бактерий, которые питаются этими липидами. Одной из наиболее известных бактерий, питающихся липидами, является Propionibacterium acnes , который использует липиды кожи для образования короткоцепочечных жирных кислот и участвует в развитии акне.

Молекулы пятиуглеродного изопрена химически модифицируют различными способами для получения изопреноидов.

Другим типом липидов являются стероиды s , сложные кольцеобразные структуры, обнаруженные в клеточных мембранах; некоторые действуют как гормоны. Наиболее распространенными типами стероидов являются стерол s , которые представляют собой стероиды, содержащие группу ОН. В основном это гидрофобные молекулы, но они также имеют гидрофильные гидроксильные группы. Наиболее распространенным стеролом, обнаруженным в тканях животных, является холестерин. Его структура состоит из четырех колец с двойной связью в одном из колец и гидроксильной группой в определяющем стерол положении. Функция холестерина заключается в укреплении клеточных мембран эукариот и бактерий без клеточных стенок, таких как Микоплазма . Прокариоты обычно не продуцируют холестерин, хотя бактерии продуцируют аналогичные соединения, называемые гопаноидами, которые также представляют собой многокольцевые структуры, укрепляющие бактериальные мембраны (рисунок). Грибы и некоторые простейшие производят аналогичное соединение, называемое эргостерол, которое укрепляет клеточные мембраны этих организмов.

Холестерин и гопен (гопаноидное соединение) представляют собой молекулы, укрепляющие структуру клеточных мембран у эукариот и прокариот соответственно.

ЛИПОСОМЫ

В этом видео предоставляется дополнительная информация о фосфолипидах и липосомах.

---

ПРИМЕЧАНИЕ

• Как изопреноиды используются в технике?

---

 

ЧАСТЬ 2

Увлажняющий крем, прописанный врачом Пенни, представлял собой крем для местного применения с кортикостероидами, содержащий гидрокортизон. Гидрокортизон представляет собой синтетическую форму кортизола, кортикостероидного гормона, вырабатываемого в надпочечниках из холестерина. При нанесении непосредственно на кожу он может уменьшить воспаление и временно облегчить незначительные кожные раздражения, зуд и сыпь за счет уменьшения секреции гистамина, соединения, вырабатываемого клетками иммунной системы в ответ на присутствие патогенов или других чужеродных веществ. Поскольку гистамин вызывает воспалительную реакцию организма, способность гидрокортизона снижать локальное производство гистамина в коже эффективно подавляет иммунную систему и помогает ограничить воспаление и сопутствующие симптомы, такие как зуд (зуд) и сыпь.

---

ПРИМЕЧАНИЕ

• Лечит ли кортикостероидный крем причину сыпи Пенни или только симптомы?

---

Перейти к следующему полю «Клинический фокус». Вернитесь к предыдущему окну «Клинический фокус».

• Липиды  состоят в основном из углерода и водорода, но могут также содержать кислород, азот, серу и фосфор. Они обеспечивают питательные вещества для организмов, хранят углерод и энергию, играют структурную роль в мембранах и функционируют как гормоны, фармацевтические препараты, ароматизаторы и пигменты.
• Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные углеводороды с функциональной группой карбоновой кислоты. Их относительно длинные неполярные углеводородные цепи делают их гидрофобными . Жирные кислоты без двойных связей насыщенные ; с двойными связями ненасыщенные .
• Жирные кислоты химически связываются с глицерином с образованием структурно незаменимых липидов, таких как триглицериды и фосфолипиды.  Триглицериды включают три жирные кислоты, связанные с глицерином, образуя гидрофобную молекулу. Фосфолипиды содержат как гидрофобные углеводородные цепи, так и полярные группы, что делает их амфипатический и способный формировать уникально функциональные крупномасштабные структуры.
• Биологические мембраны представляют собой крупномасштабные структуры, основанные на двойных слоях фосфолипидов, которые обеспечивают гидрофильные внешние и внутренние поверхности, подходящие для водной среды, разделенные промежуточным гидрофобным слоем. Эти бислои являются структурной основой клеточных мембран большинства организмов, а также субклеточных компонентов, таких как везикулы.
• Изопреноиды  – это липиды, полученные из молекул изопрена, которые выполняют множество физиологических функций и имеют множество коммерческих применений.
• Воск представляет собой изопреноид с длинной цепью, обычно водостойкий; Примером вещества, содержащего воск, является кожное сало, вырабатываемое сальными железами кожи. Стероиды  представляют собой липиды со сложной кольцевой структурой, которые функционируют как структурные компоненты клеточных мембран и как гормоны. Стерины  представляют собой подкласс стероидов, содержащих гидроксильную группу в определенном месте на одном из колец молекулы; одним из примеров является холестерин.
• Бактерии производят гопаноиды, структурно сходные с холестерином, для укрепления бактериальных мембран. Грибы и простейшие производят укрепляющий агент, называемый эргостеролом.

Что из следующего описывает липиды?

A. источник питательных веществ для организмов
B. молекулы-аккумуляторы энергии
C. молекулы, играющие структурную роль в мембранах
D. молекулы, входящие в состав гормонов и пигментов
E. все вышеперечисленное

Е

Молекулы, содержащие как полярные, так и неполярные группы, называются какими из следующих?

A. гидрофильный
B. амфипатический
C. гидрофобный
D. полифункциональный

Липиды представляют собой встречающуюся в природе группу веществ, не растворимых в воде, но легко растворимых в органических растворителях.

Ложь

Жирные кислоты, не имеющие двойных связей, называются «ненасыщенными».

Правда

Триглицерид образуется путем присоединения трех молекул глицерина к основной цепи жирной кислоты в реакции дегидратации.

Воски содержат сложные эфиры, образованные длинноцепочечными __________ и насыщенными __________, а также могут содержать замещенные углеводороды.

спирты; жирные кислоты

Холестерин — наиболее распространенный член группы __________, обнаруженный в тканях животных; он имеет тетрациклическую систему углеродных колец с __________ связью в одном из колец и одной свободной __________ группой.

стероид; двойной; гидроксил

Микроорганизмы могут размножаться в самых разных условиях, в том числе в условиях высокой температуры, например, в горячих источниках. Для правильного функционирования клеточные мембраны должны находиться в жидком состоянии. Как, по вашему мнению, содержание жирных кислот (насыщенных по сравнению с ненасыщенными) бактерий, живущих в высокотемпературной среде, может сравниться с содержанием бактерий, живущих при более умеренных температурах?

Опишите структуру типичного фосфолипида. Являются ли эти молекулы полярными или неполярными?

1. Последнее обновление

   16:43, 4 мар 2017

Углеводы, также известные как сахара, содержатся во всех живых организмах. Они необходимы для самого источника жизни (например, сахара рибозы в ДНК и РНК) или для поддержания самой жизни (например, метаболическое преобразование углеводов в пригодную для использования биохимическую энергию, АТФ). Другая важная роль углеводов — структурная (например, целлюлоза в растениях). Общие названия углеводов включают сахара, крахмалы, сахариды и полисахариды. Термин сахарид происходит от латинского слова «sacchararum» от сладкого вкуса сахаров. Название «углевод» означает «гидрат углерода». Название происходит от общей формулы углевода C _x (H ₂ O) _y – x и y могут быть равны или не равны и могут принимать значения от 3 до 12 и более. Например, глюкоза: C ₆ (H ₂ O) ₆ или чаще пишется C ₆ H ₁₂ O ₆ . Углеводы являются наиболее распространенным классом органических соединений, встречающихся в живых организмах. организмы. Они возникают как продукты  фотосинтеза , эндотермической восстановительной конденсации двуокиси углерода, требующей световой энергии и пигмента хлорофилла.

N CO 2 + N H 2 O + Energy C N H 2N O N + N O 2

Введение

Формулы многих углеводов могут быть записаны как гидраты углерода, C _n (H ₂ O) _n , отсюда и их название. Углеводы являются основным источником метаболической энергии как для растений, так и для животных, которые зависят от растений в качестве пищи. Помимо сахаров и крахмалов, которые выполняют эту жизненно важную роль в питании, углеводы также служат структурным материалом (целлюлозой), компонентом соединения для переноса энергии АТФ, сайтами узнавания на клеточных поверхностях и одним из трех основных компонентов ДНК и РНК.

Углеводы называются  сахаридами  или, если они относительно небольшие, сахарами. Несколько классификаций углеводов оказались полезными и представлены в следующей таблице.

Сложность Простые углеводы моносахариды Сложные углеводы дисахариды, олигосахариды и полисахариды

Размер Тетроз C 4 сахар Пентоза C 5 сахара Гексоза C 6 сахара Гептоза C 7  сахара и т. д.

Функция C=O Альдоза сахаров, имеющих альдегидную функцию или эквивалент ацеталя. Кетоза сахара, имеющие кетоновую функцию или эквивалент ацеталя.

Реактивность Восстанавливающие сахара, окисленные реактивом Толленса (или реактивами Бенедикта или Фелинга). Невосстанавливающие сахара, не окисляемые Толленсом или другими реагентами.

Глюкоза

Углеводам даны несистематические названия, хотя обычно используется суффикс ose . Наиболее распространенным углеводом является глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆ ). Применяя термины, определенные выше, глюкоза представляет собой моносахарид, альдогексозу (обратите внимание, что классификация функции и размера объединены одним словом) и восстанавливающий сахар. Общее строение глюкозы и многих других альдогексоз было установлено простыми химическими реакциями. Следующая диаграмма иллюстрирует тип рассматриваемых доказательств, хотя некоторые из показанных здесь реагентов отличаются от тех, которые использовались первоначальными учеными.

Горячая иодистоводородная кислота (HI) часто использовалась для восстановительного удаления кислородных функциональных групп из молекулы, а в случае глюкозы эта обработка давала гексан (с низким выходом). Отсюда был сделан вывод, что шесть атомов углерода находятся в неразветвленной цепи. Присутствие альдегидной карбонильной группы было выведено из образования циангидрина, его восстановления до гексаспиртового сорбита, также называемого глюцитолом, и мягкого окисления до монокарбоновой кислоты, глюкуроновой кислоты. Несколько более сильное окисление разбавленной азотной кислотой дало двухосновную кислоту, глюкаровую кислоту, что подтверждает предположение о шестиуглеродной цепи. Считалось, что пять атомов кислорода, оставшихся в глюкозе после учета альдегида, находятся в гидроксильных группах, поскольку можно было получить производное пентаацетата. Эти гидроксильные группы были присвоены, по одной, последним пяти атомам углерода, поскольку геминальные гидроксильные группы обычно нестабильны по сравнению с карбонильным соединением, образующимся при потере воды. При нажатии на приведенную выше диаграмму она изменится для отображения предлагаемых продуктов и общей структуры глюкозы. Четыре средних атома углерода в цепи глюкозы являются центрами хиральности и окрашены в красный цвет.

Глюкоза и другие сахариды в значительной степени расщепляются йодной кислотой благодаря обилию вицинальных диольных фрагментов в их структуре. Это окислительное расщепление, известное как реакция Малапрада , особенно полезно для анализа селективных O-замещенных производных сахаридов, поскольку эфирные функции не вступают в реакцию. Стехиометрия расщепления альдогексозы показана в следующем уравнении.

НОСН 2 (СНОН) 4 СНО + 5 НИО 4

—— >

H 2 C=O + 5 HCO 2 H + 5 HIO 3

Конфигурация глюкозы

Четыре хиральных центра в глюкозе указывают на то, что может существовать до шестнадцати (2 ⁴ ) стереоизомеров, имеющих такое строение. Они должны были существовать в виде восьми диастереомерных пар энантиомеров, и первоначальной задачей было определить, какая из восьми соответствует глюкозе. Этот вызов был принят и выполнен в 189 г.1 немецкого химика Эмиля Фишера. Его успешное преодоление стереохимического лабиринта, представленного альдогексозами, было логическим проявлением силы, и вполне уместно, что он получил Нобелевскую премию по химии 1902 года за это достижение. Одной из первых задач, стоявших перед Фишером, была разработка метода однозначного представления конфигурации каждого хирального центра. С этой целью он изобрел простую технику рисования цепочек хиральных центров, которую мы теперь называем формулой проекции Фишера. Нажмите на эту ссылку для обзора.

В то время, когда Фишер занимался проектом по глюкозе, было невозможно установить абсолютную конфигурацию энантиомера. Следовательно, Фишер сделал произвольный выбор для (+)-глюкозы и установил сеть родственных альдозных конфигураций, которую он назвал D -семейством. Зеркальные отображения этих конфигураций были затем обозначены как L -семейство альдоз. Чтобы проиллюстрировать использование современных знаний, проекционные формулы Фишера и названия для семейства D-альдоз (от трех до шести атомов углерода) показаны ниже, а асимметричные атомы углерода (хиральные центры) окрашены в красный цвет. Последний хиральный центр в альдозной цепи (самый дальний от альдегидной группы) был выбран Фишером в качестве сайта-обозначения D/L. Если гидроксильная группа в проекционной формуле указывала вправо, она определялась как член D-семейства. Направленная влево гидроксильная группа (зеркальное отображение) тогда представляла L-семейство. Первоначальное определение Фишером D-конфигурации имело 50:50 шансов быть правильным, но все его последующие выводы относительно относительных конфигураций различных альдоз были основательно обоснованы. В 1951 рентгенофлуоресцентное исследование (+)-винной кислоты, проведенное в Нидерландах Йоханнесом Мартином Бийвоетом (произносится «бай фут»), доказало правильность выбора Фишера.

Важно понимать, что знак удельного вращения соединения (экспериментальное число) не коррелирует с его конфигурацией (D или L). Измерить оптическое вращение с помощью поляриметра несложно. Для определения абсолютной конфигурации обычно требуется химическое взаимопревращение с известными соединениями по стереоспецифическим путям реакции.

Модели репрезентативных альдоз можно изучить, щелкнув формулы Фишера для глицеральдегида, эритрозы, треозы, рибозы, арабинозы, аллозы, альтрозы, глюкозы или маннозы на приведенной выше диаграмме.

Важные реакции

Эмиль Фишер использовал несколько ключевых реакций в ходе своих исследований углеводов. Они описаны здесь вместе с информацией, которую предоставляет каждый из них.

Окисление

Как отмечалось выше, сахара можно классифицировать как восстанавливающие или невосстанавливающие в зависимости от их реакционной способности с реактивами Толленса, Бенедикта или Фелинга. Если сахар окисляется этими реагентами, он называется восстанавливающим , так как окислитель (Ag ​​ ⁽⁺⁾ или Cu ⁽⁺²⁾ ) восстанавливается в реакции, о чем свидетельствует образование серебряного зеркала или осаждение из закиси меди. Тест Толленса обычно используется для обнаружения альдегидных функций; и из-за легкого взаимопревращения кетоз и альдоз в основных условиях этого теста кетозы, такие как фруктоза, также реагируют и классифицируются как восстанавливающие сахара.

Когда альдегидная функция альдозы окисляется до карбоновой кислоты, продукт называется альдоновой кислотой . Из-за того, что в этих соединениях также присутствуют 2º-гидроксильные функции, для этого превращения необходимо использовать мягкий окислитель, такой как гипобромит (уравнение 1). Если оба конца альдозной цепи окисляются до карбоновых кислот, продукт называется альдаровой кислотой . При превращении альдозы в соответствующее производное альдаровой кислоты концы цепи становятся идентичными (это также может быть достигнуто путем восстановления альдегида до CH ₂ OH, как указано ниже). Такая операция обнаружит любую скрытую симметрию в оставшейся молекуле. Так, рибоза, ксилоза, аллоза и галактоза дают ахиральные альдаровые кислоты, которые, конечно, оптически не активны. Окисление рибозы показано в уравнении 2 ниже.

1.
2.
3.

Другие альдозные сахара могут давать идентичные хиральные продукты альдаровой кислоты, что подразумевает уникальное конфигурационное родство. Примеры арабинозы и ликсозы, показанные в уравнении 3 выше, иллюстрируют этот результат. Помните, формулу проекции Фишера можно повернуть на 180º в плоскости проекции без изменения ее конфигурации.

Восстановление

Восстановление альдозы боргидридом натрия делает концы полученной цепи альдита идентичной, HOCH ₂ (CHOH) _n CH ₂ OH, что приводит к тому же изменению конфигурации альдаровая кислота. Таким образом, аллит и галактит от восстановления аллозы и галактозы являются ахиральными, а альтроза и талоза восстанавливаются до такого же хирального альдита. Краткое изложение этих окислительно-восстановительных реакций и номенклатура производных приведены в следующей таблице.

Производные HOCH 2 (CHOH) n CHO
HOBr Окисление	—— >	HOCH 2 (CHOH) n CO 2 H Альдоновая кислота
HNO 3  Окисление	—— >	H 2 OC(CHOH) n CO 2 H алдаровая кислота
NaBH 4  Сокращение	—— >	HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH и алдитол

1. Последнее обновление

   15:05, 8 авг. 2015

2. Сохранить как PDF

Существует множество взаимосвязанных схем классификации. Наиболее полезная схема классификации делит углеводы на группы в соответствии с количеством отдельных единиц простых сахаров. Моносахариды содержат одну единицу; дисахариды содержат две единицы сахара; и полисахариды содержат много сахарных звеньев, как и в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахаридного звена.

Кетозы

Если моносахарид имеет карбонильную функцию на одном из внутренних атомов углеродной цепи, он классифицируется как кетоза . Дигидроксиацетон может и не быть сахаром, но он входит в состав глицеральдегида как кетозный аналог. Карбонильная группа обычно находится при С-2, как показано в следующих примерах (хиральные центры окрашены в красный цвет). Как и ожидалось, карбонильная функция кетозы может быть восстановлена ​​боргидридом натрия, обычно до смеси эпимерных продуктов. D-фруктоза, самый сладкий из обычных природных сахаров, например, восстанавливается до смеси D-глюцита (сорбита) и D-маннита, названных в честь альдогексоз, из которых они также могут быть получены путем аналогичного восстановления. Маннитол сам по себе является обычным природным углеводом.

Хотя кетозы представляют собой различные изомеры моносахаридов альдоз, химия обоих классов связана из-за их легкого взаимопревращения в присутствии кислотных или основных катализаторов. Это взаимное превращение и соответствующая эпимеризация в сайтах альфа до карбонильных функций происходит посредством ендиола таутомерного промежуточного соединения. При нажатии на диаграмму будет отображаться уравнение, иллюстрирующее эти изомеризации.

Из-за такого рода изомеризации, катализируемой основаниями, реактив Толленса непригоден для различения альдоз от кетоз или для специфического окисления альдоз до соответствующих альдоновых кислот. Окисление HOBr является предпочтительным для последней конверсии.

Аномерные формы глюкозы

Блестящее разъяснение Фишером конфигурации глюкозы не устранило всей неопределенности относительно ее структуры. В 1895 году сообщалось о двух различных кристаллических формах глюкозы. Каждая из них давала все характерные реакции глюкозы и при растворении в воде уравновешивалась одной и той же смесью. Это уравновешивание происходит в течение многих минут, и происходящее изменение оптической активности называется мутаротацией 9.0106 . Эти факты суммированы на диаграмме ниже.

Когда глюкоза была преобразована в ее пентаметиловый эфир (реакция с избытком CH ₃ I и AgOH), были выделены два разных изомера, и ни один из них не проявлял ожидаемых альдегидных реакций. Однако кислотно-катализируемый гидролиз производных пентаметилового эфира дает тетраметилпроизводное, которое окисляется реактивом Толлена и восстанавливается боргидридом натрия, как и ожидалось для альдегида. Эти реакции будут отображаться выше, если щелкнуть диаграмму.

Поиск научной истины часто протекает поэтапно, и хорошим примером служит структурное выяснение глюкозы. Из новых данных, представленных выше, должно быть ясно, что структура пентагидроксигексаналя с открытой цепью, нарисованная выше, должна быть модифицирована. Каким-то образом должен быть создан новый стереогенный центр, а альдегид должен быть дезактивирован в пентаметилпроизводном. Простое решение этой дилеммы достигается путем преобразования открытой альдегидной структуры глюкозы в циклический полуацеталь, называемый глюкопиранозы , как показано на следующей диаграмме. Линейный альдегид наклонен на бок, а вращение вокруг связи C4-C5 приближает C5-гидроксильную функцию к углероду альдегида. Для удобства просмотра шестичленная полуацетальная структура нарисована в виде плоского шестиугольника, но на самом деле она принимает конформацию стула. Полуацетальный атом углерода (С-1) становится новым стереогенным центром, обычно называемым аномерным углеродом , а α- и β-изомеры называются аномерами .

Теперь мы можем рассмотреть, как эта модификация структуры глюкозы объясняет загадочные факты, отмеченные выше. Во-первых, мы знаем, что полуацетали находятся в равновесии со своими карбонильными и спиртовыми компонентами в растворе. Следовательно, свежие растворы кристаллов альфа- или бета-глюкозы в воде должны образовывать равновесную смесь обоих аномеров плюс форма с открытой цепью. Это будет показано выше, если щелкнуть диаграмму. Обратите внимание, что, несмотря на очень низкую концентрацию альдегида с открытой цепью в этой смеси, типичные химические реакции альдегидов протекают быстро.

Во-вторых, производное пентаметилового эфира со структурой пиранозы преобразует полуацетальную функцию в ацеталь. Ацетали устойчивы к основаниям, поэтому этот продукт не должен реагировать с реактивом Толлена или восстанавливаться боргидридом натрия. Кислотный гидролиз ацеталей регенерирует карбонильные и спиртовые компоненты, а в случае производного глюкозы это будет тетраметиловый эфир полуацеталя пиранозы. Это соединение, конечно, будет подвергаться типичным альдегидным реакциям. Если щелкнуть диаграмму второй раз , эта связь будет отображаться выше.

5. Циклические формы моносахаридов

Как отмечалось выше, предпочтительной структурной формой многих моносахаридов может быть форма циклического полуацеталя. Пяти- и шестичленные кольца предпочтительнее колец других размеров из-за их малого угла и деформации затмения. Циклические структуры такого типа называются фураноза (пятичленная) или пираноза (шестичленная), что отражает отношение размера кольца к обычным гетероциклическим соединениям фурану и пирану, показанным справа. Рибоза, важная альдопентоза, обычно принимает фуранозную структуру, как показано на следующем рисунке. По соглашению для D-семейства пятичленное фуранозное кольцо нарисовано в проекции на ребро, а кислород кольца расположен вдали от наблюдателя. Аномерный атом углерода (выделенный здесь красным цветом) расположен справа. Верхняя связь с этим углеродом определяется как бета, а нижняя связь — альфа .
Нажмите на следующую диаграмму, чтобы увидеть модель β-D-рибофуранозы.

 

Циклические пиранозные формы различных моносахаридов часто изображаются в плоской проекции, известной как формула Хаворта в честь британского химика Нормана Хаворта. Как и в случае с фуранозным кольцом, аномерный углерод расположен справа, а кольцевой кислород — сзади на виде сбоку. В D-семействе альфа- и бета-связи имеют одинаковую ориентацию, определенную для фуранозного кольца (бета вверху и альфа внизу). Эти формулы Хаворта удобны для отображения стереохимических взаимосвязей, но не отражают истинную форму молекул. Мы знаем, что эти молекулы на самом деле сморщены так, что мы называем это конформацией кресла. Примеры четырех типичных структур пиранозы показаны ниже как в виде проекций Хаворта, так и в виде более репрезентативных конформеров кресла. Аномерные углероды окрашены в красный цвет.

Модели этих структур глюкозы, галактозы, маннозы и аллозопиранозы можно просмотреть, нажав здесь.
Практическая страница для изучения конфигураций альдогексоз может быть просмотрена, нажав здесь.

Размер циклического полуацетального кольца, используемого данным сахаром, не является постоянным, но может варьироваться в зависимости от заместителей и других структурных особенностей. Альдолгексозы обычно образуют пиранозные кольца, а их пентозные гомологи предпочитают фуранозную форму, но есть много противоположных примеров. Образование производных ацеталя показывает, как тонкие изменения могут изменить эту селективность. Нажав на приведенную выше схему. дисплей изменится, чтобы проиллюстрировать это. Структура пиранозы для D-глюкозы показана в розовой рамке слева. Производные ацеталя были получены катализируемыми кислотами реакциями с бензальдегидом и ацетоном. Как правило, бензальдегид образует шестичленные циклические ацетали, тогда как ацетон предпочитает образовывать пятичленные ацетали. Верхнее уравнение показывает образование и некоторые реакции ацеталя 4,6-O-бензилидена, обычно используемой защитной группы. Производное метилгликозида этого соединения (см. ниже) оставляет гидроксильные группы C-2 и C-3 подверженными таким реакциям, как периодическое расщепление кислотой, показанное как последняя стадия. Образование изопропилиденацеталя в С-1 и С-2, центральной структуре, оставляет гидроксил С-3 как единственную незащищенную функцию. Тогда возможно селективное окисление до кетона. Наконец, прямая ди-O-изопропилиденовая дериватизация глюкозы реакцией с избытком ацетона приводит к изменению структуры на фуранозную, в которой гидроксил С-3 снова не защищен. Однако та же самая реакция с D-галактозой, показанная в голубом прямоугольнике, дает продукт пиранозы, в котором гидроксил C-6 не защищен. Оба производных не реагируют с реактивом Толленса. Это различие в поведении объясняется цис-ориентацией гидроксильных групп С-3 и С-4 в галактозе, что позволяет образовывать менее напряженный пятичленный циклический ацеталь по сравнению с транс-С-3 и С-4. гидроксильные группы в глюкозе. Дериватизации такого рода позволяют проводить селективные реакции в разных местах этих сильно функционализированных молекул.

Размер кольца этих циклических моносахаридов определяли путем окисления и расщепления цепи их производных тетраметилового эфира. Чтобы увидеть, как это было сделано для глюкозы, нажмите здесь.

6. Гликозиды

Производные ацеталя, образующиеся при реакции моносахарида со спиртом в присутствии кислотного катализатора, называются гликозидами . Эта реакция проиллюстрирована для глюкозы и метанола на диаграмме ниже. При наименовании гликозидов суффикс «оза» в названии сахара заменяется на «озид», а на первое место ставится название группы спиртов. Как обычно верно для большинства ацеталей, образование гликозидов связано с потерей эквивалента воды. Диэфирный продукт устойчив к основным и щелочным окислителям, таким как реактив Толлена. Поскольку альдолизация, катализируемая кислотой, обратима, гликозиды могут гидролизоваться обратно до их спиртовых и сахарных компонентов водной кислотой.

Аномерные метилглюкозиды образуются в равновесном соотношении 66% альфа к 34% бета. Из структур на предыдущей диаграмме видно, что пиранозные кольца предпочитают конформации кресла, в которых наибольшее число заместителей являются экваториальными. В случае глюкозы все заместители бета-аномера являются экваториальными, тогда как заместитель С-1 в альфа-аномере меняется на аксиальный. Поскольку заместители в циклогексановых кольцах предпочтительнее экваториального расположения, чем аксиального (метоксициклогексан на 75 % экваториальнее), предпочтение образования альфа-гликопиранозида является неожиданным и упоминается как  аномерный эффект .

Гликозиды имеются в большом количестве в биологических системах. Путем присоединения сахарного фрагмента к липидной или бензоидной структуре можно существенно изменить растворимость и другие свойства соединения. Из-за важного модифицирующего влияния такой дериватизации были разработаны многочисленные ферментные системы, известные как гликозидазы, для присоединения и удаления сахаров из спиртов, фенолов и аминов. Химики называют сахарный компонент природных гликозидов гликон и спиртовой компонент в виде агликона . Два примера встречающихся в природе гликозидов и один пример аминопроизводного будут показаны выше, если щелкнуть диаграмму. Салицин, одно из старейших известных растительных лекарственных средств, послужил образцом для синтетического анальгетика аспирина. Большой класс гидроксилированных ароматических катионов оксония, называемых антоцианами , обеспечивает красный, фиолетовый и синий цвета многих цветов, фруктов и некоторых овощей. Пеонин является одним из примеров этого класса природных пигментов, которые демонстрируют ярко выраженную цветовую зависимость от pH. Оксониевая часть стабильна только в кислой среде, а цвет меняется или исчезает при добавлении основания. Сложные изменения, происходящие при брожении и хранении вина, частично связаны с гликозидами антоцианов. Наконец, аминопроизводные рибозы, такие как цитидин, играют важную роль в биологических фосфорилирующих агентах, коферментах и ​​материалах для переноса и хранения информации.

Для обсуждения аномерного эффекта нажмите здесь. Чтобы посмотреть примеры структурно и функционально модифицированных сахаров, нажмите здесь.

Дисахариды

Когда спиртовой компонент гликозида образован гидроксильной функцией другого моносахарида, такое соединение называется дисахаридом . На следующей диаграмме показаны четыре примера дисахаридов, состоящих из двух единиц глюкозы. Отдельные кольца глюкопиранозы обозначены А и В, а гликозидная связь обведена голубым. Обратите внимание, что гликозидная связь может быть альфа, как в мальтозе и трегалозе, или бета, как в целлобиозе и гентиобиозе. Кислотно-катализируемый гидролиз этих дисахаридов дает глюкозу в качестве единственного продукта. Катализируемый ферментами гидролиз селективен в отношении специфической гликозидной связи, поэтому альфа-гликозидаза расщепляет мальтозу и трегалозу до глюкозы, но не расщепляет целлобиозу или гентиобиозу. Бета-гликозидаза имеет противоположную активность.

Чтобы нарисовать репрезентативную структуру целлобиозы, одно из колец глюкопиранозы должно быть повернуто на 180º, но эту функцию часто опускают, чтобы сохранить обычную перспективу для отдельных колец. Связь между кольцами глюкопиранозы в целлобиозе и мальтозе осуществляется от аномерного углерода в кольце A до гидроксильной группы C-4 в кольце B. Это оставляет аномерный углерод в кольце B свободным, поэтому целлобиоза и мальтоза могут иметь альфа- и бета-аномеры. на этом сайте (бета-форма показана на диаграмме). Гентиобиоза имеет бета-гликозидную связь, начинающуюся на С-1 в кольце А и заканчивающуюся на С-6 в кольце В. Его альфа-аномер изображен на диаграмме. Поскольку целлобиоза, мальтоза и гентиобиоза являются полуацеталями, все они являются восстанавливающими сахарами (окисляются реактивом Толлена). Трегалоза, дисахарид, обнаруженный в некоторых грибах, является бис-ацеталем и, следовательно, невосстанавливающим сахаром. Систематическая номенклатура дисахаридов существует, но, как показывают следующие примеры, она часто бывает длинной.

• Целлобиоза : 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (нарисован бета-аномер)
• Мальтоза : 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (нарисован бета-аномер)
• Gentiobiose : 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (нарисован альфа-аномер)
• Трегалоза : α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид

Хотя все показанные здесь дисахариды состоят из двух колец глюкопиранозы, их свойства интересным образом различаются. Мальтоза, иногда называемая солодовым сахаром, получается в результате гидролиза крахмала. Он примерно на треть слаще тростникового сахара (сахарозы), легко усваивается человеком и ферментируется дрожжами. Целлобиозу получают гидролизом целлюлозы. Он практически не имеет вкуса, не переваривается человеком и не ферментируется дрожжами. У некоторых бактерий есть ферменты бета-глюкозидазы, которые гидролизуют гликозидные связи в целлобиозе и целлюлозе. Наличие таких бактерий в пищеварительном тракте коров и термитов позволяет этим животным использовать клетчатку в пищу. Наконец, можно отметить, что трегалоза имеет ярко выраженный сладкий вкус, а гентиобиоза горький.

Известны дисахариды, состоящие из других сахаров, но часто одним из компонентов является глюкоза. Два важных примера таких смешанных дисахаридов будут показаны выше, если щелкнуть диаграмму. Лактоза, также известная как молочный сахар, представляет собой соединение галактозы и глюкозы, соединенное в виде бета-гликозида. Это восстанавливающий сахар из-за того, что полуацетальная функция остается в глюкозном фрагменте. Многие взрослые, особенно из регионов, где молоко не является основным продуктом питания, имеют метаболическую непереносимость лактозы. У младенцев есть пищеварительный фермент, расщепляющий бета-гликозидную связь в лактозе, но выработка этого фермента прекращается при отлучении от груди. Сыр менее подвержен проблеме непереносимости лактозы, так как большая часть лактозы удаляется с сывороткой. Сахароза, или тростниковый сахар, является наиболее часто используемым подсластителем. Это невосстанавливающий дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, соединенных у аномерного углерода каждого гликозидными связями (одной альфа и одной бета). В приведенной здесь формуле кольцо фруктозы повернуто на 180º относительно его обычной точки зрения.
Чтобы изучить модель сахарозы, нажмите здесь

Дополнительные темы
Для краткого обсуждения подсластителей нажмите здесь. Чтобы посмотреть примеры некоторых более крупных олигомеров сахаридов, нажмите здесь.

Полисахариды

Как следует из названия, полисахариды представляют собой большие высокомолекулярные молекулы, построенные путем соединения моносахаридных звеньев вместе гликозидными связями. Иногда их называют гликанами . Наиболее важные соединения этого класса, целлюлоза, крахмал и гликоген, являются полимерами глюкозы. Это легко продемонстрировать с помощью катализируемого кислотой гидролиза до моносахарида. Поскольку частичный гидролиз целлюлозы дает различные количества целлобиозы, мы заключаем, что единицы глюкозы в этой макромолекуле соединены бета-гликозидными связями между участками C-1 и C-4 соседних сахаров. Частичный гидролиз крахмала и гликогена дает дисахарид мальтозу вместе с низкомолекулярными декстранами, полисахаридами, в которых молекулы глюкозы соединены альфа-гликозидными связями между С-1 и С-6, а также альфа-С-1 до С-4. ссылки найдены в мальтозе. Также известны полисахариды, построенные из других моносахаридов (например, маннозы, галактозы, ксилозы и арабинозы), но здесь они обсуждаться не будут.

Более половины всего органического углерода в биосфере Земли содержится в целлюлозе . Волокна хлопка по существу представляют собой чистую целлюлозу, а древесина кустарников и деревьев примерно на 50% состоит из целлюлозы. Как полимер глюкозы целлюлоза имеет формулу (C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n , где n находится в диапазоне от 500 до 5000, в зависимости от источника полимера. Звенья глюкозы в целлюлозе связаны линейным образом, как показано на рисунке ниже. Бета-гликозидные связи позволяют этим цепям растягиваться, и эта конформация стабилизируется внутримолекулярными водородными связями. Параллельной ориентации соседних цепей также способствуют межмолекулярные водородные связи. Хотя отдельная водородная связь относительно слаба, многие такие связи, действующие вместе, могут придавать большую стабильность определенным конформациям больших молекул. Большинство животных не могут переваривать целлюлозу как пищу, а в рационе человека эта часть потребляемых нами овощей функционирует как грубый корм и выводится практически без изменений. У некоторых животных (например, у коров и термитов) кишечные микроорганизмы расщепляют целлюлозу на моносахаридные питательные вещества с помощью ферментов бета-гликозидазы.
Целлюлоза обычно сопровождается разветвленным аморфным полимером с более низкой молекулярной массой, называемым гемицеллюлозой . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлоза структурно слаба и легко гидролизуется разбавленной кислотой или основанием. Также многие ферменты катализируют его гидролиз. Гемицеллюлозы состоят из многих D-пентозных сахаров, основным компонентом которых является ксилоза. Часто присутствуют манноза и маннуроновая кислота, а также галактоза и галактуроновая кислота.

Крахмал  представляет собой полимер глюкозы, обнаруженный в корнях, корневищах, семенах, стеблях, клубнях и клубнелуковицах растений в виде микроскопических гранул, имеющих характерные формы и размеры. Большинство животных, включая людей, зависят от этих растительных крахмалов для питания. Структура крахмала сложнее, чем у целлюлозы. Неповрежденные гранулы нерастворимы в холодной воде, но их измельчение или набухание в теплой воде приводит к их разрыву.

Выпускаемый крахмал состоит из двух фракций. Около 20% составляет водорастворимый материал, называемый амилоза . Молекулы амилозы представляют собой линейные цепи из нескольких тысяч единиц глюкозы, соединенных альфа-гликозидными связями от С-1 до С-4. Растворы амилозы на самом деле представляют собой дисперсии гидратированных спиральных мицелл. Большая часть крахмала представляет собой вещество с гораздо более высокой молекулярной массой, состоящее почти из миллиона единиц глюкозы и называемое амилопектином . Молекулы амилопектина представляют собой разветвленные сети, построенные из гликозидных звеньев от С-1 до С-4 и от С-1 до С-6, и практически нерастворимы в воде. Репрезентативные структурные формулы для амилозы и амилопектина будут показаны выше, если щелкнуть диаграмму. Чтобы увидеть расширенную структуру амилопектина, нажмите еще раз на диаграмму. Ветвление на этой диаграмме преувеличено, так как в среднем разветвления происходят только через каждые двадцать пять единиц глюкозы.

Гидролиз крахмала, обычно с помощью ферментативных реакций, дает сиропообразную жидкость, состоящую в основном из глюкозы. Когда исходным сырьем является кукурузный крахмал, этот продукт известен как кукурузный сироп . Он широко используется для смягчения текстуры, придания объема, предотвращения кристаллизации и улучшения вкуса пищевых продуктов.

Гликоген – полимер для хранения глюкозы, используемый животными. Он имеет структуру, аналогичную амилопектину, но еще более разветвленную (примерно каждая десятая единица глюкозы). Степень разветвленности этих полисахаридов можно измерить ферментативным или химическим анализом.

Для примеров химического анализа разветвления Нажмите здесь.

Синтетическая модификация целлюлозы

Хлопок, вероятно, самое полезное натуральное волокно, почти чистая целлюлоза. Производство текстиля из хлопка включает физические манипуляции с сырьем путем прочесывания, расчесывания и прядения выбранных волокон. Для тканей лучший хлопок имеет длинные волокна, а короткие волокна или хлопковая пыль удаляются. Сырая целлюлоза также может быть получена из древесной массы путем растворения лигнановой матрицы, окружающей ее. Эти менее желательные источники целлюлозы широко используются для изготовления бумаги.

Чтобы расширить возможности практического применения целлюлозы, химики разработали методы приготовления растворов производных целлюлозы, которые можно прясть в волокна, намазывать в пленку или отливать в различных твердых формах. Ключевым фактором в этих превращениях являются три свободные гидроксильные группы на каждом звене глюкозы в цепи целлюлозы, –[C ₆ H ₇ O(OH) ₃ ] _n –. Этерификация этих функций приводит к полимерным продуктам, обладающим совершенно другими свойствами по сравнению с самой целлюлозой.

Нитрат целлюлозы , впервые полученный более 150 лет назад путем обработки целлюлозы азотной кислотой, является первым синтетическим полимером, получившим широкое распространение. Полностью азотированное соединение –[C ₆ H ₇ O(ONO ₂ ) ₃ ] _n – называемое пироксилин, взрывоопасно и является компонентом бездымного пороха. Частично нитрованная целлюлоза называется пироксилином . Пироксилин растворим в эфире и одно время использовался для фотопленки и лаков. Высокая воспламеняемость пироксилина стала причиной многих трагических пожаров в кинотеатрах за время его использования. Кроме того, медленный гидролиз пироксилина дает азотную кислоту, процесс, который способствует порче ранних кинопленок при хранении.

Ацетат целлюлозы , –[C ₆ H ₇ O(OAc) ₃ ] _n – менее горюч, чем пироксилин, и заменил его в большинстве применений. Его получают реакцией целлюлозы с уксусным ангидридом и кислотным катализатором. Свойства продукта зависят от степени ацетилирования. В препаратах неизбежно происходит некоторое укорочение цепи. Раствор ацетата целлюлозы в ацетоне можно пропустить через фильеру для образования нитей, называемых 9.0105 ацетатный искусственный шелк , который можно вплетать в ткань.

Вискоза производится путем образования растворимого в щелочи производного ксантогената, из которого можно формовать волокно, преобразующее полимер целлюлозы путем кислотного гашения. Следующее общее уравнение иллюстрирует эти преобразования. Волокно продукта называется вискозный шелк .

РОХ	NaOH	RO (-)  Na (+)    +   S=C=S		RO-CS 2 (-) Нет данных (+)	Н 3 О (+)	РОХ
целлюлоза				раствор вискозы		район

1. Последнее обновление

   16:39, 4 сен 2015

2. Сохранить как PDF

Глицеральдегид, простейший углевод, проявляет свойства хирального или оптического изомера. Эта молекула лежит в основе обозначения изомеров всех углеводов.

Введение

Глицеральдегид может существовать в двух изомерных формах, которые являются зеркальными отображениями друг друга, как показано ниже. Абсолютная конфигурация определяется молекулой в крайнем левом положении как D-глицеральдегид. С альдегидной группой в направлении «вверх», группа -ОН должна выступать с правой стороны молекулы для D-изомера. Химики использовали эту конфигурацию D-глицеральдегида для определения семейств оптических изомеров остальных углеводов. Все встречающиеся в природе моносахариды принадлежат к оптическому семейству D. Примечательно, что химия и ферменты всех живых существ могут определить разницу между геометрией одного оптического изомера по сравнению с другим.

Моносахариды относятся к D-семейству в соответствии с проекцией группы -ОН на справа на хиральном углероде, наиболее удаленном от карбонильной (альдегидной) группы. Это на углероде № 5, если карбонильным углеродом является № 1.

Примечание. По какой-то причине модель шара и стержня не полностью соответствует проекциям групп -ОН на атомах углерода № 2 и 4. Это мешает что плоская модель Фишера была определена.

 

Сколько хиральных атомов углерода вы можете найти? Перечислите их. При необходимости просмотрите хиральные соединения, чтобы найти определения. Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.

Сравните глюкозу и галактозу

Внимательно изучите структуру глюкозы и галактозы. Какая группа -ОН определяет, что они оба являются изомерами D? Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.

Изомеры имеют разное расположение атомов. Какая углеродная связь с -OH и -H отличается в глюкозе и галактозе? Это единственное отличие образует изомеры глюкозы и галактозы. Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.

1. Последнее обновление

   12:36, 4 мар 2017

2. Сохранить как PDF

Введение

Химический состав углеводов наиболее близок к химическому составу спиртовых, альдегидных и кетоновых функциональных групп. В результате современное определение УГЛЕВОДА состоит в том, что соединения представляют собой полигидроксиальдегиды или кетоны. Химия углеводов усложняется тем, что почти на каждом углероде есть функциональная группа (спирт). Кроме того, углевод может иметь либо прямую цепь, либо кольцевую структуру. Кольцевые структуры включают две дополнительные функциональные группы: полуацеталь и ацеталь.

Большая часть углеродного цикла происходит в результате превращения углекислого газа в углеводы посредством фотосинтеза. Углеводы используются животными и людьми в обмене веществ для производства энергии и других соединений.

Фотосинтез представляет собой сложную серию реакций, осуществляемых водорослями, фитопланктоном и листьями растений, которые используют энергию солнца. Упрощенная версия этой химической реакции заключается в использовании молекул углекислого газа из воздуха и молекул воды, а также энергии солнца для производства простого сахара, такого как глюкоза и молекулы кислорода, в качестве побочного продукта. Затем простые сахара превращаются в другие молекулы, такие как крахмал, жиры, белки, ферменты и ДНК/РНК, то есть во все остальные молекулы живых растений. Вся «материя/вещество» растения в конечном итоге производится в результате этой реакции фотосинтеза.

Ди- и полиуглеводы

• Моносахариды содержат одну единицу сахара, такую ​​как глюкоза, галактоза, фруктоза и т. д.
• Дисахариды содержат две единицы сахара. Почти во всех случаях одним из сахаров является глюкоза, а другим сахаром является галактоза, фруктоза или другая глюкоза. Распространенными дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.
• Полисахариды содержат много сахарных звеньев в длинных полимерных цепях из множества повторяющихся звеньев. Наиболее распространенной сахарной единицей является глюкоза. Обычными полисахаридами являются крахмал, гликоген и целлюлоза.

Таблица 1: Общие углеводы

Имя	Производное название и источник
Моносахариды
Глюкоза	От греческого слова «сладкое вино»; виноградный сахар, сахар крови, декстроза.
Галактоза	Греческое слово, обозначающее молоко – «галакт», обнаруженное как компонент лактозы в молоке.
Фруктоза	Латинское слово, обозначающее фрукт – «фруктус», также известное как левулеза, встречается во фруктах и ​​меде; самый сладкий сахар.
Рибоза	Рибоза и дезоксирибоза находятся в основной структуре РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды – содержат два моносахарида
Сахароза	Французское слово, обозначающее сахар – «sucre», дисахарид, содержащий глюкозу и фруктозу; столовый сахар, тростниковый сахар, свекловичный сахар.
Лактоза	Латинское слово, обозначающее молоко – «лак»; дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозу и галактозу.
Мальтоза	французское слово «солод»; дисахарид, содержащий две единицы глюкозы; содержится в проросших зернах, используемых для приготовления пива.
Общие полисахариды
Крахмал	Растения запасают глюкозу в виде полисахарида крахмала. Зерновые злаки (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза	Основным компонентом жестких клеточных стенок растений является целлюлоза, представляющая собой линейный полисахаридный полимер с большим количеством моносахаридных звеньев глюкозы.
Гликоген	Это форма хранения глюкозы у животных и человека, аналогичная крахмалу в растениях. Гликоген синтезируется и запасается в основном в печени и мышцах.

Метаболизм

Метаболизм происходит у животных и людей после приема органических продуктов растительного или животного происхождения. В клетках происходит ряд сложных реакций с кислородом для превращения, например, сахара-глюкозы в продукты двуокиси углерода и воды и ЭНЕРГИИ. Эта реакция также осуществляется бактериями при разложении/разложении отходов на суше и в воде.

Горение происходит, когда любой органический материал вступает в реакцию (сгорает) в присутствии кислорода с выделением продуктов двуокиси углерода, воды и ЭНЕРГИИ. Органическим материалом может быть любое ископаемое топливо, такое как природный газ (метан), нефть или уголь. Другими горючими органическими материалами являются дерево, бумага, пластик и ткань.

Целью обоих процессов является преобразование химической энергии в другие формы энергии, такие как тепло.

1. Последнее обновление

   13:23, 1 июл 2014

2. Сохранить как PDF

Традиционно в химии углеводов фуранозные кольца и пиранозные кольца в молекулах углеводов показаны в плоской конформации, помещенной в плоскость, перпендикулярную плоскости бумаги. Такое представление колец известно как Формула Хаворта. например: циклические формы D-глюкозыДля получения формул Хаворта циклических форм моносахарида используйте следующую процедуру, объясненную с использованием пираноз D-глюкозы. Шаг 1 : Нарисуйте проекцию Фишера ациклической формы D-глюкозы. (См. условное обозначение D, L) Этап 2 : Пронумеруйте углеродную цепь цифрой 1, начиная сверху. Стадия 3 : Для создания пиранозного кольца атом кислорода на C-5 в 1 должен быть присоединен к C-1 одинарной связью. В 1 C-1 находится за плоскостью бумаги и гидроксильной группой. на С-5 впереди. Чтобы пиранозное кольцо было плоским, как С-1, так и гидроксильная группа на С-5 должны быть либо позади, либо впереди плоскости бумаги. C-5 является хиральным центром. Чтобы перенести гидроксильную группу C-5 на место, занятое Ch3OH

без изменения абсолютной конфигурации в С-5, поверните три лиганда H, OH и Ch3OH на С-5 по часовой стрелке, не перемещая четвертый лиганд. (См. проекцию Фишера)

 

 

1 и 2 оба представляют D-глюкозу, но в 2, в отличие от 1, C-1 и гидроксильная группа на C-5 находятся на одной стороне плоскости бумаги.

Шаг 4 : Не обращайте внимания на то, что 2 — это проекция Фишера, и поверните ее по часовой стрелке на 90º.

 

Шаг 5 : Перерисуйте цепочку атомов вдоль горизонтальной оси следующим образом.

 

Шаг 6 : Добавьте лиганды от C-2 до C-5 в 4.  Лиганды, указывающие вверх в 3, указывают вверх в 4; те, которые указывают вниз в 3, указывают вниз в 4.

Шаг 7 : Удалите атом водорода и атом кислорода в C-1 и атом водорода в гидроксильной группе C-5 в 5 и соедините два атомов одинарной связью.

 

Этап 8 : Добавьте две оставшиеся связи к C-1 в 6.

 

Этап 10:  Замените атом водорода и гидроксильную группу на C-1 в 8.

 

формулы Ha пиранозы D-глюкозы. Если в ациклической форме моносахарида гидроксильная группа, реагирующая с карбонильным углеродом, находится не на хиральном углероде (например, D-фруктоза → пиранозы), пропустите шаг 3.

ЛИПИДЫ

1. Последнее обновление

   20:27, 2 мар 2017

Жирные кислоты — это просто карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями. Длина углеводородной цепи может варьироваться от 10 до 30 атомов углерода (чаще всего 12-18). Неполярная углеводородная алкановая цепь является важным противовесом функциональной группе полярной кислоты. В кислотах с небольшим числом атомов углерода преобладает кислотная функциональная группа, которая придает всей молекуле полярный характер. Однако в жирных кислотах неполярная углеводородная цепь придает молекуле неполярный характер.

1. Последнее обновление

   20:27, 2 мар 2017

2. Сохранить как PDF

Жирные кислоты — это просто карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями. Длина углеводородной цепи может варьироваться от 10 до 30 атомов углерода (чаще всего 12-18). Неполярная углеводородная алкановая цепь является важным противовесом функциональной группе полярной кислоты. В кислотах с небольшим числом атомов углерода преобладает кислотная функциональная группа, которая придает всей молекуле полярный характер. Однако в жирных кислотах неполярная углеводородная цепь придает молекуле неполярный характер.

Введение

Перечислены наиболее распространенные жирные кислоты. Обратите внимание, что существует две группы жирных кислот – насыщенные и ненасыщенные. Напомним, что термин «ненасыщенный» относится к наличию одной или нескольких двойных связей между атомами углерода, как в алкенах. В насыщенной жирной кислоте все положения связей между атомами углерода заняты атомами водорода. Точки плавления насыщенных жирных кислот следуют принципу точки кипения, наблюдавшемуся ранее. Принцип точки плавления: по мере увеличения молекулярной массы температура плавления увеличивается. Это наблюдается в ряду лауриновой (С12), пальмитиновой (С16), стеариновой (С18). Комнатная температура 25 ^o C, лауриновая кислота, которая плавится при 44 ^o , все еще остается твердой, в то время как арахидоновая кислота давно плавится при -50 ^o C, поэтому она является жидкостью при комнатной температуре.

Таблица 1: Общие жирные кислоты

Название кислоты	Структура	Точка плавления
	НАСЫЩЕННЫЙ
Лаурик	СН 3 (СН 2 ) 10 СООН	+44
Пальмитин	СН 3 (СН 2 ) 14 СООН	+63
Стеариновая	СН 3 (СН 2 ) 16 СООН	+70
	НЕНАСЫЩЕННЫЙ
Олеик	СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН	+16
Линолевая	CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 1 COOH	-5
Линоленовая	CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH	-11
Арахидоновый	СН 3 (СН 2 ) 4 (СН=СНСН 2 ) 4 (СН 2 ) 2 СООН	-50

Температуры плавления насыщенных и ненасыщенных жирных кислот

Обратите внимание, что как группа ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные жирные кислоты . Причину этого явления можно найти путем тщательного рассмотрения молекулярной геометрии. Тетраэдрические валентные углы на углероде приводят к молекулярной геометрии насыщенных жирных кислот, которая является относительно линейной, хотя и с зигзагами. См. рисунок слева. Эта молекулярная структура позволяет многим молекулам жирных кислот быть довольно плотно «уложенными» вместе. В результате тесные межмолекулярные взаимодействия приводят к относительно высоким температурам плавления.

С другой стороны, введение одной или нескольких двойных связей в углеводородную цепь ненасыщенных жирных кислот приводит к одному или нескольким «изгибам» в молекуле. Геометрия двойной связи почти всегда является цис-конфигурацией в природных жирных кислотах. и эти молекулы не очень хорошо «укладываются». Межмолекулярные взаимодействия гораздо слабее, чем у насыщенных молекул. В результате точки плавления ненасыщенных жирных кислот намного ниже.

Процентное содержание жирных кислот в триглицеридах

Жир или масло	Насыщенный		Ненасыщенный
	Пальмитик	Стеариновая	Олеик	линолевая	Другое
Животное происхождение
Сливочное масло	29	9	27	4	31
Лард	30	18	41	6	5
Говядина	32	25	38	3	2
Растительного происхождения
Кукурузное масло	10	4	34	48	4
Соя	7	3	25	56	9
Арахис	7	5	60	21	7
Оливковый	6	4	83	7	–

1. Последнее обновление

   14:45, 2 мая 2017

2. Сохранить как PDF

В конце 1970-х годов появилась липидная гипотеза, согласно которой потребление насыщенных жиров приводит к повышению уровня ЛПНП (липопротеинов низкой плотности), которые воспринимались как «плохой холестерин». Это приведет к ишемической болезни сердца, которая приводит к затвердению и сужению артерий, что приводит к сердечному приступу. В конечном итоге жиры были разделены на 2 категории: «здоровые жиры» и «нездоровые жиры». Нездоровые жиры считаются насыщенных жиров и полезных жиров воспринимаются как ненасыщенных жиров. Вывод мета-анализа был следующим: «В отличие от текущих рекомендаций, этот систематический обзор не обнаружил доказательств того, что насыщенные жиры повышают риск ишемической болезни или что полиненасыщенные жиры обладают кардиозащитным эффектом».[1] Пищевые жиры играют важную роль. решающую роль в здоровье человека. Они помогают поддерживать здоровье клеток, помогают в развитии мозга, помогают использовать жирорастворимые витамины и помогают смягчать органы, защищая их от тупых травм. Жиры бывают разных форм: насыщенные, ненасыщенные и транс-жиры, и это лишь некоторые из них. Насыщенные жиры остаются твердыми при комнатной температуре из-за своей молекулярной формы. Термин «насыщенный» относится к sp ³ углеродная цепь, у которой оставшиеся sp ³ орбитали связаны с атомами водорода. Таким образом, термин «насыщенный». Он «насыщен» водородом. Насыщенные жиры имеют цепочечную структуру, которая позволяет им очень хорошо складываться, образуя твердое вещество при комнатной температуре. Ненасыщенные жиры не являются линейными из-за углеродов с двойными связями, что приводит к другой молекулярной форме, потому что атомы углерода sp ² являются тригональными, плоскими, а не тетраэдрическими (углероды sp ³ ), как в насыщенных жирах. Это изменение в структуре приведет к тому, что молекулы жира не будут очень хорошо складываться, что приведет к тому, что жиры будут жидкими при комнатной температуре. Сливочное масло в основном состоит из насыщенных жиров, поэтому оно твердое при комнатной температуре. Оливковое масло жидкое при комнатной температуре, поэтому это ненасыщенный жир. Ненасыщенный жир можно превратить в насыщенный жир с помощью реакций гидрогенизации.

Реакция гидрогенизации

Ненасыщенные жирные кислоты могут быть преобразованы в насыщенные жирные кислоты с помощью относительно простой реакции гидрогенизации. Напомним, что присоединение водорода к алкену (ненасыщенному) дает алкан (насыщенный). Простая реакция гидрирования:

h3C=Ch3+h3→Ch4Ch4

алкен плюс водород дает алкан

Растительные масла обычно называют «полиненасыщенными». Это просто означает, что присутствует несколько двойных связей. Растительные масла могут быть преобразованы из жидкостей в твердые вещества с помощью реакции гидрирования. Таким образом, маргарины и шортенинги «затвердевают», чтобы сделать их твердыми или полутвердыми.

Рис. 1: Гидрогенизация олеиновой жирной кислоты

Растительные масла, которые были частично гидрогенизированы, теперь частично насыщены, поэтому температура плавления повышается до точки, при которой твердое вещество присутствует при комнатной температуре. Степень гидрогенизации ненасыщенных масел определяет конечную консистенцию продукта. Что случилось с полезностью продукта, который был преобразован из ненасыщенных жиров в насыщенные?

Трансжиры

Серьезной проблемой для здоровья в процессе гидрогенизации является образование трансжиров. Трансжиры являются результатом побочной реакции с катализатором процесса гидрогенизации. Это результат ненасыщенного жира, который обычно обнаруживается, когда цис-изомер превращается в транс-изомер ненасыщенного жира. Изомеры — это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но связаны друг с другом по-разному. Сосредоточившись на атомах углерода с двойными связями sp ² , цис-изомер имеет атомы водорода на одной стороне. Благодаря дополнительной энергии процесса гидрогенизации достигается энергия активации для преобразования цис-изомеров ненасыщенного жира в транс-изомер ненасыщенного жира. Эффект заключается в том, чтобы поместить один из атомов водорода на противоположную сторону одного из атомов углерода. Это приводит к транс-конфигурации атомов углерода с двойной связью. Организм человека не распознает трансжиры.

Хотя трансжирные кислоты являются химически «мононенасыщенными» или «полиненасыщенными», они считаются настолько отличными от цис-мононенасыщенных или полиненасыщенных жирных кислот, что их нельзя юридически обозначать как ненасыщенные для целей маркировки. Большинство транс-жирных кислот (хотя химически все еще ненасыщенных), полученных в процессе частичной гидрогенизации, теперь классифицируются в той же категории, что и насыщенные жиры.

Основным недостатком является то, что трансжиры имеют тенденцию повышать уровень «плохого» холестерина ЛПНП и снижать уровень «хорошего» холестерина ЛПВП, хотя и не так сильно, как насыщенные жиры. Трансжиры содержатся в маргарине, хлебобулочных изделиях, таких как пончики и датская выпечка, жареных во фритюре продуктах, таких как жареная курица и картофель по-французски, закусочных чипсах, имитации сыра и кондитерских жирах.

1. Последнее обновление

   12:51, 21 янв. 2014

2. Сохранить как PDF

Простагландины были впервые обнаружены и выделены из спермы человека в 1930-х годах Ульфом фон Эйлером из Швеции. Думая, что они происходят из предстательной железы, он назвал их простагландинами. С тех пор было установлено, что они существуют и синтезируются практически в каждой клетке организма. Простагландины похожи на гормоны тем, что действуют как химические мессенджеры, но не перемещаются в другие места, а работают прямо внутри клеток, где они синтезируются.

Введение

Простагландины представляют собой ненасыщенные карбоновые кислоты, состоящие из скелета из 20 атомов углерода, который также содержит пятичленное кольцо. Они биохимически синтезируются из жирной кислоты, арахидоновой кислоты. См. рисунок слева. Уникальная форма арахидоновой кислоты, обусловленная рядом двойных цис-связей, помогает поставить ее в положение, в котором образуется пятичленное кольцо. См. простагландин на следующей панели

Структура простагландинов

Простагландины представляют собой ненасыщенные карбоновые кислоты, состоящие из 20-углеродного скелета, который также содержит пятичленное кольцо и основан на жирной кислоте, арахидоновой кислоте. Существуют различные структуры с одной, двумя или тремя двойными связями. В пятичленном кольце также могут быть двойные связи, кетоновые или спиртовые группы. Типичная структура показана на левом рисунке.

Функции простагландинов

Существует множество физиологических эффектов, включая:

1. Активация воспалительной реакции, возникновение боли и лихорадки. Когда ткани повреждены, лейкоциты приливают к месту повреждения, пытаясь свести к минимуму разрушение тканей. В результате образуются простагландины.
2. Сгустки крови образуются при повреждении кровеносного сосуда. Тип простагландина, называемый тромбоксаном, стимулирует сокращение и свертывание тромбоцитов. И наоборот, PGI2 оказывает противоположное действие на стенки кровеносных сосудов, где не должны образовываться сгустки.
3. Некоторые простагландины участвуют в индукции родов и других репродуктивных процессах. PGE2 вызывает сокращения матки и используется для стимуляции родов.
4. Простагландины участвуют в некоторых других органах, таких как желудочно-кишечный тракт (ингибируют синтез кислоты и увеличивают секрецию защитной слизи), увеличивают кровоток в почках, а лейкотриены способствуют сужению бронхов, связанному с астмой.

 

Эффекты аспирина и других болеутоляющих средств

Когда вы видите, что простагландины вызывают воспаление, боль и лихорадку, что приходит на ум, но не аспирин. Аспирин блокирует фермент циклооксигеназу, ЦОГ-1 и ЦОГ-2, который участвует в замыкании кольца и добавлении кислорода к арахидоновой кислоте, превращая ее в простагландины. Ацетильную группу аспирина гидролизуют, а затем связывают со спиртовой группой серина в виде сложного эфира. Это приводит к блокировке канала в ферменте, и арахидоновая кислота не может попасть в активный центр фермента. Ингибируя или блокируя этот фермент, блокируется синтез простагландинов, что, в свою очередь, снимает некоторые последствия боли и лихорадки. Также считается, что аспирин ингибирует синтез простагландинов, связанных с нежелательным свертыванием крови при ишемической болезни сердца. В то же время травма при приеме аспирина может вызвать более обширное кровотечение.

1. Последнее обновление

   20:41, 2 мар 2017

Глицериды и воски представляют собой липиды, содержащие сложный эфир в качестве основной функциональной группы, и включают воски, триглицериды и фосфолипиды.

1. Последнее обновление

   21:30, 2 мар 2017

2. Сохранить как PDF

Триглицериды представляют собой сложные эфиры жирных кислот и трехфункционального спирта – глицерина (название IUPAC – 1,2,3-пропантриол). Свойства жиров и масел следуют тем же общим принципам, которые уже описаны для жирных кислот. Важными свойствами, которые следует учитывать, являются: температура плавления и степень ненасыщенности по составляющим жирным кислотам.

Введение

Поскольку глицерин имеет три спиртовые функциональные группы, три жирные кислоты должны реагировать, чтобы образовать три сложноэфирные функциональные группы. Три жирные кислоты могут быть или не быть идентичными. Фактически могут присутствовать три разные жирные кислоты. Синтез триглицерида — еще одно применение реакции синтеза сложного эфира. Чтобы написать структуру триглицерида, вы должны знать структуру глицерина и получить или найти структуру жирной кислоты в таблице.

 Обычные жиры и масла, включая содержание жирных кислот, перечислены ниже.

Жир или масло	Насыщенный		Ненасыщенный
	Пальмитик	Стеариновая	Олеик	линолевая	Другое
Животное происхождение
Сливочное масло	29	9	27	4	31
Лард	30	18	41	6	5
Говядина	32	25	38	3	2
Растительного происхождения
Кукурузное масло	10	4	34	48	4
Соя	7	3	25	56	9
Арахис	7	5	60	21	7
Оливковый	6	4	83	7	–

Синтез триглицеридов

Поскольку глицерин (название IUPAC — 1,2,3-пропантриол) имеет три спиртовые функциональные группы, три жирные кислоты должны вступить в реакцию с образованием трех сложноэфирных функциональных групп. Три жирные кислоты могут быть или не быть идентичными. Фактически могут присутствовать три разные жирные кислоты. nСинтез триглицеридов является еще одним применением реакции синтеза сложного эфира. Чтобы написать структуру триглицерида, вы должны знать структуру глицерина и получить или найти структуру жирной кислоты в таблице — найти лауриновую кислоту.

Глицерин
Упрощенная реакция показывает процесс разрыва некоторых связей и образования сложного эфира и побочного продукта, воды. Обратитесь к графику слева для синтеза трилауроилглицерина . Во-первых, разрывается связь -ОН (красная) в кислоте, а также -Н (красная) связь в спирте. Оба соединения образуют HOH, молекулу воды. Во-вторых, кислород спирта образует связь (зеленый) с кислотой на углероде с кислородом двойной связи. Это образует сложноэфирную функциональную группу. Этот процесс проводится три раза, чтобы получить три сложноэфирные группы и три молекулы воды.

 

Структура триглицерида

Как видно из рисунка слева, фактическая молекулярная модель триглицерида совсем не похожа на линейный рисунок. Причина этого различия кроется в представлениях молекулярной геометрии. Трилауроилглицерин. Все вышеперечисленные факторы способствуют кажущейся Т-образной форме молекулы.

Задачи

Тест: Какая кислота (короткоцепочечная или жирная) наиболее вероятно будет растворима в воде?

… в гексане?

1 Потренируйтесь писать триглицерид стеариновой кислоты. Снова найдите формулу стеариновой кислоты и используйте структуру глицерина.

2. Запишите свои ответы. Затем проверьте ответы в раскрывающемся меню.

Какова молекулярная геометрия всех трех атомов углерода в глицерине (см. модель выше)?

Какова молекулярная геометрия углерода в центре сложноэфирной группы?
Какова молекулярная геометрия кислорода с простой связью?

1. Последнее обновление

   20:40, 2 мар 2017

2. Сохранить как PDF

Фосфолипиды аналогичны триглицеридам за несколькими исключениями. Фосфолглицериды представляют собой сложные эфиры только двух жирных кислот, фосфорной кислоты и трехфункционального спирта – глицерина (название ИЮПАК – 1,2,3-пропантриол). Жирные кислоты присоединены к глицерину в положениях 1 и 2 глицерина посредством сложноэфирных связей. В составе фосфолипидов могут быть различные жирные кислоты, как насыщенные, так и ненасыщенные.

Введение

Третий кислород на глицерине связан с фосфорной кислотой посредством связи эфира фосфорной кислоты (кислород двойной связи кислород-фосфор). Кроме того, обычно имеется сложный аминоспирт, также присоединенный к фосфату через вторую фосфатно-эфирную связь. Сложные аминоспирты включают холин, этаноламин и аминокислоту-серин. Свойства фосфолипида характеризуются свойствами цепи жирной кислоты и фосфата/аминоспирта. Длинные углеводородные цепи жирных кислот, конечно, неполярны. Фосфатная группа имеет отрицательно заряженный кислород и положительно заряженный азот, что делает эту группу ионной. Кроме того, есть другие кислородные группы сложного эфира, которые делают весь конец молекулы сильно ионным и полярным.

Фосфолипиды являются основными компонентами липидных бислоев клеточных мембран. Есть два распространенных фосфолипида:

• Лецитин содержит аминоспирт, холин.
• Цефалины содержат аминоспирты серин или этаноламин

Лецитин

Лецитин, вероятно, является наиболее распространенным фосфолипидом. Он содержится в яичных желтках, зародышах пшеницы и соевых бобах. Лецитин извлекают из соевых бобов для использования в качестве эмульгатора в пищевых продуктах. Лецитин является эмульгатором, поскольку он обладает как полярными, так и неполярными свойствами, что позволяет ему вызывать смешивание других жиров и масел с водными компонентами. См. больше обсуждения этого свойства в мылах. Лецитин также является основным компонентом липидных бислоев клеточных мембран.

Лецитин содержит аммониевую соль холина, соединенную с фосфатом сложноэфирной связью. Азот имеет положительный заряд, как и ион аммония. В холине азот имеет положительный заряд и к нему присоединены четыре метильные группы.

Цефалины

Цефалины представляют собой фосфоглицериды, которые содержат этаноламин или аминокислоту серин, присоединенную к фосфатной группе через фосфатно-эфирные связи. Остальную часть молекулы составляют различные жирные кислоты. Цефалины обнаружены в большинстве клеточных мембран, особенно в тканях головного мозга. Они также играют важную роль в процессе свертывания крови, так как находятся в тромбоцитах.

Примечание. Окраска MEP электростатического потенциала не показывает сильного красного цвета для фосфатно-аминоспиртовой части молекулы, как это должно отражать сильное полярное свойство этой группы.

1. Последнее обновление

   23:53, 2 мар 2017

Одним из основных классов липидов являются стероиды, структура которых полностью отличается от других классов липидов. Главной особенностью стероидов является кольцевая система из трех циклогексанов и одного циклопентана в конденсированной кольцевой системе, как показано ниже. Существует множество функциональных групп, которые могут быть присоединены. Главной особенностью, как и всех липидов, является большое количество атомов углерода-водорода, которые делают стероиды неполярными.

Введение

Стероиды включают такие хорошо известные соединения, как холестерин, половые гормоны, противозачаточные таблетки, кортизон и анаболические стероиды.

Холестерин

Наиболее известным и наиболее распространенным стероидом в организме является холестерин. Холестерин образуется в тканях головного мозга, нервной ткани и кровотоке. Это основное соединение, обнаруженное в желчных камнях и желчных солях. Холестерин также способствует образованию отложений на внутренних стенках сосудов. Эти отложения затвердевают и препятствуют току крови. Это состояние, известное как атеросклероз, приводит к различным сердечным заболеваниям, инсультам и высокому кровяному давлению.

В настоящее время проводится множество исследований, чтобы определить, существует ли корреляция между уровнем холестерина в крови и диетой. Холестерин не только поступает с пищей, но и синтезируется в организме из углеводов и белков, а также жиров. Следовательно, исключение из рациона продуктов, богатых холестерином, не обязательно снижает уровень холестерина в крови. Некоторые исследования показали, что если определенные ненасыщенные жиры и масла заменить насыщенными жирами, уровень холестерина в крови снижается. Исследования по этой проблеме неполные.

Структуры половых гормонов

Половые гормоны также являются стероидами. Основной мужской гормон тестостерон отвечает за развитие вторичных половых признаков. Два женских половых гормона, прогестерон и эстроген или эстрадиол, контролируют цикл овуляции. Обратите внимание, что мужские и женские гормоны имеют лишь незначительные различия в структуре, но при этом имеют очень разные физиологические эффекты.

Тестостерон способствует нормальному развитию мужских половых органов и синтезируется из холестерина в яичках. Он также способствует развитию вторичных мужских половых признаков, таких как низкий голос, волосы на лице и теле.

Эстроген вместе с прогестероном регулирует изменения, происходящие в матке и яичниках, известные как менструальный цикл. Для получения более подробной информации см. Контроль над рождаемостью. Эстроген синтезируется из тестостерона путем превращения первого кольца в ароматическое, что приводит к образованию двойных связей в молях, потере метильной группы и образованию спиртовой группы.

Гормоны адренокортикоидные

Гормоны адренокортикоидные являются продуктами надпочечников («надпочечниковый» означает и от до ).0523 почечный (почечный). Наиболее важным минералокритикоидом является альдостерон , который регулирует реабсорбцию ионов натрия и хлора в почечных канальцах и увеличивает потерю ионов калия. Альдостерон секретируется, когда уровень ионов натрия в крови слишком низок, чтобы заставить почки удерживать ионы натрия. Если уровень натрия повышен, альдостерон не секретируется, поэтому некоторое количество натрия теряется с мочой. Альдостерон также контролирует отек тканей.

Кортизол, самый важный глюкокортиноид, выполняет функцию увеличения концентрации глюкозы и гликогена в организме. Эти реакции завершаются в печени путем извлечения жирных кислот из клеток-хранилищ липидов и аминокислот из белков организма с образованием глюкозы и гликогена.

Кроме того, кортизол и его кетоновое производное, кортизон , обладают способностью к воспалительному действию. Кортизон или аналогичные синтетические производные, такие как преднизолон, используются для лечения воспалительных заболеваний, ревматоидного артрита и бронхиальной астмы. Существует много побочных эффектов при использовании препаратов кортизона, поэтому их использование необходимо тщательно контролировать.

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете:

• Опишите, каким образом углерод имеет решающее значение для жизни
• Объясните влияние незначительных изменений аминокислот на организмы
• Опишите четыре основных типа биологических молекул
• Понять функции четырех основных типов молекул

Большие молекулы, необходимые для жизни, построенные из более мелких органических молекул, называются биологическими макромолекул . Существует четыре основных класса биологических макромолекул (углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты), каждый из которых является важным компонентом клетки и выполняет широкий спектр функций. В совокупности эти молекулы составляют большую часть массы клетки. Биологические макромолекулы являются органическими, а это означает, что они содержат углерод. Кроме того, они могут содержать водород, кислород, азот, фосфор, серу и дополнительные микроэлементы.

Часто говорят, что жизнь основана на углероде. Это означает, что атомы углерода, связанные с другими атомами углерода или другими элементами, образуют фундаментальные компоненты многих, если не большинства, молекул, встречающихся только в живых существах. Другие элементы играют важную роль в биологических молекулах, но углерод определенно считается «основным» элементом для молекул живых существ. Именно связывающие свойства атомов углерода ответственны за его важную роль.

Углерод содержит четыре электрона на внешней оболочке. Следовательно, он может образовывать четыре ковалентные связи с другими атомами или молекулами. Простейшей органической молекулой углерода является метан (CH ₄ ), в котором четыре атома водорода связаны с атомом углерода.

Рис. 2.12. Углерод может образовывать четыре ковалентные связи, образуя органическую молекулу. Простейшей молекулой углерода является метан (Ch5), изображенный здесь.

Однако более сложные конструкции изготавливаются с использованием углерода. Любой из атомов водорода может быть заменен другим атомом углерода, ковалентно связанным с первым атомом углерода. Таким образом можно получить длинные и разветвленные цепи углеродных соединений (рис. 2.13.9).0105 и ). Атомы углерода могут связываться с атомами других элементов, таких как азот, кислород и фосфор (рис. 2.13 b ). Молекулы также могут образовывать кольца, которые сами могут соединяться с другими кольцами (рис. 2.13 90–105 c 90–106). Это разнообразие молекулярных форм объясняет разнообразие функций биологических макромолекул и в значительной степени основано на способности углерода образовывать множественные связи с самим собой и другими атомами.

Рис. 2.13 В этих примерах показаны три молекулы (обнаруженные в живых организмах), которые содержат атомы углерода, различными способами связанные с другими атомами углерода и атомами других элементов. (а) Эта молекула стеариновой кислоты имеет длинную цепь атомов углерода. (b) Глицин, компонент белков, содержит атомы углерода, азота, кислорода и водорода. (c) Глюкоза, сахар, имеет кольцо из атомов углерода и один атом кислорода.

Углеводы представляют собой макромолекулы, с которыми большинство потребителей знакомы. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружаются углеводами» перед важными соревнованиями, чтобы убедиться, что у них достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Углеводы, по сути, являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи являются естественными источниками углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар. Углеводы также выполняют другие важные функции в организме человека, животных и растений.

Углеводы можно представить формулой (CH ₂ O) _n , где n — число атомов углерода в молекуле. Другими словами, отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Углеводы делятся на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (моно- = «один»; сахар- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах число атомов углерода обычно колеблется от трех до шести. Большинство названий моносахаридов заканчиваются суффиксом -ose. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и гексозы (шесть атомов углерода).

Моносахариды могут существовать в виде линейных цепочек или кольцеобразных молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевой форме.

Химическая формула глюкозы C ₆ H ₁₂ O ₆ . У большинства живых организмов глюкоза является важным источником энергии. Во время клеточного дыхания энергия высвобождается из глюкозы, и эта энергия используется для производства аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду в процессе фотосинтеза, а глюкоза, в свою очередь, используется для энергетических потребностей растения. Избыток синтезированной глюкозы часто откладывается в виде крахмала, который расщепляется другими организмами, питающимися растениями.

Галактоза (часть лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится во фруктах) являются другими распространенными моносахаридами. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения атомов в углеродной цепи. .

Рисунок 2.14. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами, что означает, что они имеют одинаковую химическую формулу, но немного различаются по структуре.

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (реакция, при которой происходит удаление молекулы воды). В ходе этого процесса гидроксильная группа (–OH) одного моносахарида соединяется с атомом водорода другого моносахарида, высвобождая молекулу воды (H ₂ O) и образуя ковалентную связь между атомами в двух молекулах сахара.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Лактоза – это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. В природе содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Длинная цепь моносахаридов, связанных ковалентными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Полисахариды могут быть очень большими молекулами. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются примерами полисахаридов.

Крахмал представляет собой запасенную форму сахаров в растениях и состоит из амилозы и амилопектина (оба полимеры глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы откладывается в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал, потребляемый животными, расщепляется на более мелкие молекулы, такие как глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Гликоген представляет собой запасную форму глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Всякий раз, когда уровень глюкозы снижается, гликоген расщепляется с выделением глюкозы.

Целлюлоза — один из самых распространенных природных биополимеров. Клеточные стенки растений в основном состоят из целлюлозы, которая обеспечивает структурную поддержку клетки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны связями между определенными атомами углерода в молекуле глюкозы.

Все остальные мономеры глюкозы в целлюлозе перевернуты и плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток. Целлюлоза, проходящая через нашу пищеварительную систему, называется пищевыми волокнами. В то время как глюкозо-глюкозные связи в целлюлозе не могут быть разрушены пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, буйволы и лошади, способны переваривать траву, богатую целлюлозой, и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных некоторые виды бактерий обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и выделяют фермент целлюлазу. Аппендикс также содержит бактерии, расщепляющие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных. Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии.

Углеводы выполняют другие функции у разных животных. Членистоногие, такие как насекомые, пауки и крабы, имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела. Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина , азотсодержащего углевода. Он состоит из повторяющихся звеньев модифицированного сахара, содержащего азот.

Таким образом, благодаря различиям в молекулярной структуре углеводы могут выполнять очень разные функции накопления энергии (крахмал и гликоген) и структурной поддержки и защиты (целлюлоза и хитин).

Рис. 2.15. Хотя их структура и функции различны, все полисахаридные углеводы состоят из моносахаридов и имеют химическую формулу (Ch3O)n.

Зарегистрированный диетолог: Ожирение является проблемой здравоохранения во всем мире, и многие болезни, такие как диабет и болезни сердца, становятся все более распространенными из-за ожирения. Это одна из причин, почему все чаще обращаются за советом к зарегистрированным диетологам. Зарегистрированные диетологи помогают планировать продукты питания и программы питания для людей в различных условиях. Они часто работают с пациентами в медицинских учреждениях, разрабатывая планы питания для профилактики и лечения заболеваний. Например, диетологи могут научить пациента с диабетом, как управлять уровнем сахара в крови, употребляя углеводы правильного типа и количества. Диетологи также могут работать в домах престарелых, школах и частных практиках.

Чтобы стать зарегистрированным диетологом, необходимо получить как минимум степень бакалавра в области диетологии, питания, пищевых технологий или смежных областях. Кроме того, зарегистрированные диетологи должны пройти стажировку под наблюдением и сдать национальный экзамен. Те, кто занимается диетологией, проходят курсы по питанию, химии, биохимии, биологии, микробиологии и физиологии человека. Диетологи должны стать экспертами в области химии и функций пищи (белков, углеводов и жиров).

Липиды включают разнообразную группу соединений, объединенных общим признаком. Липиды гидрофобны («водобоязненные») или нерастворимы в воде, поскольку являются неполярными молекулами. Это потому, что они представляют собой углеводороды, которые включают только неполярные связи углерод-углерод или углерод-водород. Липиды выполняют множество различных функций в клетке. Клетки хранят энергию для длительного использования в форме липидов, называемых жирами . Липиды также обеспечивают изоляцию растений и животных от окружающей среды. Например, они помогают держать водоплавающих птиц и млекопитающих сухими из-за их водоотталкивающей природы. Липиды также являются строительными блоками многих гормонов и важным компонентом плазматической мембраны. Липиды включают жиры, масла, воски, фосфолипиды и стероиды.

Рис. 2.16. Гидрофобные липиды в мехе водных млекопитающих, таких как речная выдра, защищают их от непогоды. (кредит: Кен Босма)

Молекула жира, такая как триглицерид, состоит из двух основных компонентов — глицерина и жирных кислот. Глицерин представляет собой органическое соединение с тремя атомами углерода, пятью атомами водорода и тремя гидроксильными (-ОН) группами. Жирные кислоты имеют длинную цепь углеводородов, к которой присоединена кислая карбоксильная группа, отсюда и название «жирная кислота». Число атомов углерода в жирной кислоте может составлять от 4 до 36; наиболее распространены те, которые содержат 12–18 атомов углерода. В молекуле жира жирная кислота присоединена ковалентной связью к каждому из трех атомов кислорода в группах –ОН молекулы глицерина.

Рис. 2.17. Липиды включают жиры, такие как триглицериды, которые состоят из жирных кислот и глицерина, фосфолипидов и стероидов.

Во время образования этой ковалентной связи высвобождаются три молекулы воды. Три жирные кислоты в жире могут быть похожими или разными. Эти жиры также называют триглицеридами , потому что они содержат три жирные кислоты. Некоторые жирные кислоты имеют общие названия, указывающие на их происхождение. Например, пальмитиновую кислоту, насыщенную жирную кислоту, получают из пальмы. Арахиновая кислота получается из Arachis hypogaea , научное название арахиса.

Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными. В цепи жирных кислот, если между соседними атомами углерода в углеводородной цепи имеются только одинарные связи, жирная кислота является насыщенной. Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом; другими словами, число атомов водорода, присоединенных к углеродному скелету, максимально.

Когда углеводородная цепь содержит двойную связь, жирная кислота представляет собой ненасыщенная жирная кислота .

Большинство ненасыщенных жиров являются жидкими при комнатной температуре и называются маслами . Если в молекуле есть одна двойная связь, то он известен как мононенасыщенный жир (например, оливковое масло), а если имеется более одной двойной связи, то он известен как полиненасыщенный жир (например, масло канолы).

Насыщенные жиры имеют тенденцию к плотной упаковке и остаются твердыми при комнатной температуре. Животные жиры со стеариновой и пальмитиновой кислотами, содержащиеся в мясе, и жиры с масляной кислотой, содержащиеся в сливочном масле, являются примерами насыщенных жиров. Млекопитающие хранят жиры в специализированных клетках, называемых адипоцитами, где шарики жира занимают большую часть клетки. У растений жир или масло хранится в семенах и используется в качестве источника энергии во время эмбрионального развития.

Ненасыщенные жиры или масла обычно имеют растительное происхождение и содержат ненасыщенные жирные кислоты. Двойная связь вызывает изгиб или «перегиб», который препятствует плотной упаковке жирных кислот, сохраняя их жидкими при комнатной температуре. Оливковое масло, кукурузное масло, масло канолы и масло печени трески являются примерами ненасыщенных жиров. Ненасыщенные жиры помогают снизить уровень холестерина в крови, тогда как насыщенные жиры способствуют образованию бляшек в артериях, что увеличивает риск сердечного приступа.

В пищевой промышленности масла искусственно гидрогенизируют, чтобы сделать их полутвердыми, что снижает их порчу и увеличивает срок хранения. Проще говоря, газообразный водород пропускают через масла, чтобы они затвердели. Во время этого процесса гидрирования двойные связи цис -конформации в углеводородной цепи могут быть преобразованы в двойные связи транс -конформации. Это образует транс -жир из цис -жир. Ориентация двойных связей влияет на химические свойства жира.

Рис. 2.18. В процессе гидрогенизации ориентация двойных связей изменяется, в результате чего из цис-жира образуется транс-жир. Это изменяет химические свойства молекулы.

Маргарин, некоторые виды арахисового масла и шортенинг являются примерами искусственно гидрогенизированных транс -жиров. Недавние исследования показали, что увеличение транс- -жиров в рационе человека может привести к повышению уровня липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может привести к отложению бляшек в артерии, что приводит к сердечно-сосудистым заболеваниям. Многие рестораны быстрого питания недавно отказались от использования транс--жиры, а на этикетках продуктов питания в США теперь требуется указывать содержание транс--жиров.

Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые необходимы, но не синтезируются человеческим организмом. Следовательно, они должны быть дополнены через диету. Жирные кислоты омега-3 относятся к этой категории и являются одной из двух известных незаменимых жирных кислот для человека (другой является жирная кислота омега-6). Они представляют собой тип полиненасыщенных жиров и называются омега-3 жирными кислотами, потому что третий углерод с конца жирной кислоты участвует в двойной связи.

Лосось, форель и тунец являются хорошими источниками омега-3 жирных кислот. Жирные кислоты омега-3 важны для работы мозга, нормального роста и развития. Они также могут предотвратить сердечные заболевания и снизить риск развития рака.

Как и углеводы, жиры получили много дурной славы. Это правда, что чрезмерное употребление жареной и другой «жирной» пищи приводит к увеличению веса. Однако жиры выполняют важные функции. Жиры служат долгосрочным хранилищем энергии. Они также обеспечивают теплоизоляцию тела. Поэтому «здоровые» ненасыщенные жиры в умеренных количествах следует употреблять на регулярной основе.

Фосфолипиды являются основным компонентом плазматической мембраны. Как и жиры, они состоят из цепочек жирных кислот, прикрепленных к глицерину или аналогичному остову. Однако вместо трех присоединенных жирных кислот имеются две жирные кислоты, а третий углерод основной цепи глицерина связан с фосфатной группой. Фосфатную группу модифицируют добавлением спирта.

Фосфолипид имеет как гидрофобные, так и гидрофильные участки. Цепи жирных кислот гидрофобны и исключают себя из воды, тогда как фосфаты гидрофильны и взаимодействуют с водой.

Клетки окружены мембраной, которая имеет бислой фосфолипидов. Жирные кислоты фосфолипидов обращены внутрь, от воды, тогда как фосфатная группа может быть обращена либо к внешней среде, либо внутрь клетки, которые оба являются водными.

Стероиды и воски

В отличие от фосфолипидов и жиров, обсуждавшихся ранее, стероиды имеют кольцевую структуру. Хотя они не похожи на другие липиды, их объединяют с ними, поскольку они также являются гидрофобными. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и некоторые из них, как и холестерин, имеют короткий хвост.

Холестерин – это стероид. Холестерин в основном синтезируется в печени и является предшественником многих стероидных гормонов, таких как тестостерон и эстрадиол. Он также является предшественником витаминов Е и К. Холестерин является предшественником солей желчных кислот, которые помогают в расщеплении жиров и их последующем усвоении клетками. Хотя о холестерине часто говорят в негативном ключе, он необходим для правильного функционирования организма. Это ключевой компонент плазматических мембран клеток животных.

Воски состоят из углеводородной цепи со спиртовой (-ОН) группой и жирной кислоты. Примеры восков животного происхождения включают пчелиный воск и ланолин. У растений также есть воск, например, покрытие на листьях, которое помогает предотвратить их высыхание.

Концепция в действии

Чтобы получить дополнительную информацию о липидах, изучите «Биомолекулы: липиды» с помощью этой интерактивной анимации.

Белки являются одними из самых распространенных органических молекул в живых системах и обладают самым разнообразным набором функций среди всех макромолекул. Белки могут быть структурными, регуляторными, сократительными или защитными; они могут служить при транспортировке, хранении или мембранах; или они могут быть токсинами или ферментами. Каждая клетка в живой системе может содержать тысячи различных белков, каждый из которых выполняет уникальную функцию. Их структура, как и их функции, сильно различаются. Однако все они представляют собой полимеры аминокислот, расположенных в линейной последовательности.

Функции белков очень разнообразны, потому что существует 20 различных химически различных аминокислот, которые образуют длинные цепи, и аминокислоты могут располагаться в любом порядке. Например, белки могут функционировать как ферменты или гормоны. Ферменты , которые вырабатываются живыми клетками, являются катализаторами биохимических реакций (таких как пищеварение) и обычно представляют собой белки. Каждый фермент специфичен для субстрата (реагента, который связывается с ферментом), на который он действует. Ферменты могут разрушать молекулярные связи, перестраивать связи или образовывать новые связи. Примером фермента является слюнная амилаза, расщепляющая амилозу, компонент крахмала.

Гормоны представляют собой химические сигнальные молекулы, обычно белки или стероиды, секретируемые эндокринной железой или группой эндокринных клеток, которые контролируют или регулируют определенные физиологические процессы, включая рост, развитие, обмен веществ и размножение. Например, инсулин — это белковый гормон, поддерживающий уровень глюкозы в крови.

Белки имеют различную форму и молекулярную массу; некоторые белки имеют глобулярную форму, тогда как другие имеют волокнистую природу. Например, гемоглобин представляет собой глобулярный белок, а коллаген, обнаруженный в нашей коже, представляет собой волокнистый белок. Форма белка имеет решающее значение для его функции. Изменения температуры, рН и воздействие химических веществ могут привести к необратимым изменениям формы белка, что приведет к потере функции или денатурации (более подробно это будет обсуждаться позже). Все белки состоят из различных комбинаций одних и тех же 20 видов аминокислот.

Аминокислоты представляют собой мономеры, из которых состоят белки. Каждая аминокислота имеет одинаковую фундаментальную структуру, которая состоит из центрального атома углерода, связанного с аминогруппой (-NH ₂ ), карбоксильной группы (-COOH) и атома водорода. Каждая аминокислота также имеет другой вариабельный атом или группу атомов, связанных с центральным атомом углерода, известную как группа R. Группа R — единственное различие в структуре между 20 аминокислотами; в остальном аминокислоты идентичны.

Рис. 2.19. Аминокислоты состоят из центрального атома углерода, связанного с аминогруппой (–Nh3), карбоксильной группы (–СООН) и атома водорода. Четвертая связь центрального углерода варьируется в зависимости от аминокислот, как видно из этих примеров аланина, валина, лизина и аспарагиновой кислоты.

Химическая природа группы R определяет химическую природу аминокислоты в ее белке (то есть, является ли она кислой, основной, полярной или неполярной).

Последовательность и количество аминокислот в конечном итоге определяют форму, размер и функцию белка. Каждая аминокислота связана с другой аминокислотой ковалентной связью, известной как пептидная связь, которая образуется в результате реакции дегидратации. Карбоксильная группа одной аминокислоты и аминогруппа второй аминокислоты соединяются, высвобождая молекулу воды. Образующаяся связь является пептидной связью.

Продукты, образованные такой связью, называются полипептидами . Хотя термины «полипептид» и «белок» иногда используются взаимозаменяемо, полипептид технически представляет собой полимер аминокислот, тогда как термин «белок» используется для полипептида или полипептидов, которые объединены вместе, имеют четкую форму и выполняют уникальную функцию.

Эволюция в действии

Эволюционное значение цитохрома с Цитохром с является важным компонентом молекулярного механизма, который собирает энергию из глюкозы. Поскольку роль этого белка в производстве клеточной энергии имеет решающее значение, она очень мало изменилась за миллионы лет. Секвенирование белков показало, что между молекулами цитохрома с разных видов существует значительное сходство последовательностей; эволюционные отношения можно оценить, измерив сходства или различия между белковыми последовательностями различных видов.

Например, ученые определили, что цитохром с человека содержит 104 аминокислоты. Для каждой молекулы цитохрома с, которая была секвенирована на сегодняшний день из разных организмов, 37 из этих аминокислот появляются в одном и том же положении в каждом цитохроме с. Это указывает на то, что все эти организмы произошли от общего предка. При сравнении последовательностей белков человека и шимпанзе различий в последовательностях обнаружено не было. При сравнении последовательностей человека и макаки-резус было обнаружено единственное различие в одной аминокислоте. Напротив, сравнение человека и дрожжей показывает разницу в 44 аминокислотах, что позволяет предположить, что люди и шимпанзе имеют более позднего общего предка, чем люди и макаки-резусы или люди и дрожжи.

Белковая структура

Как обсуждалось ранее, форма белка имеет решающее значение для его функции. Чтобы понять, как белок приобретает свою окончательную форму или конформацию, нам необходимо понять четыре уровня структуры белка: первичный , вторичный, третичный и четвертичный .

Уникальная последовательность и количество аминокислот в полипептидной цепи является ее первичной структурой. Уникальная последовательность для каждого белка в конечном итоге определяется геном, который кодирует белок. Любое изменение в последовательности гена может привести к добавлению другой аминокислоты к полипептидной цепи, вызывая изменение структуры и функции белка. При серповидноклеточной анемии β-цепь гемоглобина имеет единственную аминокислотную замену, вызывающую изменение как структуры, так и функции белка. Что наиболее примечательно, так это то, что молекула гемоглобина состоит из двух альфа-цепей и двух бета-цепей, каждая из которых состоит примерно из 150 аминокислот. Молекула, следовательно, имеет около 600 аминокислот. Структурное различие между молекулой нормального гемоглобина и молекулой серповидно-клеточной анемии, которое резко снижает продолжительность жизни у пораженных людей, заключается в одной аминокислоте из 600.

Из-за этого изменения одной аминокислоты в цепи, обычно двояковогнутые или дискообразные эритроциты принимают серповидную или «серповидную» форму, которая закупоривает артерии. Это может привести к множеству серьезных проблем со здоровьем, таких как одышка, головокружение, головные боли и боли в животе у тех, у кого есть это заболевание.

Паттерны укладки, возникающие в результате взаимодействий между частями аминокислот, не относящимися к R-группе, приводят к вторичной структуре белка. Наиболее распространены альфа-(α)-спиральные и бета-(β)-складчатые листовые структуры. Обе структуры удерживаются в форме водородными связями. В альфа-спирали связи образуются между каждой четвертой аминокислотой и вызывают поворот в аминокислотной цепи.

В β-складчатом листе «складки» образуются за счет водородных связей между атомами на основной цепи полипептидной цепи. Группы R присоединены к атомам углерода и простираются выше и ниже складок складки. Складчатые сегменты выстраиваются параллельно друг другу, а водородные связи образуются между одними и теми же парами атомов на каждой из выровненных аминокислот. Структуры α-спирали и β-складок обнаружены во многих глобулярных и волокнистых белках.

Уникальная трехмерная структура полипептида известна как его третичная структура. Эта структура обусловлена ​​химическими взаимодействиями между различными аминокислотами и областями полипептида. Прежде всего, взаимодействия между группами R создают сложную трехмерную третичную структуру белка. Могут быть ионные связи, образованные между группами R на разных аминокислотах, или водородные связи помимо тех, которые участвуют во вторичной структуре. Когда происходит сворачивание белка, гидрофобные R-группы неполярных аминокислот располагаются внутри белка, тогда как гидрофильные R-группы располагаются снаружи. Первые типы взаимодействий также известны как гидрофобные взаимодействия.

В природе некоторые белки образуются из нескольких полипептидов, также известных как субъединицы, и взаимодействие этих субъединиц образует четвертичную структуру. Слабые взаимодействия между субъединицами помогают стабилизировать общую структуру. Например, гемоглобин представляет собой комбинацию четырех полипептидных субъединиц.

Рисунок 2.20. На этих иллюстрациях можно наблюдать четыре уровня структуры белка. (кредит: модификация работы Национального института исследования генома человека)

Каждый белок имеет свою уникальную последовательность и форму, удерживаемые вместе химическими взаимодействиями. Если белок подвержен изменениям температуры, pH или воздействию химических веществ, структура белка может измениться, потеряв свою форму в так называемой денатурация , как обсуждалось ранее. Денатурация часто бывает обратимой, поскольку первичная структура сохраняется при удалении денатурирующего агента, что позволяет белку возобновить свою функцию. Иногда денатурация необратима и приводит к потере функции. Один из примеров денатурации белка можно увидеть, когда жарят или варят яйцо. Белок альбумин в жидком яичном белке денатурирует при помещении на горячую сковороду, превращаясь из прозрачного вещества в непрозрачное белое вещество. Не все белки денатурируют при высоких температурах; например, бактерии, выживающие в горячих источниках, имеют белки, адаптированные для работы при таких температурах.

Концепция в действии

Чтобы получить дополнительную информацию о белках, изучите «Биомолекулы: белки» с помощью этой интерактивной анимации.

Нуклеиновые кислоты являются ключевыми макромолекулами в непрерывности жизни. Они несут генетический план клетки и инструкции по ее функционированию.

Двумя основными типами нуклеиновых кислот являются дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК) . ДНК — это генетический материал, присутствующий во всех живых организмах, от одноклеточных бактерий до многоклеточных млекопитающих.

Другой тип нуклеиновой кислоты, РНК, в основном участвует в синтезе белка. Молекулы ДНК никогда не покидают ядро, а вместо этого используют РНК-посредника для связи с остальной частью клетки. Другие типы РНК также участвуют в синтезе белка и его регуляции.

ДНК и РНК состоят из мономеров, известных как нуклеотидов . Нуклеотиды объединяются друг с другом, образуя полинуклеотид, ДНК или РНК. Каждый нуклеотид состоит из трех компонентов: азотистого основания, пентозного (пятиуглеродного) сахара и фосфатной группы. Каждое азотистое основание в нуклеотиде связано с молекулой сахара, которая присоединена к фосфатной группе.

Рис. 2.21. Нуклеотид состоит из трех компонентов: азотистого основания, пентозного сахара и фосфатной группы.

 

ДНК

имеет двойную спиральную структуру. Он состоит из двух нитей или полимеров нуклеотидов. Нити образованы связями между фосфатными и сахарными группами соседних нуклеотидов. Нити связаны друг с другом у своих оснований водородными связями, а нити закручиваются друг вокруг друга по всей своей длине, отсюда и описание «двойной спирали», что означает двойную спираль.

Рис. 2.22. Химическая структура ДНК с цветной меткой, обозначающей четыре основания, а также фосфатный и дезоксирибозный компоненты остова. (Химическая структура ДНК Мадлен Прайс Болл — CC0).

Чередующиеся сахарные и фосфатные группы располагаются снаружи каждой нити, образуя основу ДНК. Азотистые основания сложены внутри, как ступени лестницы, и эти основания спарены; пары связаны друг с другом водородными связями. Основания спариваются таким образом, что расстояние между остовами двух цепей одинаково на всем протяжении молекулы. Правило состоит в том, что нуклеотид А соединяется с нуклеотидом Т, а G с С, см. раздел 9..1 для более подробной информации.

Живые существа основаны на углероде, потому что углерод играет такую ​​заметную роль в химии живых существ. Четыре положения ковалентной связи атома углерода могут привести к большому разнообразию соединений со многими функциями, что объясняет важность углерода в живых существах. Углеводы представляют собой группу макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки, обеспечивают структурную поддержку многих организмов и могут быть обнаружены на поверхности клетки в качестве рецепторов или для распознавания клетками. Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле.

Липиды представляют собой класс макромолекул, неполярных и гидрофобных по своей природе. Основные типы включают жиры и масла, воски, фосфолипиды и стероиды. Жиры и масла представляют собой накопленную форму энергии и могут включать триглицериды. Жиры и масла обычно состоят из жирных кислот и глицерина.

Белки представляют собой класс макромолекул, которые могут выполнять разнообразные функции в клетке. Они помогают в обмене веществ, обеспечивая структурную поддержку и действуя как ферменты, носители или гормоны. Строительными блоками белков являются аминокислоты. Белки организованы на четырех уровнях: первичном, вторичном, третичном и четвертичном. Форма и функция белка неразрывно связаны; любое изменение формы, вызванное изменениями температуры, pH или химическим воздействием, может привести к денатурации белка и потере функции.

Нуклеиновые кислоты представляют собой молекулы, состоящие из повторяющихся единиц нуклеотидов, которые управляют клеточной активностью, такой как деление клеток и синтез белка. Каждый нуклеотид состоит из пентозного сахара, азотистого основания и фосфатной группы. Существует два типа нуклеиновых кислот: ДНК и РНК.

Глоссарий

аминокислота: мономер белка

углевод: биологическая макромолекула, в которой отношение углерода к водороду к кислороду составляет 1:2:1; углеводы служат источником энергии и структурной опорой в клетках

целлюлоза: полисахарид, из которого состоят клеточные стенки растений и обеспечивает структурную поддержку клетки стенки грибов

денатурация: потеря формы в белке в результате изменений температуры, pH или воздействия химических веществ

дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК): двухцепочечный полимер нуклеотидов, несущий наследственная информация клетки

дисахарид: два мономера сахара, соединенные пептидной связью кислоты и глицерин (триглицерид), который обычно существует в твердой форме при комнатной температуре

гликоген: запасной углевод у животных

гормон: химическая сигнальная молекула, обычно белок или стероид, секретируемый эндокринной железой или группу эндокринных клеток; действует, чтобы контролировать или регулировать определенные физиологические процессы

липиды: класс макромолекул, неполярных и нерастворимых в воде

макромолекула: большая молекула, часто образованная полимеризацией более мелких мономеров нуклеиновая кислота: биологическая макромолекула, несущая генетическую информацию клетки и несущая инструкции по функционированию клетки

нуклеотид: мономер нуклеиновых кислот; содержит пентозный сахар, фосфатную группу и азотистое основание

масло: ненасыщенный жир, который является жидкостью при комнатной температуре

фосфолипид: основной компонент мембран клеток; состоит из двух жирных кислот и фосфатной группы, присоединенной к глицериновому остову

полипептид: длинная цепь аминокислот, связанных пептидными связями

полисахарид: длинная цепь моносахаридов; может быть разветвленным или неразветвленным

белок: биологическая макромолекула, состоящая из одной или нескольких цепей аминокислот

рибонуклеиновая кислота (РНК): одноцепочечный полимер нуклеотидов, участвующий в синтезе белка

насыщенная жирная кислота: а длинноцепочечный углеводород с одинарными ковалентными связями в углеродной цепи; максимальное количество атомов водорода, присоединенных к углеродному скелету

крахмал: запасной углевод в растениях

стероид: тип липидов, состоящий из четырех конденсированных углеводородных колец связь

триглицерид: молекула жира; состоит из трех жирных кислот, связанных с молекулой глицерина

ненасыщенная жирная кислота: длинноцепочечный углеводород, который имеет одну или более двойных связей в углеводородной цепи

Каталожные номера:

1. Молнар, К. и Гейр, Дж. (2012) 2.3 Глава «Биологические молекулы» в книге «Концепции биологии», учебники OpenStax College, British Comumbia. Получено 22 декабря 2018 г. с: https://opentextbc.ca/biology/chapter/2-3-biological-molecules/
.

Артикул

Ophardt, C. (2015) Углеводы. В Биологическая химия. либретекстов. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Biological_Chemistry

.

Гунавардена, Г. (2014) Проекции Хаворта. В Биологическая химия . Либретексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Biological_Chemistry

.

Снелл, Фостер Д. «Мыло и глицерин». J. Chem. Образовательный 1942 , 19 , 172.

OpenStax, Белки. OpenStax CNX. 30 сентября 2016 г. http://cnx.org/contents/bf17f4df-605c-4388-88c2-25b0f000b0ed@2.

OpenStax, Микробиология. Либретексты. 14 декабря 2015 г. Доступно по адресу: https://bio.libretexts.org/TextMaps/Map%3A_Microbiology_(OpenStax)

Эд Витц (Университет Куцтауна), Джон В. Мур (UW-Мэдисон), Джастин Шорб (Колледж Хоуп), Ксавьер Прат-Ресина (Университет Миннесоты в Рочестере), Тим Вендорф и Адам Хан. (2016) Образцы и тематические исследования. Либретексты. Доступно по ссылке: https://chem.libretexts.org/Exemplars_and_Case_Studies/Exemplars/Culture/Secondary_Protein_Structure_in_Silk

Chem4Kids.com: Биохимия: Углеводы

Материя | Атомы | Элементы | Периодическая таблица | Реакции | Биохимия | Все темы

Обзор | Циклы | Метаболизм | Углеводы | липиды | Белки | Ферменты
Нуклеиновые кислоты | ДНК | аминокислоты (20 незаменимых) | Ферментная регуляция | Органический | Окружающая среда

Углеводы — это причудливый способ сказать «9». 0105 сахар . Ученые придумали это название, потому что в молекуле много атомов углерода (С), связанных с гидроксильными (ОН ^— ) группами. Углеводы могут быть очень маленькими или очень большими молекулами, но они по-прежнему считаются сахарами. , Растения могут создавать длинные цепочки этих молекул для хранения пищи или по структурным причинам.

Углеводы называются органическими соединениями, потому что они состоят из длинной цепи атомов углерода. Сахара обеспечивают живые существа энергией и действуют как вещества, используемые для строения. Когда сахара расщепляются в митохондрий , они могут приводить в действие клеточный механизм для создания богатого энергией соединения, называемого АТФ (аденозинтрифосфат). Некоторыми примерами структурного использования могут быть панцирь краба (хитин) или стебель растения (целлюлоза). Мы немного поговорим о них.

Ученые также используют слово сахарид для описания сахаров. Если есть только одна молекула сахара, она называется моносахаридом. Если их два, это дисахарид. Если их три, это трисахарид. Вы поняли идею.

А как насчет простейших сахаров? Сахар, называемый глюкозой, является самым важным моносахаридом на Земле. Глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) создается в результате фотосинтеза и используется в клеточном дыхании. Когда вы думаете о столовом сахаре, например, в конфетах, это на самом деле дисахарид. Сахар на вашем обеденном столе состоит из глюкозы и другого моносахарида, называемого фруктозой (C ₆ H ₁₂ O 9).0043 6 ). Эти сахара имеют одинаковое количество атомов, но имеют разные структуры, называемые изомерами .

Когда несколько углеводов объединяются, это называется полисахаридом («поли» означает «много»). Сотни сахаров могут быть объединены в разветвленную цепочку. Эти цепи также известны как крахмалы . Вы можете найти крахмалы в таких продуктах, как макароны и картофель. Они являются очень хорошими источниками энергии для вашего тела.

Важным структурным полисахаридом является целлюлоза . Целлюлоза содержится в растениях. Это один из тех углеводов, которые используются для поддержки или защиты организма. Целлюлоза содержится в древесине и клеточных стенках растений. Ты знаешь ту рубашку, которая на тебе? Если это сделано из хлопка, это тоже целлюлоза! В одной большой молекуле целлюлозы могут быть тысячи субъединиц глюкозы. Если бы мы были похожи на некоторых травоядных или насекомых, таких как термиты, мы могли бы употреблять целлюлозу в пищу. Эти животные на самом деле не переваривают полисахариды. У них в животе есть маленькие микроорганизмы, которые расщепляют молекулы и выделяют более мелкие сахара.

Полисахариды также используются в панцирях (хитине) ракообразных, таких как крабы и омары.