Свойства и функции углеводы: Ошибка 403 — доступ запрещён

Posted on by admin

Содержание

Функции углеводов – основные в организме человека и клетке в таблице

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 290.

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 290.

Углеводы или сахара – одни из важнейших органических веществ в природе. Функция углеводов в организме человека связана с процессом метаболизма – гликолизом, в результате которого высвобождается энергия.

Строение

Молекула углевода состоит из нескольких карбонильных (=С=O) и гидроксильных (-ОН) групп. В зависимости от строения различают три группы углеводов:

  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.

Моносахариды – простейшие сахара, состоящие всего из одной молекулы. Моносахариды включают несколько групп, различающихся количеством атомов углерода в молекуле – структурной единице. Моносахариды, содержащие три атома углерода, называются триозами, пять – пентозами, шесть – гексозами и так далее. Наиболее значимыми для живых организмов являются пентозы, входящие в состав нуклеиновых кислот, и гексозы, из которых состоят полисахариды.

Пример гексозы – глюкоза.

Рис. 1. Глюкоза.

Олигосахариды включают от двух до 10 структурных единиц. В зависимости от их количества выделяют:

  • дисахариды – диозы;
  • трисахариды – триозы;
  • тетрасахариды – тетраозы;
  • пентасахариды;
  • гексасахариды и т.д.

Наиболее значимым являются дисахариды (лактоза, сахароза, мальтоза) и трисахариды (рафиноза, мелицитоза, мальтотриоза).

В состав олигосахаридов могут входить однородные и неоднородные молекулы. В связи с этим различают:

  • гомоолигосахариды – все молекулы одинаковой структуры;
  • гетероолигосахариды – молекулы разной структуры.
Рис. 2. Гомоолигосахариды и гетероолигосахариды.

Наиболее сложными углеводами являются полисахариды, состоящие из множества (от 10 до тысяч) моносахаридов. К ним относятся:

  • целлюлоза;
  • гликоген;
  • крахмал;
  • хитин.
Рис. 3. Полисахарид.

В отличие от олигосахаридов и моносахаридов полисахариды жёсткие, нерастворимые в воде вещества без сладкого вкуса.

Формула углеводов – Cn(H2O)m. В молекуле любого углевода присутствуют не меньше трёх атомов углерода.

Функции

Основная функция углеводов в клетке – превращение в энергию. АТФ (аденозинтрифосфат) – универсальный источник энергии – включает моносахарид рибозу. АТФ формируется в результате гликолиза – окисления и распада глюкозы на пируват (пировиноградную кислоту). Гликолиз проходит в несколько этапов. Углеводы полностью окисляются до углекислого газа и воды, при этом высвобождается энергия.

В таблице перечислены основные функции углеводов.

Функция

Описание

Структурная

Полисахариды являются материалом для опорных структур. Благодаря целлюлозе, входящей в клеточную стенку, растения приобретают жёсткость. Хитин входит в состав клеток грибов и придаёт жёсткость экзоскелету членистоногих

Энергетическая

Углеводы – главный источник энергии. При расщеплении грамма углеводов выделяется 17,6 кДж энергии

Защитная

Образуют шипы и колючки растений

Запасающая

Запасаются в виде зёрен крахмала у растений и гранул гликогена у животных. При недостатке энергии крахмал и гликоген расщепляются до глюкозы

Осмотическая

Регулируют осмотическое давление

Рецепторная

Входят в состав клеточных рецепторов

Некоторые углеводы образуют с липидами и белками сложные структуры – гликолипиды и гликопротеины. Они входят в состав клеточных мембран. Антитела, плазма крови, рецепторные белки – гликопротеины.

Что мы узнали?

Сахара – сложные органические соединения, необходимые всем живым организмам. Они состоят из одной или нескольких молекул, содержащих несколько карбонильных и гидроксильных групп. Углеводы выполняют важные биологические функции. Углеводы являются источником энергии, входят в состав клеточных стенок растений и грибов, составляют экзоскелет членистоногих. Они накапливаются в виде крахмала и гликогена, участвуют в передаче сигналов, регулируют осмотическое давление.

Тест по теме

Доска почёта

Чтобы попасть сюда — пройдите тест.

  • Валерия Энгиноева

    9/10

  • Татьяна Барабашева

    7/10

  • Юлия Дмитриева

    10/10

  • Ксения Офутеян

    7/10

Оценка доклада

4.1

Средняя оценка: 4.1

Всего получено оценок: 290.

А какая ваша оценка?

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов,  химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др. ), полисахаридов.

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О

11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C5H10O5

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

 

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

 

  • Окисление бромной водой.
    При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

Структура и свойства углеводов | ChemTalk

Основные понятия

В этой статье мы узнаем о структуре углеводов и свойствах трех основных классов углеводов: моносахаридов, олигосахаридов и полисахаридов.

Темы, освещенные в других статьях
  • Белки и аминокислоты
  • Структура и свойства липидов
  • Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК)
  • Рибонуклеиновая кислота (РНК)
  • Хиральные центры
  • Карбонильная функциональная группа

Углеводы

Углеводы — один из самых важных классов молекул в жизни. В частности, углеводы известны своей функциональностью в качестве единиц энергии, поэтому «углеводы» являются неотъемлемой частью рациона человека. Действительно, они играют важную роль в накоплении энергии в виде полисахаридов и расходе энергии в виде моносахаридов или «сахаров». Кроме того, углеводы выполняют структурные функции как компоненты клеточных стенок растений и бактерий. Углеводы также помогают в идентификации клеток, поскольку уникальные цепочки сахаров, прикрепленные к клеточной мембране, образуют «отпечаток пальца», который позволяет распознавать тип и вид клетки.

Их важные функции в метаболизме, структуре и идентификации обеспечиваются структурой и свойствами углеводов. Как мы увидим, углеводы обладают поразительным структурным разнообразием.

Моносахарид Структура и свойства

Моносахариды представляют собой простейшие углеводные молекулы. Фактически, моносахариды являются мономерами более крупных углеводов, а это означает, что они представляют собой наименьшую единицу структуры и свойств углеводов и образуют строительные блоки более крупных молекул. Все моносахариды имеют химическую формулу C(n)H(2n)O(n) с базовой структурой неразветвленной цепи. Когда моносахариды изображены в виде линейной молекулы (проекция Фишера), у моносахаридов есть карбонильная группа, присоединенная к одному углероду, в то время как у других атомов углерода есть спиртовая группа в качестве функциональной группы.

Фруктоза, моносахарид с шестью атомами углерода Рибоза, свойства с пятью атомами углерода

Биохимики нумеруют атомы углерода моносахаридов на основании положения карбонила, при этом конец, ближайший к карбонилу, обозначается как углерод 1.

Изомеры

Биохимики классифицируют моносахаридов по-разному в зависимости от расположения их карбонильной группы. Моносахариды с их карбонилом на одном конце углеродной цепи называются альдозами, ссылаясь на альдегидную группу, образованную карбонилом. Напротив, моносахариды с их карбонилом на внутреннем углероде называются кетозами, ссылаясь на полученный кетон.

Структура фруктозы. Проекция Фишера. Структура глюкозы. Проекция Фишера. Это означает, что у них одинаковая химическая формула, но разные связи между их атомами.

Кроме того, многие моносахариды являются энантиомерами или зеркальным отображением друг друга. Биохимики используют буквы D и L, чтобы различать энантиомеры моносахаридов. В проекции Фишера обозначение D по сравнению с L зависит от направления гидроксильной группы хирального углерода, наиболее удаленного от карбонила. В частности, у сахаров D гидроксильная группа направлена ​​вправо, а у сахаров L гидроксильная группа направлена ​​влево. Интересно, что биологические системы используют только один энантиомер каждого моносахарида с подтверждением D.

Энантиомеры глюкозы: L-глюкоза (слева) и D-глюкоза (справа)
Циклизация

Несмотря на полезность проекции Фишера, большинство пяти- или шестимоносахаридов обычно имеют циклическую молекулярную структуру из-за уникальной структуры и свойств углеводов. . С кислотным катализатором моносахариды спонтанно вступают в реакцию циклизации, в которой карбонильная группа атакуется гидроксилом углерода 4 или 5. Это происходит как в альдозах, так и в кетозах, в результате чего образуется пяти- или шестичленное кольцо, где один из членов кислород от атакующего гидроксила.

Циклизация глюкозы

Биохимики называют циклическую форму моносахаридов их проекцией Хаворта, углеводной диаграммой, используемой для дальнейшей классификации сахаров. Например, биохимики классифицируют пятичленные кольца как фуранозы, а шестичленные кольца — как пиранозы.

Проекции Хаворта для глюкозы (слева) и фруктозы (справа)

Интересно, что одним из уникальных свойств углеводов является то, что все моносахариды, содержащие более пяти атомов углерода, могут образовывать либо фуранозы, либо пиранозы. Однако пиранозы более распространены и стабильны, поскольку шестичленные кольца обычно всегда имеют меньшую деформацию кольца, чем пятичленные кольца.

Кроме того, циклизация моносахаридов приводит к тому, что несущий карбонил углерод становится хиральным. В результате циклизации возможны два хиральных положения углерода, и биохимики используют термин «аномер», чтобы различать моносахариды, которые различаются только этими положениями. Соответственно, биохимики называют углерод, несущий карбонил, «аномерным углеродом».

Эти два изомера описываются терминами «альфа» и «бета». Бета-изомеры имеют аномерную гидроксильную группу, направленную в том же направлении, что и углерод 6, в то время как альфа-изомер имеет аномерную гидроксильную группу, направленную в противоположном направлении.

Аномеры глюкозы: бета-глюкоза (слева) и альфа-глюкоза (справа)

Как и другие реакции присоединения карбонила, циклизация обычно не способствует определенному хиральному положению, поэтому организмы обычно имеют оба аномера. Однако аномеры одних моносахаридов более стабильны, чем другие. Например, бета-глюкоза более стабильна, чем альфа-глюкоза.

Примеры моносахаридов

Давайте рассмотрим некоторые моносахариды, выполняющие биологические функции

рибоза (альфа-d-рибофураноза)

глюкоза (бета-D-глюкопираноза)

Галактоза (бета-D-галактопираноза)

Фруктоза (бета-D-фруктуфураноза)

Oligosaccharride

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000

000 0009000

6000 000

6000 0009000

000

7000

6000 000000

6000

. Часто несколько моносахаридов агломерируются в структуры, называемые олигосахаридами. Многие олигосахариды содержат только два моносахарида, называемых дисахаридами, которые являются основным углеводом растительного сиропа (сахароза), молока (лактоза) и солодового сахара (мальтоза).

Общие примеры дисахаридов, включая лактозу (вверху слева), мальтозу (вверху справа) и фруктозу (внизу)

Другие распространенные структуры олигосахаридов включают разветвленные цепи, которые прикрепляются к мембранным белкам или липидам снаружи клеток. Последовательность и химический состав этих углеводных цепей, как правило, уникальны для каждого типа клеток, что позволяет идентифицировать клетки в эукариотических организмах.

Олигосахаридная структура, общая для клеточных мембран, включая альфа-N-ацетилглюкозамин (синий) и альфа-маннозу (красный)
Гликозидная связь

Моносахариды присоединяются друг к другу с помощью гликозидных связей, в которых участвует атом кислорода, связывающий два углеводных кольца. Образование гликозидной связи представляет собой своего рода реакцию конденсации, при которой водород гидроксильной группы одного сахара и вся гидроксильная группа другого сахара теряются, образуя воду в качестве побочного продукта. Как и циклизация, здесь также участвует кислотный катализатор.

Реакция образования гликозидной связи между двумя бета-глюкозами.

Кроме того, каждая гликозидная связь включает по крайней мере один аномерный углерод. Хиральность задействованного аномерного углерода определяет, классифицируется ли гликозидная связь как «альфа» или «бета». Например, лактоза всегда имеет бета-гликозидную связь, потому что аномерный углерод бета-галактозы всегда образует связь с углеродом 4 глюкозы.

И наоборот, гликозидные связи разрываются в результате реакций гидролиза, которые по существу представляют собой конденсацию в обратном направлении.

Полисахарид Структура и свойства

Кроме того, моносахариды могут образовывать большие полимерные структуры, называемые полисахаридами. Часто организмы используют полисахариды для хранения энергии или структурной стабильности.

Для хранения энергии животные используют полисахарид под названием гликоген, а растения используют полисахарид под названием крахмал. И гликоген, и крахмал полностью состоят из альфа-глюкозы, связанной в основном альфа-1,4-гликозидными связями, которые находятся между атомами углерода 1 и 4. Эти связи образуют спиральные цепи глюкозы. Иногда в цепях появляются связи альфа-1,6, что приводит к разветвлению цепи.

Базовая полисахаридная структура гликогена и амилопектина, характеризующаяся 1,4-связями (красный) и 1,6-связями (синий) 20 глюкоз. Кроме того, в крахмале есть компонент под названием амилаза, который образует простые неразветвленные спирали.

Для структурной стабильности растения используют полисахаридную целлюлозу. В отличие от крахмала и гликогена, целлюлоза использует связи бета-глюкозы и бета-1,4. Кроме того, каждая чередующаяся глюкоза имеет перевернутую ориентацию, что приводит к прямой цепи, а не к спирали. Чтобы сформировать клеточную стенку, цепочки глюкозы укладываются одна на другую, образуя листы целлюлозы, которые прочно удерживаются вместе водородными связями.

Основная структура крахмала, включая чередующийся перевернутый рисунок бета-глюкозы.

Другие полисахариды, образующие клеточную стенку, включают хитин, обнаруженный в грибах, и пептидогликан, обнаруженный в бактериях. Оба этих полисахарида используют химически модифицированные альфа-глюкозы и бета-1,4 связи.

Структура, классификация и функции углеводов

Структура, классификация и функции углеводов

Вам нужно оборудование для лаборатории?

Введение

Живым организмам требуются биомолекулы для нескольких биологических процессов, таких как накопление энергии и регуляция их метаболических циклов. Среди всего прочего углеводы, нуклеиновые кислоты, липиды и белки являются четырьмя основными биомолекулами (или макромолекулами), которые в основном участвуют в этих биологических процессах.

Функции углеводов необходимы для жизни всех организмов, от микроорганизмов до растений и человека. Они занимают центральное место в нашем питании и присутствуют в нашем ежедневном рационе в нескольких формах, в том числе в столовом сахаре, молоке, меде, фруктах, злаках и овощах, таких как картофель.

Углеводы были последней молекулой среди четырех макромолекул, которая привлекла внимание ученых для исследований и дальнейших исследований. Углубленное изучение этих молекул обогатило молекулярную химию биомолекул введением представлений об изменении их формы и конформаций в ходе биохимической реакции. Исследования углеводов способствовали лучшему пониманию биосинтетических реакций, механизмов ферментативного контроля и многих фундаментальных процессов.

В этой статье вы узнаете все об определении, классификации и функциях углеводов в различных организмах.

Что такое углеводы?

Углеводы определяются как биомолекулы, содержащие группу природных карбонильных соединений (альдегидов или кетонов) и несколько гидроксильных групп. Он состоит из атомов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O), обычно с соотношением атомов водорода и кислорода 2:1 (как в воде). Он представлен эмпирической формулой Cm(h3O)n (где m и n могут быть разными) или (Ch3O)n.

Но некоторые соединения не соответствуют этому точному стехиометрическому определению, например, уроновые кислоты. И есть другие, которые, несмотря на наличие групп, подобных углеводам, не классифицируются как один из них, например, формальдегид и уксусная кислота.

Классификация углеводов

Углеводы делятся на четыре основные группы в зависимости от степени полимеризации: моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды. Ниже приводится краткое описание структуры и функций углеводных групп.

1. Моносахариды

Моносахариды являются простейшими углеводами и не могут быть гидролизованы в другие более мелкие углеводы. «Моно» в моносахаридах означает «один», что указывает на наличие только одного сахарного звена.

Они являются строительными блоками дисахаридов и полисахаридов. По этой причине они также известны как простые сахара. Эти простые сахара представляют собой бесцветные кристаллические твердые вещества, растворимые в воде и нерастворимые в неполярных растворителях.

Общая формула, представляющая структуру моносахарида, представляет собой Cn(H 2 O)n или CnH 2 nOn. Дигидроксиацетон и D- и L-глицеральдегиды являются наименьшими моносахаридами – здесь n=3.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), известны как альдолазы, а моносахариды, содержащие кетоновые группы, называются кетозами (функциональная группа со структурой RC(=O)R’). Некоторыми примерами моносахаридов являются глюкоза, фруктоза, эритрулоза и рибулоза.

D-глюкоза является наиболее распространенным, широко распространенным и распространенным углеводом. Он широко известен как декстроза и представляет собой альдегид, содержащий шесть атомов углерода, называемый альдогексозой. Он присутствует как в открытой цепи, так и в циклической структуре.

Названия большинства моносахаридов заканчиваются суффиксом -ose. А в зависимости от количества атомов углерода, которое обычно колеблется от трех до семи, они могут быть известны как триозы (три атома углерода), тетрозы (четыре атома углерода), пентозы (пять атомов углерода), гексозы (шесть атомов углерода) и гептозы (семь атомов углерода). ).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют химическую формулу C 6 H 12 O 6 , они различаются на структурном и химическом уровнях из-за различного расположения функциональных групп вокруг их асимметрического углерода.

Рисунок: Структурное представление глюкозы, фруктозы и галактозы.

Предоставлено: Lumenlearning

Структура моносахаридов

Моносахариды представлены либо в виде линейных цепей, либо в виде кольцевых молекул. В кольцевой форме гидроксильная группа глюкозы (-ОН) может иметь два различных расположения вокруг аномерного углерода (углерод-1, который становится асимметричным в процессе образования кольца).

Если гидроксильная группа находится ниже атома углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в альфа-(α)-положении, а если выше плоскости, говорят, что она находится в бета-(β)-положении.

Рисунок: Структурное изображение кольцевых форм глюкозы и фруктозы.

Предоставлено: Lumenlearning

Функции моносахаридов

  • Глюкоза (C 6 H 12 O 6 ) является важным источником энергии для человека и растений. Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, которая, в свою очередь, используется для удовлетворения их энергетических потребностей. Они хранят избыток глюкозы в виде крахмала, который потребляют люди и травоядные.
  • Присутствие галактозы в молочном сахаре (лактозе), а фруктоза во фруктах и ​​меде делает эти продукты сладкими.
  • Рибоза является структурным элементом нуклеиновых кислот и некоторых коферментов.
  • Манноза входит в состав мукопротеинов и гликопротеинов, необходимых для нормального функционирования организма.

2. Дисахариды

Дисахариды состоят из двух сахарных единиц. Когда они подвергаются реакции дегидратации (реакция конденсации или синтез дегидратации), они высвобождают две моносахаридные единицы.

В этом процессе гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида через ковалентную связь, высвобождая молекулу воды. Ковалентная связь, образованная между двумя молекулами сахара, известна как гликозидная связь .

Гликозидная связь или гликозидная связь могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Изображение: Структурная схема процесса образования гликозидной связи между двумя единицами сахара (глюкозой и фруктозой) с образованием дисахарида (сахарозы).

Предоставлено: Lumenlearning

Некоторыми примерами дисахаридов являются лактоза, мальтоза и сахароза. Сахароза является наиболее распространенным дисахаридом из всех и состоит из одной молекулы D-глюкозы и одной молекулы D-фруктозы. Систематическое название сахарозы — O-α-D-глюкопиранозил-(1→2)-D-фруктофуранозид.

Лактоза естественным образом содержится в молоке млекопитающих и состоит из одной молекулы D-галактозы и одной молекулы D-глюкозы. Систематическое название лактозы — O-β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза.

Дисахариды можно разделить на две группы в зависимости от их способности вступать в окислительно-восстановительные реакции.

  • Восстанавливающий сахар:  Дисахарид, в котором восстанавливающий сахар имеет свободную полуацетальную единицу, служащую восстанавливающей альдегидной группой. Примеры включают мальтозу и целлобиозу.
  • Невосстанавливающий сахар: Дисахариды, не имеющие свободного полуацеталя, потому что они связаны ацетальной связью между своими аномерными центрами. Примерами являются сахароза и трегалоза.

Некоторые другие примеры дисахаридов включают лактулозу, хитобиозу, коджибиозу, нигерозу, изомальтозу, софорозу, ламинарибиозу, гентиобиозу, туранозу, мальтулозу, трегалозу, палатинозу, гентиобиулозу, маннобиозу, мелибиозу, мелибиулозу, рутинозу, рутинулозу и ксилобиозу.

Список дисахаридов с их мономерными звеньями приведен ниже:

Сахароза

Глюкоза и фруктоза

Лактоза

Галактоза и глюкоза

Мальтоза

Глюкоза и глюкоза (связь альфа-1,4)

Трегалоза

Глюкоза и глюкоза (альфа-1, связь альфа-1)

Целлобиоза

Глюкоза и глюкоза (связь бета-1,4)

Гентиобиоза

Глюкоза и глюкоза (связь бета-1,6)

Функции дисахаридов

  • Сахароза является продуктом фотосинтеза, который служит основным источником углерода и энергии в растениях.
  • Лактоза является основным источником энергии у животных.
  • Мальтоза является важным промежуточным звеном в переваривании крахмала и гликогена.
  • Трегалоза является важным источником энергии для насекомых.
  • Целлобиоза необходима для углеводного обмена.
  • Гентиобиоза входит в состав растительных гликозидов и некоторых полисахаридов.

3. Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой соединения, которые при гидролизе дают от 3 до 10 молекул одного или разных моносахаридов. Все моносахариды соединены гликозидной связью. И в зависимости от количества присоединенных моносахаридов олигосахариды классифицируются как трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и так далее.

Общая формула трисахаридов — Cn(H 2 O)n-2, тетрасахаридов — Cn(H 2 O)n-3 и так далее. Олигосахариды обычно присутствуют в виде гликанов. Они связаны либо с липидами, либо с боковыми цепями аминокислот в белках N- или O-гликозидными связями, известными как гликолипиды или гликопротеины.

Гликозидные связи образуются в процессе гликозилирования, при котором углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды.

  • N-связанные олигосахариды:  Включает присоединение олигосахаридов к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. У эукариот этот процесс происходит на мембране эндоплазматического ретикулума. В то время как у прокариот это происходит на плазматической мембране.
  • О-связанные олигосахариды: включает присоединение олигосахаридов к треонину или серину на гидроксильной группе боковой цепи. Это происходит в аппарате Гольджи, где моносахаридные звенья добавляются к полной полипептидной цепи.

Функции олигосахаридов

  • Гликопротеины представляют собой углеводы, присоединенные к белкам, участвующим в критических функциях, таких как антигенность, растворимость и устойчивость к протеазам. Гликопротеины важны как рецепторы клеточной поверхности, молекулы клеточной адгезии, иммуноглобулины и опухолевые антигены.
  • Гликолипиды представляют собой углеводы, присоединенные к липидам, которые важны для распознавания клеток и модулируют мембранные белки, действующие как рецепторы.
  • Клетки продуцируют специфические белки, связывающие углеводы, известные как лектины, которые опосредуют клеточную адгезию с олигосахаридами.
  • Олигосахариды являются компонентом клетчатки из растительных тканей.

4. Полисахариды

Полисахариды представляют собой цепь из более чем 10 углеводов, соединенных вместе посредством образования гликозидной связи. Они распространены повсеместно и в основном участвуют в структурных или запасающих функциях организмов. Они также известны как гликаны.

Физические и биологические свойства этих соединений зависят от компонентов и архитектуры их связывающих или реагирующих молекул и их взаимодействия с ферментативным механизмом.

Полисахариды классифицируются на основе их функций, типа моносахаридных звеньев, которые они содержат, или их происхождения.

В зависимости от типа моносахаридов, участвующих в формировании полисахаридных структур, они подразделяются на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды.

Гомополисахариды:

Они состоят из повторяющихся звеньев только одного типа мономера. Несколько примеров гомополисахаридов включают целлюлозу, хитин, крахмалы (амилозу и амилопектин), гликоген и ксиланы. И в зависимости от их функциональной роли эти соединения классифицируются на структурные полисахариды и запасные полисахариды.

  • Целлюлоза представляет собой линейный неразветвленный полимер звеньев глюкозы, соединенных бета-1-4 связями. Это одно из самых распространенных органических соединений в биосфере.

Рис. Структурное изображение целлюлозы.

Предоставлено: Lumenlearning

  • Хитин представляет собой линейный длинноцепочечный полимер остатков/звеньев N-ацетил-D-глюкозамина (производного глюкозы), соединенных бета-1-4 гликозидными связями. Это второй по распространенности природный биополимер после целлюлозы.
  • Крахмал состоит из повторяющихся звеньев D-глюкозы, соединенных между собой альфа-связями. Это один из самых распространенных полисахаридов, встречающихся в растениях, он состоит из смеси амилозы (15-20%) и амилопектина (80-85%).

Гетерополисахариды:

Они состоят из двух или более повторяющихся звеньев различных типов мономеров. Примеры включают гликозаминогликаны, агарозу и пептидогликаны. В природных системах они связаны с белками, липидами и пептидами.

  • Гликозаминогликаны (ГАГ) представляют собой отрицательно заряженные неразветвленные гетерополисахариды. Они состоят из повторяющихся звеньев дисахаридов с общей структурной формулой n. Аминокислоты, такие как N-ацетилглюкозамин или N-ацетилгалактозамин, и уроновая кислота (например, глюкуроновая кислота) обычно присутствуют в структуре ГАГ.
  • Список основных GAG приведен ниже:

Гиалуроновая кислота

D-глюкуроновая кислота

N-ацетилглюкозамин

Хондроитина сульфат

D-глюкуроновая кислота

N-ацетилгалактозамин

Гепарансульфат

D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота

N-ацетилглюкозамин

Гепарин

D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота

N-ацетилглюкозамин

Дерматансульфат

D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая кислота

N-ацетилгалактозамин

Кератансульфат

D-галактоза

N-ацетилглюкозамин

  • Пептидогликан представляет собой гетерополимер чередующихся звеньев N-ацетилглюкозамина (НАГ) и N-ацетилмурамовой кислоты (НАМ), связанных между собой бета-1,4-гликозидной связью.
  • Агароза представляет собой полисахарид, состоящий из повторяющихся звеньев дисахарида, агаробиозы, состоящей из D-галактозы и 3,6-ангидро-L-галактопиранозы.

Рисунок: Краткая классификация полисахаридов по различным подгруппам.

Кредит: Brainkart

Функции полисахаридов

  • Структурный полисахарид:  Они обеспечивают механическую стабильность клеток, органов и организмов. Примеры включают хитин и целлюлозу. Хитин участвует в синтезе клеточных стенок грибов, а клетчатка является важным компонентом рациона жвачных животных.
  • Запасные полисахариды:  Это запасы углеводов, которые высвобождают мономеры сахара, когда это необходимо организму. Примеры включают крахмал, гликоген и инулин. Крахмал хранит энергию для растений, а у животных он катализируется ферментом амилазой (находится в слюне) для удовлетворения потребности в энергии. Гликоген является полисахаридным пищевым резервом животных, бактерий и грибов, а инулин является резервом хранения в растениях.
  • Агароза обеспечивает опорную структуру клеточной стенки морских водорослей.
  • Пептидогликан является важным компонентом клеточных стенок бактерий. Он обеспечивает прочность клеточной стенки и участвует в бинарном делении во время размножения бактерий.
  • Пептидогликан защищает бактериальные клетки от разрыва, противодействуя осмотическому давлению цитоплазмы.
  • Гиалуроновая кислота является важным компонентом стекловидного тела глаза и синовиальной жидкости (смазочной жидкости, присутствующей в суставах). Он также участвует в других процессах развития, таких как метастазирование опухоли, ангиогенез и свертывание крови.
  • Гепарин действует как естественный антикоагулянт, препятствующий свертыванию крови.
  • Кератансульфат присутствует в роговице, хрящах и костях. В суставах он действует как подушка для поглощения механических ударов.
  • Хондроитин является важным компонентом хряща, обеспечивающим устойчивость к сжатию.
  • Дерматансульфат участвует в заживлении ран, регуляции свертывания крови, инфекционных реакциях и сердечно-сосудистых заболеваниях.

Рисунок: Краткое изложение классификации и примеры углеводов.

Предоставлено: Microbenotes

Заключение

Углеводы являются одной из четырех основных биомолекул, необходимых для живых организмов. Организмы потребляют их в нескольких формах, и они подразделяются на четыре группы в зависимости от количества мономерных звеньев в их структуре. Они включают моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

Все углеводы содержат такие молекулы, как глюкоза, фруктоза, целлюлоза, крахмал, гликопротеины и хитин, которые участвуют в нескольких функциях организма. Их функции варьируются от обеспечения клеток энергией, поддержки структурной целостности клеток и поддержки роста и развития организма.

Исследования углеводов предоставили ученым важную информацию о конформационных изменениях, молекулярной кинетике и многом другом. И у него все еще есть несколько функций, которые ждут своего открытия учеными, занимающимися изучением этих молекул.

Ссылки:

  1. Шарон, Н. (1980). Углеводы. Scientific American, 243(5), 90–117. http://www.jstor.org/stable/24966460.
  2. Углеводы — определение, строение, виды, примеры, функции. Получено с https://microbenotes.com/carbohydrates-structure-properties-classification-and-functions/.
  3. Углеводы. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Carbohydrate.
  4. БеМиллер, Дж. Н. (2019). Моносахариды. Химия углеводов для ученых-пищевиков, 1–23. doi: 10.1016/b978-0-12-812069-9.00001-7.
  5. Структура и функция углеводов. Получено с https://courses.lumenlearning.com/wm-biology1/chapter/reading-types-of-carbohydrates/.
  6. Классификация и функции углеводов. Получено с https://www.brainkart.com/article/Classification-and-Functions-of-Carbohydrates_27757/.
  7. Кумар, Пранав и Мина, Уша. (2016). Науки о жизни, основы и практика, часть I.
  8. Дисахариды. Получено с https://www.biologyonline.com/dictionary/disaccharide.
  9. Олигосахариды. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Oligosaccharide.
  10. М. Маниша. Типы полисахаридов (3 типа). Получено с https://www.biologydiscussion.com/carbohydrates/polysaccharides/types-of-polysaccharides-3-types/44929.
  11. Целлюлоза. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Целлюлоза
  12. Хитин: структура, функции и использование. Получено с https://biologywise.com/chitin-structure-function-uses
    13. .
  13. Крахмал. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Starch#Properties
    14. .
  14. Агароза. Получено с https://en.wikipedia.org/wiki/Agarose#
    15. .
Анджали Сингх

Анджали Сингх — писатель-фрилансер. Следуя своей страсти к науке и исследованиям, она получила степень магистра биологии растений и биотехнологии в Университете Хайдарабада, Индия. У нее большой опыт исследований в области наук о растениях с опытом в области молекулярных методов, культуры тканей и биохимических анализов. В свободное от работы время она любит читать художественные книги, делать наброски или писать стихи. В будущем она стремится получить докторскую степень в области биологии рака, продолжая при этом превосходно работать в качестве научного писателя.

Связанные статьи

Основы лаборатории-

Инвертированный световой микроскоп: подробное руководство для студентов-микробиологов и лаборантов

Микроскоп является важным инструментом, который используется в большинстве лабораторий. Мы бы ничего не знали об окружающих нас микроорганизмах, если бы этот невероятный прибор знал

1 января 2017 г.

Основы лаборатории —

Полное руководство по дозаторам

Нужны пипетки для вашей лаборатории? Нажмите здесь Как партнер Amazon Conductscience Inc получает доход от соответствующих покупок У современного дозатора яркая история

5 декабря 2017 г.

Сделай сам

DIY Home CRISPR: подробное руководство

Введение CRISPR — это аббревиатура от Короткие палиндромные повторы с регулярными интервалами, которые являются важной частью системы защиты бактерий и образуют основу

13 декабря 2017 г.

Leave a Reply

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

You may use these HTML tags and attributes:

<a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>