Линолевая кислота что это такое: что это такое, и для чего организму нужно?

Posted on by admin

Содержание

Линолевая кислота. Свойства, особенности, сфера применения

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18h42O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Описание:

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C.

Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.

Применение:

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Получение:

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей.

В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет ~88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах.

Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Токсикологические данные:

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].


польза и применение в косметике

Что такое линолевая кислота, в чем ее польза для человеческого организма в целом и для кожи в частности — попробуем разобраться в этой статье. Заодно расскажем, насколько важную роль это вещество играет в составе косметических формул.  


5 минут на прочтение

Обновлено:
2 августа 2019

Эка Инаури Автор

Мария Невская Дерматолог

Содержание

  • Что такое линолевая кислота, ее свойства
  • В чем польза линолевой кислоты для организма
  • При каких проблемах применяется
  • Недостаток линолевой кислоты
  • Продукты питания, содержащие линолевую кислоту
  • Объем потребления
  • Ограничения к использованию
  • Обзор средств

Что такое линолевая кислота, ее свойства

Линолевая кислота относится к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, а именно к классу Omega-6 (не путать с альфа-линолевой кислотой — Omega-3). «Незаменимость» этих кислот заключается в том, что мы не можем производить их сами, поэтому должны получать этот бесценный материал вместе с пищей. 

Человек получает линолевую кислоту через пищу © iStock

В организме человека линолевая кислота присутствует в качестве липида клеточных мембран, то есть выполняет защитную функцию и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям и выживать даже в непростых ситуациях.

Вернуться к оглавлению

В чем польза линолевой кислоты для организма

Как и все незаменимые жирные кислоты, линолевая необходима для нормального функционирования человеческого организма, для здоровья и долголетия. Вот ее главные достоинства.

  • Участвует в жировом и липидном обмене

    Поступает в организм линолевая кислота с пищей, так же, как арахидоновая — самая активная из класса Omega-6. Присутствует в каждой клетке, особенно необходима печени, мозгу, мышцам.

  • Укрепляет иммунитет

    Способствует защите клеток от воздействия патогенных бактерий и вирусов.

  • Участвует в жировом обмене

    За эту способность линолевую кислоту включают в состав биодобавок для похудения.

  • Наращивает мышечную массу

    Линолевая кислота улучшает обмен веществ и усвояемость белков, за счет чего способствует приросту мышечной массы. Неудивительно, что ее любят и ценят бодибилдеры.

  • Улучшает состояние кожи, волос, ногтей

    Без баланса жирных кислот в организме говорить о красе ногтей, кожи и волос не приходится. Кроме того, линолевая кислота входит в состав гидролипидной пленки, удерживающей влагу и защищающей кожу.

Вернуться к оглавлению

При каких проблемах применяется

Линолевую кислоту можно принимать в виде пищевой добавки © iStock

В составе пищевых добавок линолевую кислоту рекомендуют принимать при определенных показаниях:

  • сухость кожи, себорея, воспаления, экзема;

  • избыточный вес;

  • заболевания нервной системы;

  • гормональный дисбаланс;

  • диабет;

  • артрит.

Вернуться к оглавлению

Недостаток линолевой кислоты

Выявить недостаток линолевой кислоты в организме может только специальный анализ. Однако есть симптомы, которые могут подсказать, что в организме не все ладно с синтезом Omega-6.

  1. 1

    Сухость кожи, шелушение. Если в роговом слое мало липидов, нет ничего удивительного в том, что его целостность нарушается и кожа теряет влагу. Ведь линолевая кислота служит цементом, скрепляющим роговые чешуйки.

  2. 2

    Акне. Недостаток линолевой кислоты в организме приводит к нарушению процесса отшелушивания и закупорке пор. Воспаление в этом случае вполне закономерно.

  3. 3

    Частые простуды и инфекции. Иммунная система дает сбой при нарушении липидного обмена, а линолевая кислота — ее непосредственный участник.

  4. 4

    Боли в суставах. Незаменимые жирные кислоты облегчают состояние больных артритом.

Вернуться к оглавлению

Продукты питания, содержащие линолевую кислоту

Растительные масла – основной источник линолевой кислоты © iStock

Линолевая кислота содержится в растительных маслах, а арахидоновая («животный» вариант Omega-6) — в мясе, сливочном масле, молоке. Наличие линолевой кислоты в продуктах питания наглядно продемонстрирует таблица.

Содержание линолевой кислоты в продуктах

Продукт (масло, жир) Линолевая кислота
Сафлоровое масло 79,00%
Масло виноградных косточек 78,00%
Подсолнечное масло 72,00%
Кукурузное 48,00%
Соевое 62,00%
конопляное 55,00%
оливковое 15,00%
горчичное 14,00%
жир птицы 10-20,00%
свиной жир 8–9%
бараний 3–4%
говяжий 2–5%
молочный 2–5,2%

Вернуться к оглавлению

Объем потребления

При потреблении продуктов или пищевых добавок, содержащих незаменимые жирные кислоты, важно соблюдать соотношение между Omega-3 и Omega-6. Идеальный баланс 1:1 соблюдали наши далекие предки. Соотношение, рекомендованное экспертами по питанию с учетом современных реалий, составляет 1:5.

Для здоровья важен правильный баланс жирных кислот Omega-6 и Omega-3 © iStock

Однако на деле показатель Omega-6 достигает 10, а иногда и 20. Причина столь явного перевеса Omega-6 объясняется просто: мы недостаточно потребляем продукты, содержащие Omega-3. Сегодня основными поставщиками жирных кислот выступают растительные масла, а также мясные продукты, но не морская рыба (главный источник Omega-3).

 

Средняя суточная норма линолевой кислоты для взрослого человека до 50 лет составляет 12 г у женщин и 17 г — у мужчин, что соответствует приблизительно 6-9 чайным ложкам подсолнечного масла. С возрастом эта доза уменьшается.

Вернуться к оглавлению

Ограничения к использованию

В рационе современного человека нет дефицита жирных кислот Omega-6. Он их получает в избытке, поливая салаты растительным маслом и не ограничивая себя в потреблении животных жиров. А вот кислот Omega-3 остро не хватает, особенно жителям тех стран, где мало едят жирную морскую рыбу.

Между тем благополучие организма зависит именно от баланса жирных кислот: преобладание Omega-6 может нанести ему вред и стать причиной хронических воспалительных процессов с далеко идущими и крайне негативными последствиями.

Потребляя продукты, содержащие линолевую и арахидоновую кислоты — растительные масла и животные жиры, — не забывайте балансировать их пищей, богатой кислотами Omega-3. Формула здоровья заключается в правильном соотношении полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Вернуться к оглавлению

Обзор средств

В составе косметики, как и в пище, линолевая кислота чаще всего фигурирует в своей естественной биодоступной форме — в виде растительного масла. Косметические средства, богатые Omega-6, как правило, адресуются коже с такими проблемами:

  • сухость;

  • увядание;

  • воспаление.

Формулы объединяет задача восстановить или укрепить липидный барьер кожи. Вот лишь несколько средств.

Косметика c линолевой кислотой обладает питательными и смягчающими кожу свойствами

  • Питательный ночной бальзам для лица с эфирным маслом майорана, Decléor, адресуется сухой и очень сухой коже, восстанавливает ее и укрепляет способность к самозащите. В основе формулы — подсолнечное масло, чрезвычайно богатое Omega-6.

  • Экстраординарный крем-масло «Роскошь питания», L’Oréal Paris, нежно заботится о коже, успокаивая и защищая ее с помощью ценных масел, включая масло пенника лугового.

  • Увлажняющий тоник Ultra Facial Toner, Kiehl’s, не имеет спирта в составе, смягчает кожу, в том числе благодаря маслу абрикосовых косточек, содержащего 20% линолевой кислоты.

    Кремы с линолевой кислотой укрепляют липидный барьер кожи

  • Крем-уход для защиты сухой кожи Nutrilogie I, Vichy, восстанавливает защитные функции эпидермиса, стимулируя синтез собственных липидов кожи.

  • Тройное корректирующее липидовосполняющее средство Triple Lipid Restore 2:4:2, SkinCeuticals, укрепляет защитную функцию кожи, насыщая ее жирными кислотами за счет подсолнечного масла в составе.

  • Корректирующий крем-гель для проблемной кожи с тонирующим эффектом Effaclar Duo(+), La Roche Posay, содержит линолевую кислоту и помогает справиться со следами постакне.

Вернуться к оглавлению

Преимущества линолевой кислоты, применение, продукты питания, риски и побочные эффекты