Формулы жирных кислот: ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными^[1].

Содержание 1 Общие сведения 2 Биохимия 2.1 Расщепление 2.2 Синтез 3 Циркуляция 3.1 Пищеварение и всасывание 3.2 Виды существования в организме 4 Кислотность 5 Реакции жирных кислот 6 Автоокисление и прогоркание 7 Применение 8 Разветвлённые жирные кислоты 9 Основные жирные кислоты 9.1 Насыщенные жирные кислоты 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты 10 Полиненасыщенные жирные кислоты 11 Примечания 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH₂-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С₄) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (P_i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H⁺ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. ^[2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK_a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK_a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK_a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (

изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C_nH_2n+1COOH или CH₃-(CH₂)_n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	Рациональная полуразвернутая формула	Нахождение	Т.пл.	pKa
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	CH3(CH2)2COOH	Сливочное масло, древесный уксус	−8 °C	4,82
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	CH3(CH2)4COOH	Нефть	−4 °C	4,85
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	CH3(CH2)6COOH		17 °C	4,89
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	CH3(CH2)7COOH		12,5 °C	4. 96
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	CH3(CH2)8COOH	Кокосовое масло	31 °C
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	С11Н23 СООН	CH3(CH2)10COOH		43,2 °C
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	С13Н27СООН	CH3(CH2)12COOH		53,9 °C
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	С15Н31СООН	CH3(CH2)14COOH		62,8 °C
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	С16Н33СООН	CH3(CH2)15COOH		61,3 °C
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	С17Н35СООН	CH3(CH2)16COOH		69,6 °C
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	С19Н39СООН	CH3(CH2)18COOH		75,4 °C
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	С21Н43СООН	CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	С23Н47СООН	CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	С25Н51СООН	CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	С27Н55СООН	CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-CH=CH-(CH₂)_n-COOH (_m=_ω-2; _n

=_Δ-2)

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил. конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота	2-пропеновая кислота	С2Н3COOH	3:1ω1	3:1Δ2	СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота	2-метил-2-пропеновая кислота	С3Н5OOH	4:1ω1	3:1Δ2	СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота	2-бутеновая кислота	С3Н5СOOH	4:1ω2	4:1Δ2	СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота	3-бутеновая кислота	С3Н6СOOH	4:1ω1	4:1Δ3	СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота	цис-9-додеценовая кислота	С11Н21СOOH	12:1ω3	12:1Δ9	СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота	цис-9-тетрадеценовая кислота	С13Н25СOOH	14:1ω5	14:1Δ9	СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота	цис-9-гексадеценовая кислота	С15Н29СOOH	16:1ω7	16:1Δ9	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота	цис-6-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω12	18:1Δ6	СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН 2)4-СООН
Олеиновая кислота	цис-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота	транс-9-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω9	18:1Δ9	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота	цис-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота	транс-11-октадеценовая кислота	С17Н33СOOH	18:1ω7	18:1Δ11	СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2) 9-СООН
Гадолеиновая кислота	цис-9-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω11	19:1Δ9	СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота	цис-11-эйкозеновая кислота	С19Н37СOOH	20:1ω9	20:1Δ11	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота	цис-9-доказеновая кислота	С21Н41СOOH	22:1ω13	22:1Δ9	СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота	цис-15-тетракозеновая кислота	С23Н45СOOH	24:1ω9	23:1Δ15	СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН₃-(СН₂)_m-(CH=CH-(CH₂)_х(СН₂)n-COOH

Тривиальное название	Систематическое название (IUPAC)	Брутто формула	IUPAC формула (с метил. конца)	IUPAC формула (с карб.конца)	Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота	транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота	С5Н7COOH	6:2ω3	6:2Δ2,4	СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота	цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота	С17Н31COOH	18:2ω6	18:2Δ9,12	СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота	С17Н28COOH	18:3ω6	18:3Δ6,9,12	СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота	цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота	С17Н29COOH	18:3ω3	18:3Δ9,12,15	СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота	цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота	С19Н31COOH	20:4ω6	20:4Δ5,8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота	8,11,14-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω6	20:3Δ8,11,14	СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
—	4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω4	20:5Δ4,7,10,13,16	СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота	5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота	С19Н29COOH	20:5ω3	20:5Δ5,8,11,14,17	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота	4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота	С21Н31COOH	22:6ω3	22:3Δ4,7,10,13,16,19	СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
—	5,8,11-эйкозатриеновая кислота	С19Н33COOH	20:3ω9	20:3Δ5,8,11	СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

1. ↑ fatty acids // IUPAC Gold Book
2. ↑ Обмен липидов

См.

также

• Синтаза жирных кислот
• Пищевые добавки
• Полиненасыщенные жирные кислоты

Жиры | CHEMEGE.RU

 

 

Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами). .

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

 

 

Жирные (высшие) кислоты
Предельные кислоты	Непредельные кислоты
Масляная кислота С3Н7 -СООН	Олеиновая кислота С17Н33СООН (содержит одну двойную связь в радикале) СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН
Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН	Линолевая кислота  С17Н31СООН  (две двойные связи в радикале)
Стеариновая кислота С17Н35 — СООН	Линоленовая кислота С17Н29СООН  (три двойные связи в радикале) СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

 

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

 Существует несколько способов назвать молекулу жира.

 Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

 

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

 

Животные жиры — предельные	Растительные жиры (масла) — непредельные
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой. Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими. Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

 

 

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

 

1. 1. Кислотный гидролиз 

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

 

Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

 

 

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

 

Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.

 

 

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

 

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:

 

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

 

3. Мыло  и синтетические моющие средства

 

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca²⁺ и Mg²⁺ образуют с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Например, стеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция

 

Поэтому наряду с мылом используют  синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

 

 

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

 

 

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

 

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

14.2: Липиды и триглицериды — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

58857

Результаты обучения

• Определите основные структурные особенности жирных кислот.
• Различают насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
• Дайте определение незаменимым жирным кислотам.
• Определите структурные особенности триглицеридов.
• Обозначьте тип связи, образованной между жирными кислотами и глицерином в триглицериде.

В наши дни существует большой интерес к здоровому питанию, а также к проблемам с сердцем. Существует также сильный рынок сбыта жирных кислот омега-3, которые, как говорят, помогают снизить уровень жира в крови. Но слишком много людей полагаются на добавки, чтобы помочь своему сердцу, и не понимают химии, стоящей за всем этим. Да, принимая омега-3 жирные кислоты, вы получите часть жирных кислот, необходимых вашему организму. Нет, это не замена здоровому питанию и физическим упражнениям. Вы не можете сидеть перед телевизором, поедая свою большую пиццу, и ожидать, что эти таблетки сохранят ваше здоровье. Вы должны делать что-то сложное — есть овощи и заниматься физическими упражнениями.

Жирные кислоты

Липид представляет собой органическое соединение, такое как жир или масло. Организмы используют липиды для хранения энергии, но липиды выполняют и другие важные функции. Липиды состоят из повторяющихся единиц, называемых жирными кислотами. Жирные кислоты представляют собой органические соединения, имеющие общую формулу \(\ce{CH_3(CH_2)_{n}COOH}\), где \(n\) обычно находится в диапазоне от 2 до 28 и всегда является четным числом. Есть два типа жирных кислот: насыщенные жирные кислоты и ненасыщенные жирные кислоты.

Насыщенные жирные кислоты

В насыщенных жирных кислотах атомы углерода связаны с максимально возможным количеством атомов водорода. Это заставляет молекулы образовывать прямые цепочки, как показано на рисунке ниже. Прямые цепи могут быть собраны вместе очень плотно, что позволяет им хранить энергию в компактной форме. Это объясняет, почему насыщенные жирные кислоты являются твердыми при комнатной температуре. Животные используют насыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

Рисунок \(\PageIndex{1}\): Структуры насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Ненасыщенные жирные кислоты

В ненасыщенных жирных кислотах некоторые атомы углерода не связаны с максимально возможным количеством атомов водорода из-за наличия одной или нескольких двойных связей в углеродной цепи. Вместо этого они связаны с другими группами атомов. Везде, где углерод связывается с этими другими группами атомов, он вызывает изгиб цепей (см. рисунок выше). Изогнутые цепи не могут быть упакованы очень плотно, поэтому ненасыщенные жирные кислоты являются жидкими при комнатной температуре. Растения используют ненасыщенные жирные кислоты для хранения энергии.

Рисунок \(\PageIndex{2}\): Насыщенные жирные кислоты имеют только одинарные связи, тогда как мононенасыщенные жиры имеют одну двойную связь, а полиненасыщенные жиры имеют более одной двойной связи.

Липиды и диета

Ненасыщенные жиры обычно считаются более полезными для здоровья, поскольку они содержат меньше калорий, чем эквивалентное количество насыщенных жиров. Кроме того, высокое потребление насыщенных жиров связано с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний. Некоторые примеры продуктов с высокой концентрацией насыщенных жиров включают масло, сыр, сало и некоторые виды жирного мяса. Продукты с более высокой концентрацией ненасыщенных жиров включают орехи, авокадо и растительные масла, такие как масло канолы и оливковое масло.

Липиды нужны людям для многих жизненно важных функций, таких как накопление энергии и формирование клеточных мембран. Липиды также могут снабжать клетки энергией. На самом деле, грамм липидов обеспечивает более чем в два раза больше энергии, чем грамм углеводов или белков. Липиды необходимы в рационе для выполнения большинства из этих функций. Хотя человеческий организм может производить большую часть необходимых ему липидов, есть и другие, называемые незаменимыми жирными кислотами , которые необходимо потреблять с пищей. К незаменимым жирным кислотам относятся омега-3 и омега-6 жирные кислоты. Обе эти жирные кислоты необходимы для важных биологических процессов, а не только для получения энергии.

Хотя некоторые липиды в рационе необходимы, избыток пищевых липидов может быть вредным. Поскольку липиды содержат очень много энергии, чрезмерное их употребление может привести к нездоровому увеличению веса. Диета с высоким содержанием жиров также может повышать уровень липидов в крови. Это, в свою очередь, может увеличить риск возникновения проблем со здоровьем, таких как сердечно-сосудистые заболевания. Пищевые липиды, вызывающие наибольшую озабоченность, — это насыщенные жирные кислоты, трансжиры и холестерин. Например, холестерин представляет собой липид, в основном ответственный за сужение артерий и вызывающий атеросклероз.

Типы липидов

Липиды могут состоять только из жирных кислот или могут содержать и другие молекулы. Например, некоторые липиды содержат спиртовые или фосфатные группы. Они включают

1. триглицериды: основная форма запаса энергии у животных.
2. фосфолипиды: основные компоненты клеточных мембран.
3. стероиды: служат химическими посредниками и выполняют другие функции.

Триглицериды

Один тип липидов называется0042 триглицерид , сложный эфир, полученный из глицерина в сочетании с тремя молекулами жирных кислот.

Рисунок \(\PageIndex{3}\): Компоненты триглицеридов.

Глицерин представляет собой триол, спирт, содержащий три гидроксильные функциональные группы. Жирная кислота представляет собой длинную углеродную цепь, обычно от 12 до 24 атомов углерода в длину, с присоединенной карбоксильной группой. Каждая из трех молекул жирных кислот подвергается этерификации с одной из гидроксильных групп молекулы глицерина. В результате получается большая молекула триэфира, называемая триглицеридом.

Рисунок \(\PageIndex{4}\): Молекула триглицеридов может быть образована из любой комбинации жирных кислот.

Триглицериды функционируют как форма долговременного хранения энергии в организме человека. Из-за длинных углеродных цепей триглицериды являются почти неполярными молекулами и поэтому плохо растворяются в полярных растворителях, таких как вода. Вместо этого масла и жиры растворяются в неполярных органических растворителях, таких как гексан и эфиры.

Авторы и авторство

---

Эта страница под названием 14.2: Липиды и триглицериды распространяется под лицензией CK-12 и была создана, изменена и/или курирована Фондом CK-12.

ЛИЦЕНЗИЯ ПОД

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или страница

   Автор

   Фонд CK-12

   Лицензия

   СК-12

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   1. Липиды
   2. Триглицериды

17.1: Жирные кислоты — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

68859

Цели обучения

• Распознавать структуры обычных жирных кислот и классифицировать их как насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные.

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами жиров, масел и всех других категорий липидов, кроме стероидов. В природе выявлено более 70. Обычно они содержат четное число атомов углерода (обычно 12–20), обычно неразветвленные и могут быть классифицированы по наличию и количеству углерод-углеродных двойных связей. Таким образом, насыщенные жирные кислоты не содержат углерод-углеродных двойных связей, мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну углерод-углеродную двойную связь, а полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более углерод-углеродных двойных связи.

В таблице \(\PageIndex{1}\) перечислены некоторые распространенные жирные кислоты и один важный источник для каждой из них. Атомы или группы вокруг двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах могут располагаться либо в цис-, либо в транс-изомерной форме. Встречающиеся в природе жирные кислоты обычно имеют цис-конфигурацию.

Таблица \(\PageIndex{1}\): некоторые распространенные жирные кислоты, содержащиеся в натуральных жирах

Имя	Сокращенная структурная формула	Краткая структурная формула	Температура плавления (°C)	Источник
лауриновая кислота	С 11 Н 23 СООН	СН 3 (СН 2 ) 10 СООН	44	пальмоядровое масло
миристиновая кислота	С 13 Н 27 СООН	Ч 3 (СН 2 ) 12 СООН	58	масло мускатного ореха
пальмитиновая кислота	С 15 Н 31 СООН	СН 3 (СН 2 ) 14 СООН	63	пальмовое масло
пальмитолеиновая кислота	С 15 Н 29 СООН	СН 3 (СН 2 ) 5 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН	0,5	масло макадамии
стеариновая кислота	С 17 Н 35 СООН	СН 3 (СН 2 ) 16 СООН	70	масло какао
олеиновая кислота	С 17 Н 33 СООН	CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 СООН	16	оливковое масло
линолевая кислота	С 17 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH=CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH	−5	масло канолы
α-линоленовая кислота	С 17 Н 29 СООН	CH 3 (CH 2 CH=CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH	−11	льняное семя
арахидоновая кислота	С 19 Н 31 СООН	CH 3 (CH 2 ) 4 (CH 2 CH=CH) 4 (CH 2 ) 2 COOH	−50	печень

Две полиненасыщенные жирные кислоты — линолевая и α-линоленовая — называются незаменимыми жирными кислотами, поскольку люди должны получать их из своего рациона. Оба вещества необходимы для нормального роста и развития, но организм человека их не синтезирует. Организм использует линолевую кислоту для синтеза многих других ненасыщенных жирных кислот, таких как арахидоновая кислота, предшественник синтеза простагландинов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для эффективного транспорта и метаболизма холестерина. Среднесуточный рацион должен содержать около 4–6 г незаменимых жирных кислот.

Для вашего здоровья: простагландины

Простагландины – это химические мессенджеры, синтезируемые в клетках, в которых проявляется их физиологическая активность. Это ненасыщенные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода, которые синтезируются из арахидоновой кислоты — полиненасыщенной жирной кислоты — когда это необходимо конкретной клетке. Они называются простогландинами , потому что первоначально они были выделены из спермы, обнаруженной в предстательной железе. В настоящее время известно, что они синтезируются почти во всех тканях млекопитающих и поражают почти все органы тела. Пять основных классов простагландинов обозначаются как PGA, PGB, PGE, PGF и PGI. В конце этих сокращений добавлены нижние индексы для обозначения количества двойных связей вне пятиуглеродного кольца в данном простагландине.

Простагландины являются одними из самых сильнодействующих известных биологических веществ. Небольшие структурные различия придают им очень разные биологические эффекты; однако все простагландины проявляют некоторую способность индуцировать сокращение гладких мышц, снижать артериальное давление и способствовать воспалительной реакции. Аспирин и другие нестероидные противовоспалительные средства, такие как ибупрофен, препятствуют синтезу простагландинов, ингибируя циклооксигеназу, фермент, необходимый для начальной стадии превращения арахидоновой кислоты в простагландины.

Их широкий спектр физиологической активности привел к синтезу сотен простагландинов и их аналогов. Производные PGE ₂ в настоящее время используются в Соединенных Штатах для стимулирования родов. Другие простагландины используются в клинической практике для снижения или повышения артериального давления, ингибирования секреции желудка, облегчения заложенности носа, облегчения астмы и предотвращения образования тромбов, которые связаны с сердечными приступами и инсультами.

Хотя мы часто рисуем атомы углерода в виде прямой линии, на самом деле они имеют скорее зигзагообразную конфигурацию (часть (a) рисунка \(\PageIndex{2}\)). Однако в целом молекула насыщенной жирной кислоты является относительно прямой (часть (b) рисунка \(\PageIndex{2}\)). Такие молекулы плотно упаковываются в кристаллическую решетку, максимально увеличивая силу дисперсионных сил и заставляя жирные кислоты и жиры, полученные из них, иметь относительно высокие температуры плавления. Напротив, каждый цис углерод-углеродная двойная связь в ненасыщенной жирной кислоте создает выраженный изгиб в молекуле, так что эти молекулы не складываются аккуратно. В результате межмолекулярное притяжение ненасыщенных жирных кислот (и ненасыщенных жиров) слабее, в результате чего эти вещества имеют более низкую температуру плавления. Большинство из них являются жидкостями при комнатной температуре.

Рисунок \(\PageIndex{2}\) : Структура насыщенных жирных кислот. (а) Существует зигзагообразный узор, образованный одинарными углерод-углеродными связями в шаростержневой модели молекулы пальмитиновой кислоты. (b) Заполняющая пространство модель пальмитиновой кислоты показывает общую прямолинейность молекулы насыщенной жирной кислоты.

Воски представляют собой сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами и длинноцепочечными спиртами. Большинство натуральных восков представляют собой смеси таких сложных эфиров. Растительные воски на поверхности листьев, стеблей, цветков и плодов предохраняют растение от обезвоживания и инвазии вредоносными микроорганизмами. Карнаубский воск, широко используемый в восках для полов, автомобильных восках и полиролях для мебели, в основном представляет собой мирицилцеротат, получаемый из листьев некоторых бразильских пальм. Животные также производят воски, которые служат защитными покрытиями, сохраняя поверхности перьев, кожи и волос гибкими и водоотталкивающими. В самом деле, если восковой налет на перьях водоплавающей птицы растворяется в результате плавания птицы в нефтяном пятне, перья становятся мокрыми и тяжелыми, и птица, не в силах сохранять плавучесть, тонет.

Резюме

Жирные кислоты представляют собой карбоновые кислоты, являющиеся структурными компонентами многих липидов. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Большинство жирных кислот неразветвлены и содержат четное число атомов углерода. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты, содержащие такое же количество атомов углерода.

Упражнения по обзору концепции

1. Приведите пример каждого соединения.

   1. насыщенные жирные кислоты
   2. полиненасыщенные жирные кислоты
   3. мононенасыщенная жирная кислота

2. Почему ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты?

Ответы

1. 1. стеариновая кислота (ответы могут быть разными)
   2. линолевая кислота (ответы могут быть разными)
   3. пальмитолеиновая кислота (ответы могут быть разными)

2. Ненасыщенные жирные кислоты не могут быть упакованы так же плотно, как насыщенные жирные кислоты, из-за наличия цис-двойной связи, которая образует «перегиб» или изгиб в углеводородной цепи.

Упражнения

1. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

   1. пальмитолеиновая кислота
   2. миристиновая кислота
   3. линолевая кислота

2. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

   1. стеариновая кислота
   2. олеиновая кислота
   3. пальмитиновая кислота

3. Напишите сокращенную структурную формулу каждой жирной кислоты.

   1. лауриновая кислота
   2. пальмитолеиновая кислота
   3. линолевая кислота

4. Напишите сокращенные структурные формулы каждой жирной кислоты.

   1. олеиновая кислота
   2. α-линоленовая кислота
   3. пальмитиновая кислота

5. Расположите эти жирные кислоты (все содержат 18 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления. Обоснуйте свой расклад.

6. Расположите эти жирные кислоты (все содержат 16 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления. Обоснуйте свой расклад.

   1. СН ₃ (СН ₂ ) ₁₄ СООН

Ответы

1. 1. ненасыщенный; 16 атомов углерода
   2. насыщенный; 14 атомов углерода
   3. ненасыщенный; 18 атомов углерода
3. 1. СН ₃ (СН ₂ ) ₁₀ СООН
   2. CH ₃ (CH ₂ ) ₅ CH=CH(CH ₂ ) ₇ COOH
   3. CH ₃ (CH ₂ ) ₃ (CH ₂ CH=CH) ₂ (CH ₂ ) ₇ COOH

5. с < а < Ь; увеличение числа двойных связей понизит температуру плавления, потому что жирные кислоты труднее упаковать вместе.