Что такое жирные кислоты: Роль жирных кислот в организме человека

Содержание

Роль жирных кислот в организме человека

Омега-3, омега-6, омега-9: что такое жирные кислоты и зачем они нужны

Что такое омега жирные кислоты? Жиры — природные органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина ижирных кислот. Все жирные кислоты имеют четное число атомов углерода, которые присоединены друг к другу по цепи. Некоторые из них имеют простые связи между атомами углерода и называются насыщенными жирами, другие же имеют двойные связи и считаются ненасыщенными. Омега-3, омега-6 и омега-9 — все эти типы естественных ненасыщенных жиров, которые большинство экспертов в области здорового питания считают значительно полезнее, чем насыщенные жиры.

Если обратиться к химической структуре — начало углеродной цепи называется «альфа», а ее конец — «омега». Омега-3 кислоты имеют тройку в названии, потому что первая молекула с двойной связью находится на три атома углерода от омега-конца (то же самое — с омега-6 и омега-9 жирными кислотами).

Условно все жирные кислоты делят на две группы:

  • мононенасыщенные — соседние атомы углерода имеют не более одной двойной связи (омега-9). Эти кислоты не относятся к группе незаменимых кислот.
  • полиненасыщенные – здесь связей больше (омега-3 и омега-6).Полиненасыщенные жирные кислоты являются одним из очень важных базовых элементов здоровья человека и относятся к незаменимым факторам питания. Они не образуются в организме и должны поступать с пищей.

Наиболее изученными жирными кислотами являются:

из Омега -9:

  • олеиновая кислота
  • эруковая кислота
  • эйкозеновая кислота
  • мидовая кислота
  • элаидиновая кислота
  • нервоновая или селахолевая кислота

Источниками Омега- 9 являются: оливковое масло, арахис, авокадо, орехи и семечки, семена горчицы, льна, кунжута, а также лососевые рыбы.

Некоторые из входящих в комплекс Омега -9 жирных кислот при чрезмерном и несбалансированном поступлении имеют свойство накапливаться в организме, что, разумеется, не очень хорошо для здоровья человека. Полезным в Омега -9 является то, что они повышают усвоение глюкозы и этим предупреждают развитие диабета и метаболического синдрома, предотвращают развитие рака молочной железы у женщин, а также участвуют в укреплении иммунитета. Кроме того, Омега -9 снижают уровень холестерина в крови и препятствуют оседанию холестериновых бляшек на стенках сосудов, снижая таким образом риск развития атеросклероза. Омега- 9 снижают риск развития хронических воспалений в организме за счет улучшения тканевого метаболизма. Суточная норма потребности организма человека в мононенасыщенных жирах Омега-9 колеблется в пределах 15-20% от общей калорийности пищевого рациона. В зависимости от общих показателей здоровья, возрастных особенностей и условий проживания, показатель суточной потребности может изменяться.


из Омега- 6:

  • линолевая (ЛК, или, в англоязычном варианте, LA)
  • арахидоновая (АРК или ARA)

Источники Омега-6 весьма обширны: в первую очередь это растительные масла — пальмовое, соевое, рапсовое, подсолнечное, энотеры, бораго, чёрной смородины, соевое, конопляное, кукурузное, хлопковое и сафлоровое. Кроме растительных масел, Омега- 6 много в мясе птицы, яйцах, подсолнечных и тыквенных семечках, авокадо, злаках и хлебе, орехах кешью, пекан и кокосовых. Омега-6 обеспечивает здоровье нашей коже и снижает уровень холестерина, улучшает свёртываемость крови, снимает воспаления, ослабляет боль. Потребность организма в

Омега-6 индивидуальна для каждого человека и находится в пределах 4,5 – 8 граммов в день (5 – 8% от общей калорийности пищевого рациона).

При этом важно соблюдать соотношение Омега-3 и Омега-6 в рационе. Оптимальным соотношением Омега-3 и Омега- 6 является 1:4, но к сожалению в современном питании это соотношение иногда перекошено в пользу Омега-6 подчас в десятки раз.

из Омега- 3:

  • эйкозапентаеновая (ЭПК или EPA)
  • докозагексаеновая (ДГК, или DHA)
  • альфа-линоленовая (АЛК или ALA)

Источником Омега -3 является, прежде всего, морская рыба. Больше всего Омега-3 содержит жирная и полужирная рыба (скумбрия, сардина, лосось, тунец и др.). Наибольшая польза от свежей рыбы, но есть жирные кислоты и в рыбных консервах в масле.

Из растений наибольшим содержанием Омега-3 могут похвастаться льняное семя и кунжут. Поэтому льняным и кунжутным маслом рекомендуется заправлять овощные салаты. Можно употреблять и порошок из семени льна, он хорош тем, что в нем еще и содержится клетчатка. Много Омега-3 в грецких орехах. Есть Омега-3 (хотя и в меньших количествах) в фасоли, цветной капусте, шпинате, брокколи.

Основная польза омега — 3 жирных кислот заключена в их способности укреплять структуру клеточных мембран. Попадая внутрь организма, кислоты улучшают клеточную деятельность, что естественным образом влияет на нормальное функционирование всех органов и систем организма.

Достаточное количество в организме омега- 3 жирных кислот позволяет достичь следующих результатов:

  • улучшается работа мозга, сердечно — сосудистой системы и ЖКТ;
  • нормализуется эмоциональное и психологическое состояние человека, после чего пропадает хроническая усталость, раздражение, депрессия;
  • пропадают болевые ощущения и воспаление при артрозе и ревматизме;
  • улучшается половая функция у мужчин;
  • понижается уровень холестерина;
  • улучшается работа нервной системы;
  • стимулируются репродуктивная система;
  • укрепляется иммунная система и выравнивается гормональный фон;
  • повышается способность организма к регенерации, быстрому заживлению ран и повреждений внутренних органов;
  • организм омолаживается естественным образом, повышается тонус и эластичность кожи, укрепляются ногти и волосяные луковицы;
  • существенно снижается вероятность развития онкологических заболеваний.

Современные исследования установили, что на сегодняшний день среднестатистический человек потребляет этих полезных жиров непозволительно мало. Было установлено, что в рационе взрослого человека количество Омега-3 жиров составляет лишь 50-70% от жизненно необходимой нормы. Поэтому особое внимание следует уделять формированию своего пищевого рациона. Для этого необходимо знать, в каких продуктах можно найти эти необходимые Омега-3 жирные кислоты.

Оптимальное ежедневное потребление Омега-3 1 грамм в сутки. Именно такое количество необходимо для нормального функционирования клеток организма. Если перевести на пищевые продукты, то это (на выбор): 1 ст. ложка рапсового масла, 1 чайная ложка льняного семени, 5-10 штук не жареных орехов, 70 граммов лосося, 90 граммов консервированных сардин, 120 граммов тунца.

Противопоказаниями к употреблению омега- 3 являются:

  • склонность к аллергии на любой вид морепродуктов;
  • тяжёлые травмы, кровопотери;
  • послеоперационный период;
  • геморрой, болезни желчевыводящих путей, почек и печени;
  • активная форма туберкулёза и некоторых заболеваниях щитовидной железы;

Но обычными последствиями, с которыми могут столкнуться здоровые люди при переизбытке омега- 3 в организме – это тошнота, диарея и другие проблемы с ЖКТ.

Для того чтобы Вы были здоровыми, бодрыми, энергичными, следует создавать свой пищевой рацион, сохраняя при этом оптимальный баланс жирных кислот.

 

Врач – диетолог

Л.В. Иванович

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными

[1].

Содержание

  • 1 Общие сведения
  • 2 Биохимия
    • 2.1 Расщепление
    • 2.2 Синтез
  • 3 Циркуляция
    • 3.1 Пищеварение и всасывание
    • 3.2 Виды существования в организме
  • 4 Кислотность
  • 5 Реакции жирных кислот
  • 6 Автоокисление и прогоркание
  • 7 Применение
  • 8 Разветвлённые жирные кислоты
  • 9 Основные жирные кислоты
    • 9. 1 Насыщенные жирные кислоты
    • 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты
  • 10 Полиненасыщенные жирные кислоты
  • 11 Примечания
  • 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза.

Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3. 77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4. 96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. Обмен липидов

См.

также
  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Содержание

  • 1 Общие сведения
  • 2 Биохимия
    • 2.1 Расщепление
    • 2.2 Синтез
  • 3 Циркуляция
    • 3.1 Пищеварение и всасывание
    • 3.2 Виды существования в организме
  • 4 Кислотность
  • 5 Реакции жирных кислот
  • 6 Автоокисление и прогоркание
  • 7 Применение
  • 8 Разветвлённые жирные кислоты
  • 9 Основные жирные кислоты
    • 9. 1 Насыщенные жирные кислоты
    • 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты
  • 10 Полиненасыщенные жирные кислоты
  • 11 Примечания
  • 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3. 77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4. 96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. Обмен липидов

См.

также
  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Содержание

  • 1 Общие сведения
  • 2 Биохимия
    • 2.1 Расщепление
    • 2.2 Синтез
  • 3 Циркуляция
    • 3.1 Пищеварение и всасывание
    • 3.2 Виды существования в организме
  • 4 Кислотность
  • 5 Реакции жирных кислот
  • 6 Автоокисление и прогоркание
  • 7 Применение
  • 8 Разветвлённые жирные кислоты
  • 9 Основные жирные кислоты
    • 9. 1 Насыщенные жирные кислоты
    • 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты
  • 10 Полиненасыщенные жирные кислоты
  • 11 Примечания
  • 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3. 77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4. 96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. Обмен липидов

См.

также
  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Содержание

  • 1 Общие сведения
  • 2 Биохимия
    • 2.1 Расщепление
    • 2.2 Синтез
  • 3 Циркуляция
    • 3.1 Пищеварение и всасывание
    • 3.2 Виды существования в организме
  • 4 Кислотность
  • 5 Реакции жирных кислот
  • 6 Автоокисление и прогоркание
  • 7 Применение
  • 8 Разветвлённые жирные кислоты
  • 9 Основные жирные кислоты
    • 9. 1 Насыщенные жирные кислоты
    • 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты
  • 10 Полиненасыщенные жирные кислоты
  • 11 Примечания
  • 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3. 77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4. 96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. Обмен липидов

См.

также
  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Жирные кислоты | это… Что такое Жирные кислоты?

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными[1].

Содержание

  • 1 Общие сведения
  • 2 Биохимия
    • 2.1 Расщепление
    • 2.2 Синтез
  • 3 Циркуляция
    • 3.1 Пищеварение и всасывание
    • 3.2 Виды существования в организме
  • 4 Кислотность
  • 5 Реакции жирных кислот
  • 6 Автоокисление и прогоркание
  • 7 Применение
  • 8 Разветвлённые жирные кислоты
  • 9 Основные жирные кислоты
    • 9. 1 Насыщенные жирные кислоты
    • 9.2 Мононенасыщенные жирные кислоты
  • 10 Полиненасыщенные жирные кислоты
  • 11 Примечания
  • 12 См. также

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием таких веществ как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата (Pi).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. [2]

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3. 77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения; наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель. [1]

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3-(CH2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C

4,82

Капроновая кислота Гексановая кислота C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C7H15COOH CH3(CH2)6COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C8H17COOH CH3(CH2)7COOH 12,5 °C 4. 96
Каприновая кислота Декановая кислота C9H19COOH CH3(CH2)8COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH (m=ω-2; n=Δ-2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С3Н5OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН2=С(СН3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН2-СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С3Н6СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН-СН2-СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3-(СН2)3-СН=СН-(СН2)7-СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)7-СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3-(СН2)16-СН=СН-(СН2)4-СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3-(СН2)5-СН=СН-(СН2)9-СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3-(СН2)9-СН=СН-(СН2)7-СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)9-СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН3-(СН2)11-СН=СН-(СН2)7-СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)13-СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН
4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН
5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book
  2. Обмен липидов

См.

также
  • Синтаза жирных кислот
  • Пищевые добавки
  • Полиненасыщенные жирные кислоты

Пищевые жирные кислоты

БРЕТТ УАЙТ, MD

Семейный врач. 2009;80(4):345-350

См. соответствующую редакционную статью на стр. 330.

Информация для пациентов: См. соответствующий раздаточный материал о трансжирах, написанный авторами этой статьи.

Раскрытие автора: Нечего раскрывать.

Жирные кислоты можно разделить на четыре основные категории: насыщенные, мононенасыщенные, полиненасыщенные и транс-жиры. Насыщенные жирные кислоты и трансжиров связаны с повышенным риском ишемической болезни сердца. Мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты связаны со снижением риска ишемической болезни сердца, хотя эти ассоциации не всегда поддерживаются в литературе. Жирные кислоты омега-3, которые представляют собой тип полиненасыщенных жирных кислот, изучались в качестве потенциальной терапии различных заболеваний из-за их предполагаемых противовоспалительных свойств. Также было показано, что омега-3 жирные кислоты приносят некоторую пользу пациентам с муковисцидозом и могут оказывать защитное действие против деменции. Врачи должны консультировать пациентов о важности избегать гидрогенизированных масел и продуктов, содержащих транс- жиров из-за их связи с ишемической болезнью сердца в обсервационных исследованиях.

Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные углеводороды, которые можно разделить на четыре категории: насыщенные, мононенасыщенные, полиненасыщенные и транс-жиры. В пищевых продуктах содержится более 20 видов жирных кислот; некоторые из них перечислены в Таблица 1 . Источниками жирных кислот являются фрукты, растительные масла, семена, орехи, животные жиры и рыбий жир. Незаменимые жирные кислоты, такие как жирные кислоты омега-3, выполняют важные клеточные функции. Они являются необходимой частью рациона человека, потому что у организма нет биохимических путей для самостоятельного производства этих молекул.

Клинические рекомендации Рейтинг доказательств Ссылки
Увеличение потребления насыщенных жиров и трансжиров может увеличить риск ишемической болезни сердца. B 4–7 , 9 , 40 , 41
Увеличение потребления мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров может снизить риск сердечных заболеваний. B 4 , 7–13
Регулярный прием омега-3 жирных кислот может принести пользу людям с муковисцидозом и деменцией. B 20 , 21
Нет явного влияния потребления омега-3 жирных кислот на сердечно-сосудистые события у лиц с сердечно-сосудистыми заболеваниями или с высоким риском их возникновения. Б 18

Наименование Число атомов углерода Тип жирной кислоты Essential fatty acid Common sources
Palmitic acid 16 Saturated No Palm oil
Stearic acid 18 Saturated No Животный жир
Олеиновая кислота 18 Мононенасыщенные Нет Оливковое масло
Линолевая кислота 18 Polyunsaturated Yes Safflower oil
Linolenic acid 18 Polyunsaturated Yes Soybean oil
Arachidonic acid 20 Polyunsaturated Yes Meat, молочные продукты
Эйкозапентаеновая кислота 20 Полиненасыщенные Да Рыбий жир
Докозагексаеновая кислота 22 Полиненасыщенные Да Рыбий жир

Биохимическая структура

В насыщенных жирных кислотах углеродная цепь имеет максимальное количество атомов водорода, присоединенных к каждому атому углерода. Если пара атомов водорода отсутствует из-за двойной связи между двумя атомами углерода, такая кислота называется ненасыщенной жирной кислотой. Жирная кислота с одной двойной связью является мононенасыщенной, тогда как жирная кислота с более чем одной двойной связью является полиненасыщенной (9).0005 Рисунок 1 ). Двойная углерод-углеродная связь, обнаруженная в мононенасыщенных или полиненасыщенных жирных кислотах, может существовать в конфигурации цис или транс . Когда два атома водорода находятся на противоположных сторонах двойной связи, конфигурация называется транс . Когда атомы водорода находятся по одну сторону от двойной связи, конфигурация называется цис ( рис. 2 ).

Насыщенные жиры

Исследования показали, что потребление насыщенных жирных кислот оказывает пагубное влияние на липиды сыворотки, повышая уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). 1 Имеются некоторые данные о том, что жирные кислоты с короткой цепью (менее 10 атомов углерода) с меньшей вероятностью влияют на уровень холестерина в сыворотке крови, тогда как жирные кислоты с более длинной цепью (12, 14 или 16 атомов углерода) с большей вероятностью повышают уровень холестерина. Уровни ЛПНП. 2 Единственным исключением является стеариновая кислота (18 атомов углерода), которая не повышает уровень холестерина в сыворотке крови. 3 Повышенное потребление насыщенных жирных кислот также связано с повышенным риском ишемической болезни сердца (ИБС; Таблица 2 ). 4–13

Мононенасыщенные жиры

В нескольких крупных обсервационных исследованиях была обнаружена связь между повышенным потреблением мононенасыщенных жирных кислот и снижением риска ИБС ( Таблица 2 ). 4–13 В одном большом исследовании не удалось обнаружить подобную связь, хотя оно ограничивалось испытанием бета-каротина и альфа-токоферола у курящих людей. 9 Данные контролируемых клинических исследований показали, что мононенасыщенные жирные кислоты благоприятно влияют на ряд факторов риска ИБС, включая снижение уровня общего холестерина и холестерина ЛПНП, защиту от тромбообразования, снижение восприимчивости ЛПНП к окислению и создание более благоприятного гликемического профиля. 14

STIONSIONSIONSIORSIRENTARER 9004 885 885 года 5 года 5 года 5 года года года года года года года года года года года года года года года года. Финляндия 8
Study Number of patients Study type Years of follow-up Findings
Saturated fatty acids
Seven Исследование стран 4 12 770 мужчин Все население 5, 10, 15 Сильная корреляция между общим холестерином и процентом потребления энергии из насыщенных жирных кислот
Исследование Япония-Гонолулу-Сан-Франциско 5 11 900 мужчин Сквозная популяция NA Корреляция между 90 повышенным потреблением насыщенных жирных кислот 90 и смертностью от ИБС 8 4
Ирландско-Бостонское исследование диеты и сердца 6 1001 мужчина Проспективная когорта 20 Пациенты, умершие от ИБС, потребляли больше насыщенных жирных кислот и холестерина
Исследование здоровья медсестер 7 80,082 ЖЕНЩИН Проспективная когорта 14 Положительная связь между процентом энергии от насыщенных жирных кислот и повышенного риска
SIORSIREARENTARER 9. GINDARERARENTARENTARDARER.
Исследование семи стран 4 12 770 мужчин Общая популяция 5, 10, 150053
Исследование здоровья медсестер 7 80,082 женщины Проспективная когорта 14 Ассоциация между повышенным потреблением энергии от мононзасырованных жирных кислот и относительного риска снижения риска при корационном заболевании
НП Эпидемиологические НП Связь между повышенным потреблением мононенасыщенных жирных кислот и низким уровнем смертности от ИБС
Alpha-Tocopherol, исследование профилактики рака бета-каротина 21 930 мужчин, которые курят Проспективная когорта 6. 1 БЕЗОННАЯ СОЗДАНИЯ МОНУНСУАЛЬНАЯ КОНЦИАЛЬНА. кислоты
Исследование финской психиатрической больницы 10 676 мужчины РКИ 6 Увеличение потребления полиненасыщенных жирных кислот, связанное со снижением ИБС
Los Angeles Veteran Hospital 11 424 MEN RCT 8 Увеличение потребления полинсурсированных жирных кислот, связанных со снижением CHD
. . с инфарктом миокарда в анамнезе РКИ 5 Увеличение энергии от полиненасыщенных жирных кислот, связанное со значительным снижением уровня холестерина и коронарных событий
Minnesota Coronary Survey 13 4,393 men, 4,664 women RCT 4. 5 Increased consumption of polyunsaturated fatty acids associated with reduction in serum cholesterol but no change in CHD

Полиненасыщенные жиры

Полиненасыщенные жирные кислоты, в том числе омега-3 жирные кислоты, широко изучались на предмет их влияния на ряд заболеваний ( Таблица 3 ). 15–25 Было показано, что жирные кислоты омега-3 приносят некоторую пользу пациентам с муковисцидозом и могут оказывать защитное действие против деменции. 20,21 Считается, что жирные кислоты омега-3 полезны при некоторых воспалительных заболеваниях, поскольку они вытесняют жирные кислоты омега-6, включая арахидоновую кислоту, в клеточной мембране. Это снижает образование конечных продуктов метаболизма, включая простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. 26

Disease process Cochrane review conclusions
Asthma Little evidence to recommend persons with asthma modify intake of omega-3 fatty acids 15
Cancer cachexia Недостаточно данных 16
Перемежающаяся хромота Омега-3 имеет ограниченную пользу у лиц с перемежающейся хромотой, но нет доказательств последовательного улучшения клинических результатов 17
Ишемическая болезнь сердца Нет явного влияния потребления омега-3 жирных кислот на сердечно-сосудистые события у лиц с сердечно-сосудистыми заболеваниями или с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний рекомендовать рутинное использование добавок омега-3 для поддержания ремиссии 19
Кистозный фиброз Регулярный прием добавок омега-3 может принести пользу людям с муковисцидозом 20
деменция может быть защитным эффектом омега-3 жирных кислот против деменции 21
Диабет (тип 2) omega-3 добавка. уровни у пациентов с диабетом, но может повышать уровень липопротеинов низкой плотности; отсутствие влияния на гликемический контроль или инсулин натощак 22
Реципиенты почечного трансплантата Недостаточно доказательств, чтобы рекомендовать терапию рыбьим жиром 23
Шизофрения Неубедительные результаты; использование омега-3 остается экспериментальным 24
Язвенный колит Нет доказательств в поддержку омега-3 жирных кислот для поддержания ремиссии 25

Кроме того, прием матерью жирных кислот омега-3 во время беременности и кормления грудью может оказывать благотворное влияние на когнитивное развитие младенцев и детей, но данные о пользе добавок омега-3 у недоношенных и доношенных детей неубедительны. 27 В нескольких обзорных статьях изучалась взаимосвязь между потреблением омега-3 жирных кислот и заболеваемостью раком, включая рак предстательной железы, рак толстой кишки и рак кожи. 28–30 Недавний систематический обзор пришел к выводу, что литература не поддерживает связь между повышенным потреблением омега-3 жирных кислот и снижением заболеваемости раком. 31

Различные исследования 4–13 и отчет Института медицины 32 подтверждают повышенное потребление полиненасыщенных жирных кислот для профилактики ИБС ( Таблица 2 4–13 ). Тем не менее, Кокрановский обзор 48 рандомизированных контролируемых испытаний (РКИ) и 41 когортного анализа предполагает, что необходимы дальнейшие высококачественные испытания для подтверждения защитного эффекта омега-3 жирных кислот у лиц с повышенным риском сердечно-сосудистых заболеваний. 18 Авторы пришли к выводу, что повышенное потребление жирных кислот омега-3 существенно не влияет на общую смертность или комбинированные сердечно-сосудистые события у лиц с сердечно-сосудистыми заболеваниями, у лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний или в общей популяции. 18 Чрезмерное потребление полиненасыщенных жиров не рекомендуется из-за повышенного риска чрезмерного увеличения веса и повышенного риска образования камней в желчном пузыре у некоторых людей. 33

Трансжиры

Большинство трансжиров производятся с помощью процесса, называемого гидрогенизацией, который представляет собой искусственное добавление атомов водорода к ненасыщенным маслам. Гидрирование превращает жидкие растительные масла в твердые или полутвердые жиры, которые остаются стабильными при комнатной температуре. Затем эти жиры могут быть включены в некоторые пищевые продукты (например, печенье, чипсы) для увеличения срока годности (9).0005 Таблица 4 34 ). До недавнего времени транс-жиров были преобладающим жиром, используемым в большинстве видов коммерческой выпечки.

2

Расход транс жиров напрямую связаны с увеличением ИБС. Транс-жиры , по-видимому, оказывают пагубное влияние на липиды сыворотки, повышая уровни холестерина ЛПНП и триглицеридов и снижая уровни холестерина липопротеинов высокой плотности. 35–39 Исследования показали, что замена 2% общего потребления энергии транс--жирными кислотами приводит к увеличению заболеваемости ИБС на 14-36% ( Таблица 5 ). 7,9,40,41 Данные наблюдений Исследования здоровья медсестер показывают, что замена 5 процентов энергии, получаемой за счет насыщенных жиров, на энергию, получаемую за счет ненасыщенных жиров, может снизить риск ИБС на 42 процента; однако, заменяя только 2 процента энергии из транс-жиров с энергией из негидрогенизированных, ненасыщенных жиров может снизить риск ИБС на 53 процента. 7 Нет проспективных РКИ, которые продемонстрировали бы снижение заболеваемости и смертности за счет выборочного снижения потребления транс- -жиров.

Продукт Общий размер порции Итого жира (G) Насыщенный жир (G) процентов ежедневного значения. Сочетание насыщенных и трансжиров (г) Cholesterol (mg) Percent daily value for cholesterol
Butter† 1 tablespoon 11 7 35 0 7 30 10
Cake (pound cake)‡ 1 slice (80 g) 16 3.5 18 4.5 8 0 0
Candy Bar ‡ 1 (40 г) 10 4 20 3 7 <5 1
Cookies (Cookie Cookies (Cookies (Cipees (Cipees (Cipees (Cipees (Cipees). 6 1 5 2 3 0 0
Doughnut‡ 1 18 4.5 23 5 9.5 25 8
French fried potatoes (fast food)‡ Medium size (147 g) 27 7 35 8 15 0 0
Margarine, stick§ 1 tablespoon 11 2 10 3 5 0 0
Margarine, tub§ 1 tablespoon 7 1 5 0. 5 1.5 0 0
Mayonnaise (soybean oil)‖ 1 tablespoon 11 1.5 8 0 1.5 5 2
Milk, skim § 1 cup 0 0 0 0 0 5 2
Milk, whole‡ 1 cup 7 4.5 23 0 4.5 35 12
Potato chips‡ Small bag (42. 5 g) 11 2 10 3 5 0 0
Закрытие ‡ 1 столовая ложка 13 3,5 18 4 7,5 0 0
99968 99968 90 8 90 8 1,33

Рекомендации по питанию

Комитет по питанию Американской кардиологической ассоциации рекомендует, чтобы не более 30 процентов ежедневно потребляемых человеком калорий приходилось на жиры. 42 Из них менее 7 процентов от общего количества калорий должны приходиться на насыщенные жирные кислоты и менее 1 процента должны приходиться на транс -жирные кислоты. 42 Некоторые жирные кислоты, такие как жирные кислоты омега-3, предпочтительнее насыщенных жиров, и их следует по возможности заменять насыщенными жирами. Врачи должны обращать внимание пациентов на то, что потребление слишком большого количества любого жира способствует потреблению калорий и увеличению веса. Врачи также должны подчеркивать важность минимизации или исключения транс-жиров из гидрогенизированных масел из-за их вредного воздействия на уровень холестерина и их связи с сердечными заболеваниями.

8 продуктов с высоким содержанием полезных жирных кислот и зачем они нужны кислоты. Это относится как к жиру в пище, так и к жиру в нашем теле. Когда вы едите пищу, содержащую жир, ваше тело расщепляет ее на жирные кислоты.

На молекулярном уровне жирные кислоты представляют собой длинные цепочки атомов углерода с присоединенными атомами водорода. Небольшие различия в структуре имеют большое значение в поведении жирных кислот. Существует четыре типа жирных кислот: 

  • Насыщенные: Углеродные цепи насыщенных жиров не имеют открытых участков цепи для атомов водорода. Именно поэтому их называют насыщенными. Они повышают уровень холестерина ЛПНП («плохой» холестерин) и повышают риск сердечных заболеваний
  • Мононенасыщенные : В этих жирных кислотах отсутствует один из атомов водорода из-за одной двойной связи между молекулами углерода. Иногда называемые МНЖК, мононенасыщенные жиры полезнее, чем насыщенные жиры.
  • Полиненасыщенные: В этих жирных кислотах отсутствует более одного атома водорода. Эти жирные кислоты, иногда называемые ПНЖК, обладают значительной пользой для здоровья. К этой группе относятся жирные кислоты омега-3 и омега-6.
  • Трансжиры : Этот тип жира редко встречается в природе, но широко используется в обработанных пищевых продуктах. Трансжиры создаются путем добавления молекул водорода к ненасыщенным жирам, чтобы сделать их стабильными при хранении. Трансжиры, как правило, вредны для здоровья, и Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) регулирует их использование в пищевых продуктах.

Зачем нужны жирные кислоты

Хотя все жиры состоят из жирных кислот, большинство дискуссий о жирных кислотах сосредоточено вокруг полиненасыщенных и мононенасыщенных типов. Особенно важны омега-3 и омега-6. Они известны как незаменимые жирные кислоты, потому что организм не может их производить. Их необходимо употреблять в пищу.

Большинство пищевых продуктов содержат смесь жиров. Даже продукты, содержащие полезные жирные кислоты, могут содержать некоторое количество насыщенных жиров. Читайте этикетки и выбирайте продукты с лучшим соотношением полезных и вредных жиров.

 Также важно помнить, что все жиры содержат много калорий и их следует использовать с осторожностью. В противном случае они могут привести к ожирению и связанным с ним проблемам со здоровьем.

Если вы задаетесь вопросом, получаете ли вы достаточно «хороших» жирных кислот в своем рационе, ответ не прост. Диетические рекомендации США не содержат рекомендаций по большинству жирных кислот. Есть рекомендации по линоленовой кислоте (омега-3) и линолевой кислоте (омега-6) для детей и молодых людей. Для большинства людей целью должна быть хорошо сбалансированная диета, в которой здоровые жирные кислоты заняли место большинства насыщенных жиров.

Польза жирных кислот заключается главным образом в мононенасыщенных и полиненасыщенных жирах:

Здоровье сердца

Одна из лучших вещей, которую вы можете сделать для своего сердца, — это заменить насыщенные жиры в своем рационе ненасыщенными жирами. Более здоровые жиры снижают уровень холестерина и снижают риск сердечного приступа и инсульта.

Американская кардиологическая ассоциация рекомендует людям ограничивать потребление насыщенных жиров до уровня менее 7% от потребляемой калорийности, а потребление трансжиров — до менее 1%.

Здоровье кожи

Омега-3 и омега-6 необходимы для здоровья кожи. Они сохраняют эластичность кожи и уменьшают воздействие УФ-лучей на кожу. Они также помогают коже функционировать как барьер, удерживая влагу и раздражители. Дефицит омега-жирных кислот может вызвать различные кожные заболевания.

Здоровье мозга

Жирная рыба — один из лучших источников омега-3. Пожилые люди, которые едят много рыбы, демонстрируют меньшее ухудшение когнитивных функций, чем те, кто придерживается диеты с высоким содержанием насыщенных жиров.

Здоровая беременность

Беременные женщины нуждаются в большом количестве омега-3, чтобы обеспечить нормальное развитие их детей. Омега-3 особенно важны для развития мозга и глаз плода. Эти незаменимые жирные кислоты могут также предотвращать депрессию во время беременности и в послеродовой период. 1. Рыба известны как «морские жирные кислоты», потому что они встречаются почти исключительно в рыбе. Лучшими источниками являются лосось, сельдь, сардины и другая жирная рыба.

2. Льняное масло

Альфа-линоленовая кислота (АЛК) — еще одна незаменимая жирная кислота. Рекомендуемое количество АЛК колеблется от 0,5 до 1,6 грамма (г) в зависимости от возраста и пола. Одна столовая ложка льняного масла содержит более 7 г АЛК. Чтобы получить максимальную пользу от АЛК, ее необходимо преобразовать в ЭПК и ДГК, а организм делает это неэффективно. Льняное масло полезно, но все же не так хорошо, как жирная рыба.

3. Оливковое масло первого отжима

Оливковое масло содержит большое количество мононенасыщенных жирных кислот, что делает его хорошей диетической заменой нездоровым насыщенным жирам. Оливковое масло первого холодного отжима подвергается минимальной обработке без использования химикатов или тепла. Это одна из составляющих здоровой для сердца средиземноморской диеты.

4. Семена чиа

Крошечные черные семена чиа богаты омега-3, а также содержат белок и клетчатку. В отличие от некоторых семян, они выделяют свои питательные вещества, не будучи раздавленными.

5. Грецкие орехи

Грецкие орехи обладают двойным эффектом, так как содержат как омега-3, так и омега-6. Одна унция грецких орехов содержит около 2,5 г АЛК, что примерно в два раза превышает среднее рекомендуемое суточное потребление. Тем не менее, вы должны потреблять грецкие орехи в умеренных количествах, так как они содержат около 185 калорий на унцию (около семи орехов).

6. Масло канолы

В масле канолы меньше насыщенных жиров, чем в других широко используемых растительных маслах. Одна столовая ложка масла канолы содержит более 1 г АЛК. Это масло с высокой степенью переработки, но гурманы могут поискать версию холодного отжима.

7. Подсолнечное масло

Хотя подсолнечное масло всегда считалось источником полезных ненасыщенных жиров, теперь доступно высокоолеиновое масло, которое имеет более полезный для здоровья жирный профиль, чем оливковое масло. Все виды подсолнечного масла также содержат больше витамина Е, чем любое другое масло. Витамин Е является антиоксидантом, который борется с воспалением. Это может помочь защитить организм от сердечно-сосудистых заболеваний, рака, нарушений зрения и снижения когнитивных функций.

8. Авокадо

Авокадо является хорошим источником мононенасыщенных масел, а также содержит широкий спектр других питательных веществ. Это высококалорийная пища, всего половина авокадо содержит около 161 калории.

Жирные кислоты: определение, структура, функции и типы

Жирные кислоты Определение

Жирные кислоты состоят из углеводородных цепей, оканчивающихся группами карбоновых кислот. Жирные кислоты и связанные с ними производные являются основными компонентами липидов. Длина и степень насыщения углеводородной цепи каждой жирной кислоты сильно различаются и определяют соответствующие физические свойства (например, температуру плавления и текучесть). Кроме того, жирные кислоты ответственны за гидрофобные свойства (нерастворимые в воде), проявляемые липидами.

Функция жирных кислот

Жирные кислоты играют важную роль в: 1) путях передачи сигналов; 2) клеточные источники топлива; 3) состав гормонов и липидов; 4) модификация белков; и 5) накопление энергии в жировой ткани (специализированных жировых клетках) в виде триацилглицеролов.

Биологическая сигнализация

Жирные кислоты участвуют в широком спектре биологических сигнальных путей. После приема с пищей полиненасыщенных липидов продукты перекисного окисления липидов могут функционировать как предшественники мощных сигнальных медиаторов. Некоторые примеры такой передачи сигналов включают продукцию эйкозаноидов, перекисное окисление ЛПНП и модуляцию метаболических и неврологических путей.

Особое значение имеет роль жирных кислот в образовании эйкозаноидов, которые представляют собой группу сигнальных молекул, участвующих в иммунном ответе. Эйкозаноиды состоят из 20-углеродных полиненасыщенных жирных кислот, которые образуют предшественники различных молекул, ответственных за агрегацию тромбоцитов, хемотаксис и факторы роста. Диетическое потребление полиненасыщенных жирных кислот также может привести к перекисному окислению ЛПНП. Когда пероксидированные ЛПНП поглощаются макрофагами, результирующая иммунная активация может привести к развитию атеросклероза. Кроме того, повышенное потребление холестерина, насыщенных и трансжирных кислот связано с развитием ряда сердечно-сосудистых заболеваний.

В отличие от негативного воздействия холестерина ЛПНП, насыщенных и трансжирных кислот прием как мононенасыщенных, так и ω-3 и ω-6 полиненасыщенных жирных кислот связан с противовоспалительным действием. В частности, эти жирные кислоты увеличивают поглощение циркулирующих ЛПНП печенью и снижают активацию лейкоцитов и реактивность тромбоцитов, пролиферацию лимфоцитов и кровяное давление. Более того, полиненасыщенные жиры также необходимы для нормального роста и развития, а также для регуляции остроты зрения и познания в центральной нервной системе. Дальнейшие положительные эффекты полиненасыщенных жирных кислот наблюдались в отношении ингибирования пролиферации раковых клеток и противоопухолевого действия на животных моделях.

Метаболизм жирных кислот в качестве источника топлива

Метаболизм жирных кислот включает поглощение свободных жирных кислот клетками через белки, связывающие жирные кислоты, которые транспортируют жирные кислоты внутриклеточно от плазматической мембраны. Затем свободные жирные кислоты активируются через ацил-КоА и транспортируются в: 1) митохондрии или пероксисомы для преобразования в АТФ и тепло как форму энергии; 2) облегчение экспрессии генов за счет связывания с факторами транскрипции; или 3) эндоплазматический ретикулум для этерификации в различные классы липидов, которые можно использовать в качестве накопителей энергии.

При использовании в качестве источника энергии жирные кислоты высвобождаются из триацилглицерина и перерабатываются в двухуглеродные молекулы, идентичные тем, которые образуются при распаде глюкозы; более того, двухуглеродные молекулы, образующиеся при распаде как жирных кислот, так и глюкозы, используются для выработки энергии одними и теми же путями. Глюкоза также может быть преобразована в жирные кислоты в условиях избытка глюкозы или энергии внутри клетки.

Хранение энергии

Жирные кислоты также используются в качестве формы хранения энергии в виде капель жира, состоящих из гидрофобных триацилглицеринов внутри специализированных жировых клеток, называемых адипоцитами. При хранении в такой форме жирные кислоты являются важными источниками тепло- и электроизоляции, а также защиты от механического сжатия. Жирные кислоты являются предпочтительной формой хранения энергии по сравнению с глюкозой, потому что они производят примерно в шесть раз больше полезной энергии. Хранение в виде молекул триацилглицерина состоит из трех цепей жирных кислот, присоединенных к молекуле глицерина.

Формирование клеточной мембраны

Одной из наиболее важных функций жирных кислот является образование клеточной мембраны, которая покрывает все клетки и связанные с ними внутриклеточные органеллы. В частности, клеточные мембраны состоят из двойного слоя фосфолипидов, состоящего из двух цепей жирных кислот, связанных с глицерином, и гидрофильной фосфатной группы, соединенной с более мелким гидрофильным соединением (например, холином). Таким образом, каждая молекула фосфолипида имеет гидрофобный хвост, состоящий из двух цепей жирных кислот, и гидрофильную головку, состоящую из фосфатной группы. Клеточные мембраны образуются, когда два монослоя фосфолипидов связываются с хвостами, соединяющимися в водном растворе с образованием двойного слоя фосфолипидов.

Химический состав фосфолипидов

Важной характеристикой клеточных мембран является текучесть мембраны, которая относится к вязкости липидной мембраны. На текучесть мембран влияет разнообразие липидных цепей, составляющих клеточную мембрану, включая длину цепей и уровень насыщения. Когда текучесть мембраны изменяется, функция и физические характеристики мембраны также изменяются. Например, повышенное потребление жирных кислот ω-3 может повысить уровень ЭПК и ДГК в клеточных мембранах. Когда такое включение происходит в клеточные мембраны клеток сетчатки, происходит усиление передачи света. Кроме того, повышенное накопление ω-3 жирных кислот в мембранах эритроцитов приводит к большей гибкости мембран, что потенциально приводит к улучшению микроциркуляции.

Модификация белка

Жирные кислоты играют несколько важных ролей благодаря их взаимодействию с различными белками. Ацилирование белков является важной функцией полиненасыщенных жирных кислот, поскольку оно имеет решающее значение для закрепления, фолдинга и функционирования множества белков. Кроме того, жирные кислоты также могут взаимодействовать с различными белками ядерных рецепторов и способствовать экспрессии генов, поскольку некоторые комплексы жирных кислот и белков действуют как факторы транскрипции. Таким образом, было обнаружено, что жирные кислоты регулируют транскрипцию генов, связанных с метаболизмом, клеточной пролиферацией и апоптозом.

Типы жирных кислот

Ненасыщенные жирные кислоты (полиненасыщенные и мононенасыщенные)

Мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну углерод-углеродную двойную связь, которая может находиться в различных положениях по всей цепи жирных кислот. Большинство мононенасыщенных жирных кислот имеют длину от 16 до 22 атомов углерода и содержат цис-двойную связь, что означает, что атомы водорода ориентированы в одном направлении, внося изгиб в молекулу. Более того, цис-конфигурация связана с термодинамической нестабильностью и, следовательно, более низкой температурой плавления по сравнению с транс- и насыщенными жирными кислотами.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат более одной двойной связи. Когда первая двойная связь расположена между третьим и четвертым или шестым и седьмым атомами углерода от связи углерод-кислород, их называют ω-3 и ω-6 жирными кислотами соответственно. Полиненасыщенные жирные кислоты производятся только растениями и фитопланктоном и необходимы всем высшим организмам.

Насыщенные

Насыщенные жирные кислоты насыщены водородом, и большинство из них представляют собой прямые углеводородные цепи с четным числом атомов углерода. Наиболее распространенные жирные кислоты содержат 12–22 атома углерода.

Длинноцепочечные

Длинноцепочечные жирные кислоты (C16 и выше) могут быть либо насыщенными, либо моно/полиненасыщенными, в зависимости от наличия одной или нескольких двойных связей в углеродной цепи. Олеат является наиболее распространенной длинноцепочечной мононенасыщенной жирной кислотой с длиной цепи 18 атомов углерода и двойной связью, расположенной между C9 и C10 от метильного конца (C18:1n-9). Кроме того, жирные кислоты с длинной цепью нерастворимы в воде и циркулируют в плазме в виде этерифицированного комплекса, триацилглицеролов или неэтерифицированных форм, слабо связанных с альбумином.

Этилолеат

Короткоцепочечные

Короткоцепочечные жирные кислоты являются первичными конечными продуктами метаболизма бактерий в толстой кишке человека. Более того, в то время как короткоцепочечные жирные кислоты образуются из различных предшественников анаэробными микроорганизмами, углеводы являются наиболее распространенными предшественниками короткоцепочечных жирных кислот.

Структура жирных кислот

Жирные кислоты состоят из углеродных цепей, содержащих метильную группу на одном конце и карбоксильную группу на другом. Метильная группа называется омега (ω), а атом углерода, расположенный рядом с карбоксильной группой, называется углеродом «α», за которым следует углерод «β» и т. д. Молекулы жирных кислот также имеют две химически различные области: 1) длинная гидрофобная углеводородная цепь, которая не обладает высокой реакционной способностью; и 2) карбоксильная (-COOH) группа, которая является гидрофильной и очень реакционноспособной. В клеточной мембране практически все жирные кислоты образуют ковалентные связи с другими молекулами через карбоксильные группы.

Жирная кислота

Как описано выше, жирные кислоты могут содержать двойные связи (ненасыщенные жирные кислоты) или не содержать двойных связей (насыщенные жирные кислоты) в углеводородных цепях. Наличие двойных связей приводит к образованию изгибов или перегибов в молекулах и влияет на способность цепей жирных кислот складываться вместе. Другие различия между жирными кислотами включают длину углеводородных цепей, а также количество и положение двойных связей. Наличие двойной связи также влияет на температуру плавления, поскольку ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты. На температуру плавления также влияет четное или нечетное количество атомов углерода; нечетное число атомов углерода связано с более высокой температурой плавления. Кроме того, насыщенные жирные кислоты очень стабильны, тогда как ненасыщенные жирные кислоты более подвержены окислению.

Викторина

1. Ненасыщенные жирные кислоты и насыщенные кислоты различаются по:
A. Длина углеводородной цепи.
B. Количество атомов углерода в цепи жирной кислоты.
C. Наличие двойной связи в углеводородной цепи.
D. Отсутствие гидрофильной фосфатной группы.

Ответ на вопрос №1

C верно. Ненасыщенные жирные кислоты содержат по крайней мере одну двойную связь, тогда как насыщенные жирные кислоты «насыщены» водородом.

2. Что из перечисленного НЕ является функцией жирных кислот:
A. Иммунная регуляция
B. Клеточная мембрана
C. Экспрессия генов

  • B 72 C 70 D и 4 только E. Ничего из вышеперечисленного

    Ответ на вопрос № 2

    E верно. Все перечисленные системы требуют наличия жирных кислот.

    3. Короткоцепочечные жирные кислоты получают из:
    A. Растения и фитопланктон
    B. Бактериальные метаболиты
    C. Кокосовое масло
    D. Животные жиры

    Короткоцепочечные жирные кислоты получают из конечных продуктов бактерий, колонизирующих кишечник.

    Ссылки

    • Alberts, Bruce, et al. (2002). Молекулярная биология клетки, 4-й. изд. Гарланд Наука: Нью-Йорк.
    • Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. (2002). Биохимия. 5-е изд. WH Freeman: Нью-Йорк.
    • Эрик Дюплюс, Мартина Глориан и Клод Форести. (2000). Регуляция жирными кислотами транскрипции генов. Журнал биологической химии. 275(40): 30749–30752.
    • Растан, Арильд С. и Древон, Кристиан А. (2005). Жирные кислоты: структура и свойства. Энциклопедия наук о жизни. John Wiley & Sons: Осло, Норвегия.

    Что такое незаменимые жирные кислоты? Продукты, определение и дефицит

    Жирные кислоты необходимы для нормального функционирования всех систем организма. Люди могут получать незаменимые жирные кислоты только из пищевых источников.

    Существует два типа жирных кислот: незаменимые и заменимые. Организм может создавать заменимые жирные кислоты, превращая аминокислоты в продукты, которые человек ест.

    Однако организм не может вырабатывать незаменимые жирные кислоты. Он может получить их только непосредственно из пищевых источников. Незаменимые жирные кислоты включают линолевую кислоту (ЛК), омега-6 жирную кислоту, и альфа-линоленовую кислоту (АЛК), омега-3 жирную кислоту.

    Эти жирные кислоты вырабатывают гормоны, регулирующие иммунную систему и центральную нервную систему.

    Узнайте больше о незаменимых жирных кислотах, примерах продуктов, которые их содержат, и симптомах дефицита незаменимых жирных кислот.

    Незаменимые жирные кислоты представляют собой разновидность полиненасыщенных жирных кислот. Существует две категории незаменимых жирных кислот: омега-3 и омега-6.

    Цифры относятся к положению первой углеродной двойной связи, считая от хвоста цепи. Например, в омега-3 жирных кислотах первая углерод-углеродная двойная связь является третьей связью с конца. В омега-6 жирных кислотах он стоит шестым с конца.

    Жирные кислоты омега-3 и омега-6 необходимы для правильного функционирования организма. Они производят соединения, называемые эйкозаноидами, которые являются важными гормонами, контролирующими иммунную систему, нервную систему и другие гормоны.

    Однако эйкозаноиды из омега-3 и омега-6 жирных кислот действуют по-разному.

    Эйкозаноиды из омега-3 жирных кислот способствуют здоровью сердца, а эйкозаноиды из омега-6 усиливают иммунный ответ, воспаление и кровяное давление.

    Поскольку две омега-жирные кислоты могут оказывать противоположное действие, человек должен стараться сбалансировать их в своем рационе.

    Некоторые исследования предполагают возможную связь между омега-3 жирными кислотами и более низкой частотой сердечных заболеваний и некоторых видов рака. Они также могут помочь при симптомах ревматоидного артрита.

    В обзоре 2012 года были отмечены более ранние исследования, предполагающие, что жирные кислоты омега-3 могут также помочь предотвратить заболевания кишечника, астму и некоторые психические расстройства.

    Однако важно отметить, что большая часть исследований омега-3 была сосредоточена на жирных кислотах животного происхождения, таких как рыба и рыбий жир, а не на растительных источниках. Некоторые из преимуществ, наблюдаемых в исследованиях, могут быть связаны с потреблением рыбы, а не самих жирных кислот омега-3.

    Узнайте больше о пользе омега-3 жирных кислот.

    Некоторые продукты содержат много незаменимых жирных кислот.

    Omega-3s

    Plant sources of omega-3s, also called ALAs, include:

    • flaxseed oil
    • chia seeds
    • walnuts
    • flaxseeds
    • walnut oil
    • canola oil
    • soybean oil
    • mustard масло
    • тофу

    Животные источники омега-3 называются докозагексаеновая кислота (ДГК) и эйкозапентаеновая кислота (ЭПК).

    Sources of DHA include:

    • mackerel
    • salmon
    • herring
    • fish oil
    • tuna
    • anchovies
    • sardines
    • sea bass
    • swordfish

    Sources of EPA include:

    • menhaden
    • лосось
    • Форель
    • Палтус
    • Сечой
    • ШАД
    • САБОВАЯ РИСКАЯ
    • WOLFFISH

    Омега-6S

    Источники пищи

    , также позади, также называют LAS-6S

    .0003

    • canola oil
    • soybean oil
    • corn oil
    • sunflower oil
    • safflower oil
    • chia seeds
    • walnuts
    • hazelnuts
    • almonds
    • Brazil nuts

    People commonly take omega-3 essential fatty acid добавки в виде рыбьего жира. К ним относятся:

    • рыбий жир
    • жир печени трески
    • масло криля

    Люди, которые не едят рыбу, могут попробовать водорослевое масло, растительную добавку омега-3, изготовленную из водорослей.

    Дефицит незаменимых жирных кислот (EFAD) встречается редко, особенно у людей, придерживающихся разнообразной диеты. Определенные состояния, влияющие на всасывание или метаболизм, могут вызывать EFAD.

    Симптомы

    Симптомы EFAD могут включать в себя:

    • Выпадение волос
    • Сухая, чешуйчатая сыпь
    • Медленное заживление ран
    • Снижение роста

    Диагностика

    . физикальное обследование для выявления таких признаков, как сухая, шелушащаяся кожа.

    Они также могут задавать вопросы о заживлении ран, росте и восприимчивости к инфекциям.

    Врачи могут проводить анализы крови и мочи для определения функции печени и почек и измерения уровня незаменимых жирных кислот.

    Лечение

    Если у человека диагностирован EFAD, врач может порекомендовать ему диету, богатую ореховым маслом, растительными маслами и жирной рыбой.

    Также могут быть предложены внутривенные жидкие эмульсии. Эти эмульсии обычно состоят из соевого масла и других источников жирных кислот.

    Незаменимые жирные кислоты — это жирные кислоты, которые организм не может производить самостоятельно. Они играют ключевую роль в различных функциях организма, включая здоровье сердца, профилактику рака, когнитивную функцию, здоровье кожи и профилактику ожирения.

    Хорошие пищевые источники незаменимых жирных кислот включают растительные масла, орехи и жирную холодноводную рыбу. Добавки, содержащие незаменимые жирные кислоты, включают льняное масло, рыбий жир, масло печени трески и масло криля.

    Дефицит незаменимых жирных кислот встречается редко. Если у человека есть заболевание, врач может порекомендовать диету с высоким содержанием жирных кислот или назначить внутривенное введение жидкой эмульсии.

    Fatty acid Definition and Examples

    Table of Contents

    Definition

    noun
    plural: fatty acids
    fatty acid, ˈfætɪ ˈæsɪd
    Any of the group of a long chain of hydrocarbon with карбоновая кислота в начале и метильный конец, полученная в результате расщепления жиров (путем гидролиза)

    Подробная информация

    Обзор

    Жирная кислота является субъединицей жиров, масел и восков. Это относится к любой длинной цепи углеводорода с одной карбоксильной группой и алифатическим хвостом. Он образуется в результате расщепления жиров (обычно триглицеридов или фосфолипидов) посредством процесса, называемого гидролизом. Жирные кислоты являются подгруппой липидов. Другими основными типами липидов являются глицерин, глицерофосфолипид, сфинголипид, стероловый липид и преноловый липид. Липиды представляют собой органические соединения, которые легко растворяются в неполярных растворителях (например, в эфире), но не в полярных растворителях (например, в воде).

    Структура

    Жирная кислота может быть представлена ​​R-COOH, где R обозначает алифатическую часть, а COOH обозначает карбоксильную группу (что делает молекулу кислотой). Общая формула C n H 2n+1 COOH. Почти все природные жирные кислоты имеют четное число атомов углерода. Это связано с тем, что жирные кислоты синтезируются путем добавления двух атомов углерода каждый раз к малонил-КоА.

    Типы

    Жирные кислоты можно разделить на две основные группы в зависимости от характера ковалентной связи: (1) ненасыщенные жирные кислоты и (2) насыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты содержат одну или несколько двойных связей и поэтому могут поглощать дополнительные атомы водорода. Их можно разделить на мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры. Примерами ненасыщенных жиров являются мононенасыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жиры, омега жирные кислоты, и т.д. . Насыщенные жирные кислоты — это жирные кислоты, в которых отсутствуют ненасыщенные связи между атомами углерода. Примеры включают лауриновую кислоту, пальмитиновую кислоту, и т.д. .
    Другой способ классификации жирных кислот основан на длине цепи. Жирная кислота с алифатическим хвостом из пяти или менее атомов углерода называется короткоцепочечной жирной кислотой. Жирная кислота со средней длиной цепи — это кислота с алифатическим хвостом, состоящим из 6–12 атомов углерода. Жирная кислота с длинной цепью — это кислота с алифатическим хвостом, состоящим из 13–21 атома углерода. Жирная кислота с алифатическим хвостом из 22 или более атомов углерода называется жирной кислотой с очень длинной цепью.
    Незаменимые жирные кислоты представляют собой особый тип жирных кислот. Они называются так потому, что мы получаем их из пищи, поскольку мы не можем производить их самостоятельно. Примерами незаменимых жирных кислот являются линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота (ALA), которые присутствуют в растительных маслах.

    Общие биологические реакции

    Общие биологические реакции

    В клетке жирные кислоты синтезируются в цитозоле. У животных биосинтез жирных кислот происходит в печени и жировой ткани. Это также происходит в молочных железах во время лактации. Процесс начинается с превращения углеводов в пируват (посредством гликолиза ) в цитозоле. Пируват поступает в митохондрии для превращения в ацетил-КоА . Ацетил-КоА активируется, вступая в цикл лимонной кислоты , где он превращается в цитрат путем взаимодействия с оксалоацетатом , который замещает кофермент А. При синтезе жирной кислоты цитрат покидает цикл лимонной кислоты и митохондрию. Попадая в цитозоль, он расщепляется на ацетил-КоА и оксалоацетат под действием фермента 9.1322 АТФ-цитратлиаза . (Оксалоацетат возвращается в митохондрию для цикла лимонной кислоты) Ацетил-КоА в цитозоле превращается в малонил-КоА путем карбоксилирования с помощью фермента актеил-КоА-карбоксилазы . Этот этап считается обязательным этапом биосинтеза жирных кислот. Цепь жирной кислоты увеличивается на два атома углерода за раз. Синтез жирных кислот почти всегда завершается присоединением трех жирных кислот к одной молекуле глицерина с образованием триглицеридов (жиров). Триглицериды могут расщепляться путем липолиза с высвобождением жирных кислот (называемых «свободными жирными кислотами»). Жирные кислоты в кровотоке переносятся доступным альбумином плазмы. Они поглощаются клетками для метаболизма в цикле лимонной кислоты внутри митохондрий.

    Общие биологические реакции

    Жирные кислоты расщепляются, когда они поглощаются клетками для бета-окисления, а затем для сжигания в цикле лимонной кислоты. Процесс приводит к образованию СО 2 и воды.

    Функции

    Жирные кислоты являются важным компонентом триглицеридов (жиров). Триглицериды являются одними из биомолекул, хранящих химическую энергию, которая может подпитывать метаболические процессы, такие как мышечное сокращение. Они также являются жизненно важным структурным компонентом биологических мембран клеток и органелл.

    Supplementary

    Derived term(s)

    • Volatile fatty acid number
    • Unesterified free fatty acid
    • Saturated fatty acid
    • Fatty acid methyltransferase
    • Fatty acid oxidation cycle
    • Fatty acid reductase

    Further reading

    См.

    также
    • Углеводород
    • Жир
    • Гидролиз

    Упоминания

  • Липид
  • Сложный эфир холестерина
  • Олеиновая кислота

  • © Biology Online. Контент предоставлен и модерируется Biology Online Editors


    Омега-3 жирные кислоты: существенный вклад | The Nutrition Source

    Организм человека может производить большинство необходимых ему видов жиров из других жиров или сырья. Это не относится к жирным кислотам омега-3 (также называемым жирами омега-3 и жирами n-3). Это незаменимых жиров — организм не может вырабатывать их с нуля, а должен получать их из пищи. Продукты с высоким содержанием омега-3 включают рыбу, растительные масла, орехи (особенно грецкие), семена льна, льняное масло и листовые овощи.

    Что делает жиры омега-3 особенными? Они являются составной частью клеточных мембран по всему телу и влияют на функцию клеточных рецепторов в этих мембранах. Они обеспечивают отправную точку для выработки гормонов, регулирующих свертываемость крови, сокращение и расслабление стенок артерий и воспаление. Они также связываются с рецепторами в клетках, которые регулируют генетическую функцию. Вероятно, из-за этих эффектов было показано, что омега-3 жиры помогают предотвратить болезни сердца и инсульт, могут помочь контролировать волчанку, экзему и ревматоидный артрит, а также могут играть защитную роль при раке и других состояниях.

    Жиры Омега-3 представляют собой ключевое семейство полиненасыщенных жиров. Существует три основных омега-3:

    • Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК) поступают в основном из рыбы, поэтому их иногда называют морскими омега-3.
    • Альфа-линоленовая кислота (АЛК), наиболее распространенная омега-3 жирная кислота в большинстве западных диет, содержится в растительных маслах и орехах (особенно грецких орехах), семенах льна и льняном масле, листовых овощах и некоторых животных жирах, особенно в травоядные животные. Человеческое тело обычно использует ALA для получения энергии, и преобразование в EPA и DHA очень ограничено.

    Самые убедительные доказательства полезного действия омега-3 жиров связаны с сердечными заболеваниями. Эти жиры помогают сердцу биться ровно и не отклоняться от опасного или потенциально фатального неустойчивого ритма. (1) Такие аритмии являются причиной большинства из 500 000 с лишним сердечных смертей, которые происходят каждый год в Соединенных Штатах. Жиры омега-3 также снижают артериальное давление и частоту сердечных сокращений, улучшают работу кровеносных сосудов, а в более высоких дозах снижают уровень триглицеридов и могут ослаблять воспаление, которое играет роль в развитии атеросклероза. (1)

    Несколько крупных исследований оценивали влияние рыбы или рыбьего жира на сердечные заболевания. В исследовании Gruppo Italiano per lo Studio della Sopravvivenza nell’Infarto Miocardio (известном как исследование GISSI Prevention Trial) выжившие после сердечного приступа, которые принимали 1 г капсулы омега-3 жиров каждый день в течение трех лет, с меньшей вероятностью имели повторное сердцебиение. приступ, инсульт или смерть от внезапной смерти, чем у тех, кто принимал плацебо. (2) Примечательно, что риск внезапной сердечной смерти снизился примерно на 50 процентов. В недавнем исследовании JELIS, проведенном Агентством по охране окружающей среды Японии (JAPA), участники, принимавшие ЭПК в сочетании со статинами, снижающими уровень холестерина, с меньшей вероятностью имели серьезные коронарные события (внезапную сердечную смерть, сердечный приступ с летальным исходом или без летального исхода, нестабильную стенокардию или открыть или обойти суженную или заблокированную коронарную артерию), чем те, кто принимал только статины. (3)

    Большинство американцев потребляют гораздо больше другого незаменимого жира — жиров омега-6, — чем жиров омега-3. Некоторые эксперты выдвинули гипотезу о том, что более высокое потребление жиров омега-6 может вызвать проблемы с сердечно-сосудистой системой и другие проблемы, но это не было подтверждено данными о людях. (4) В последующем исследовании медицинских работников, например, соотношение жиров омега-6 и омега-3 не было связано с риском сердечных заболеваний, потому что оба они были полезны. (5) Многие другие исследования и испытания на людях также подтверждают положительное влияние омега-6 жиров на сердечно-сосудистую систему. Хотя нет никаких сомнений в том, что многие американцы могут получить пользу от увеличения потребления жиров омега-3, есть доказательства того, что жиры омега-6 также положительно влияют на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний и уменьшают сердечные заболевания.

    Исследователи внимательно изучают другой вид баланса, на этот раз между возможным влиянием морских и растительных жиров омега-3 на рак простаты. Результаты исследования Health Professionals Follow-up Study и других исследований показывают, что мужчины, чей рацион богат ЭПК и ДГК (в основном из рыбы и морепродуктов), менее склонны к развитию прогрессирующего рака простаты, чем те, кто потребляет мало ЭПК и ДГК. (6) В то же время некоторые, но не все исследования показывают рост рака предстательной железы и прогрессирующего рака предстательной железы среди мужчин с высоким потреблением АЛК (в основном из пищевых добавок). Однако этот эффект непостоянен. Например, в очень крупном испытании по скринингу рака предстательной железы, легких, толстой кишки и яичников (PLCO) не было обнаружено связи между приемом АЛК и ранним, поздним или прогрессирующим раком простаты. (7)

    Рецепты для здоровья

    Учитывая широкое значение и преимущества морских омега-3 жирных кислот, важно есть рыбу или другие морепродукты один-два раза в неделю, особенно жирную (темное мясо) рыбу, которая богата ЭПК и ДГК. Это особенно важно для беременных или планирующих забеременеть женщин и кормящих матерей. С третьего триместра до второго года жизни развивающийся ребенок нуждается в постоянном поступлении ДГК для формирования мозга и других частей нервной системы. Многие женщины воздерживаются от употребления рыбы из-за опасений, что ртуть и другие возможные загрязнители могут нанести вред их детям (9).), однако доказательства вреда от недостатка омега-3 жиров гораздо более последовательны, и баланс пользы и риска легко достигается. (Чтобы узнать больше о разногласиях по поводу примесей в жирной рыбе, прочитайте «Рыба: друг или враг».)

    В этой таблице перечислены распространенные продукты из рыбы и морепродуктов и содержание в них омега-3 жирных кислот.

    Исследование Количество пациентов Годы наблюдения Относительный риск ИБС при употреблении трансжиров*
    Alpha-Tocopherol, Beta-Carotene Cancer Prevention Study 9 21,930 men who smoke 6.1 1.14 (95% CI, 0.96 to 1.35)
    Zutphen Elderly Study 39 667 Men 10 1,28 (95% ДИ, 1,01 до 1,61)
    Специалисты по медицинским работникам 40 43,757 Мужчины 43,757 Мужчины 43,757 Мужчины 43,757 Мужчины . 1,81)
    Исследование здоровья медсестер 7 80 082 женщины 14 1,33 (95% ДИ, от 1,07 до 1,66)
    Тип морепродуктов Размер порции Омега-3 жирные кислоты

    (мг/порция)

    Анчоусы 2,0 унции 1 200
    Сом (фермерский) 5,0 унций 253
    Моллюски 3,0 унции 241
    Треска (атлантическая) 6,3 унции 284
    Краб 3,0 унции 351
    Рыбные палочки (замороженные) 3,2 унции 193
    Палтус 5,6 унции 740
    Омар 3,0 унции 71
    Махи-махи 5,6 унции 221
    Мидии 3,0 унции 665
    Устрицы 3,0 унции 585
    Минтай (Аляска) 2,1 унции 281
    Лосось (дикий) 6,0 унций 1 774
    Лосось (выращенный) 6,0 унций 4 504
    Сардины 2,0 унции 556
    Гребешки 3,0 унции 310
    Креветки 3,0 унции 267
    Рыба-меч * 3,7 унции 868
    Форель 2,2 унции 581
    Тунец (альбакор) ** 3,0 унции 733
    Тунец (легкий, полосатый) 3,0 унции 228

    ИСТОЧНИК: Mozaffarian D, Rimm EB. ДЖАМА . 2006; 296:1885-1899.

    *Меч-рыба содержит большое количество ртути, как и акула, королевская скумбрия и черепица (иногда называемая золотым окунем или золотым окунем). Женщины, которые беременны или могут забеременеть, кормящие матери и маленькие дети должны избегать этих видов рыбы с высоким содержанием ртути, но могут съедать до 12 унций (в среднем два приема пищи) в неделю различных рыб и моллюсков с низким содержанием ртути. .

    ** Тунец Альбакор содержит больше ртути, чем консервированный светлый тунец. Женщинам, которые беременны или могут забеременеть, кормящим матерям и маленьким детям следует ограничить употребление тунца-альбакора одной порцией в неделю.

    Литература

    1. Лист А. Профилактика внезапной сердечной смерти n-3 полиненасыщенными жирными кислотами. J Cardiovasc Med . (Хагерстаун). 2007 г.; 8 Приложение 1:S27-29.

    2. Пищевые добавки с полиненасыщенными жирными кислотами n-3 и витамином Е после инфаркта миокарда: результаты исследования GISSI-Prevenzione. Gruppo Italiano для Studio della Sopravvivenza nell’Infarto miocardico. Ланцет . 1999; 354:447-55.

    3. Йокояма М., Оригаса Х., Мацудзаки М. и др. Влияние эйкозапентаеновой кислоты на основные коронарные события у пациентов с гиперхолестеринемией (JELIS): рандомизированный открытый слепой анализ конечных точек. Ланцет . 2007; 369:1090-98.

    4. Туалет Willett. Роль пищевых омега-6 жирных кислот в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний. J Cardiovasc Med . (Хагерстаун). 2007 г.; 8 Приложение 1:S42-5.

    5. Mozaffarian D, Ascherio A, Hu FB, et al. Взаимодействие между различными полиненасыщенными жирными кислотами и риском ишемической болезни сердца у мужчин. Тираж . 2005 г.; 111:157-64.

    6. Leitzmann MF, Stampfer MJ, Michaud DS, et al. Диетическое потребление n-3 и n-6 жирных кислот и риск рака простаты. Am J Clin Nutr . 2004 г.; 80:204-16.

    7. Коралек Д.О., Петерс У. , Андриоле Г. и соавт. Проспективное исследование пищевой альфа-линоленовой кислоты и риска развития рака предстательной железы (США). Рак вызывает контроль . 2006 г.; 17:783-91.

    8. Eilander A, Hundscheid DC, Osendarp SJ, Transler C, Zock PL. Влияние добавок полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью n-3 на зрительное и когнитивное развитие в детстве: обзор исследований на людях. Простагландины Лейкот Эссенциальные жирные кислоты . 2007 г.; 76:189-203.

    9. Окен Э., Клейнман К.П., Берланд В.Е., Саймон С.Р., Рич-Эдвардс Дж.В., Гиллман М.В. Снижение потребления рыбы беременными женщинами после национального бюллетеня по ртути. Акушерство Гинекол . 2003; 102:346-51.

     

    Условия использования

    Содержание этого веб-сайта предназначено для образовательных целей и не предназначено для предоставления личных медицинских консультаций. Вам следует обратиться за советом к своему врачу или другому квалифицированному поставщику медицинских услуг по любым вопросам, которые могут у вас возникнуть относительно состояния здоровья.

    Leave a Reply

    Ваш адрес email не будет опубликован.

    You may use these HTML tags and attributes:

    <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <s> <strike> <strong>