Жирные предельные кислоты: Жирные кислоты

Жирные кислоты

Основной составной частью жиров животного и растительного происхождения являются сложные эфиры трехатомного спирта — глицерина и жирных кислот, называемые глицеридами (ацилглицеридами). Жирные кислоты входят в состав не только глицеридов, но и в большинство других липидов.

Разнообразие физических и химических свойств природных жиров обусловлено химическим составом жирных кислот глицеридов. В состав триглицеридов жиров входят различные жирные кислоты. При этом в зависимости от вида животного или растения, из которых получены жиры, жирнокислотный состав триглицеридов различен.

В состав глицеридов жиров и масел входят главным образом высокомолекулярные жирные кислоты с числом углеродных атомов 16,18, 20,22 и выше, низкомолекулярные с числом углеродных атомов 4, 6 и 8 (масляная, капроновая и каприловая кислоты). Число выделенных из жиров кислот достигает 170, однако некоторые из них еще недостаточно изучены и сведения о них весьма ограничены.

В состав природных жиров входят насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать двойные и тройные связи. Последние в природных жирах встречаются очень редко. Как правило, в природных жирах содержатся только одноосновные карбоновые кислоты с четным числом углеродных атомов. Двухосновные кислоты выделены в небольших количествах в некоторых восках и в жирах, подвергшихся действию окислителей. Подавляющая часть жирных кислот в жирах имеет открытую цепь углеродных атомов. Кислоты с разветвленной цепью углеродных атомов в жирах встречаются редко. Такие кислоты входят в состав некоторых восков.

Жирные кислоты природных жиров представляют собой жидкие или твердые, но легкоплавкие вещества. Высокомолекулярные насыщенные кислоты — твердые, большинство ненасыщенных жирных кислот нормального строения — жидкие вещества, а их позиционные и геометрические изомеры — твердые. Относительная плотность жирных кислот меньше единицы и они практически нерастворимы в воде (за исключением низкомолекулярных).

В органических растворителях (спирте, этиловом и петролейном эфирах, бензоле, сероуглероде и др.) они растворяются, но с увеличением молекулярной массы растворимость жирных кислот снижается. Оксикислоты практически нерастворимы в петролейном эфире и холодном бензине, но растворимы в этиловом эфире и спирте.

Большое значение при рафинации масел и в мыловарении имеет реакция взаимодействия едких щелочей и жирных кислот — реакция нейтрализации. При действии углекислого натрия или калия на жирные кислоты также получается щелочная соль или мыло с выделением углекислоты. Эта реакция протекает в процессе варки мыла при так называемом карбонатном омылении жирных кислот.

Жирные кислоты природных жиров за редким исключением принадлежат к классу одноосновных алифатических карбоновых кислот, имеющих общую формулу RCOOH. В этой формуле R — углеводородный радикал, который может быть насыщенным, ненасыщенным (различной степени ненасыщенности) или содержать группу — ОН, СООН — карбоксил.

На основании рентгеноструктурного анализа в настоящее время установлено, что центры углеродных атомов в цепи радикалов жирных кислот пространственно расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. При этом центры всех атомов углерода предельных кислот укладываются на двух параллельных прямых.

Длина углеводородного радикала жирных кислот влияет на растворимость их в органических растворителях. Например, растворимость при 20 °С в 100 г безводного этилового спирта лауриновой кислоты 105 г, миристиновой — 23,9 г, а стеариновой — 2,25 г.

Изомерия жирных кислот. Под изомерией понимают существование нескольких химических соединений одинакового состава и одинаковой молекулярной массы, но различающихся по физическим и химическим свойствам. Известны два основных вида изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).

Структурные изомеры различаются строением углеродной цепи, расположением двойных связей и расположением функциональных групп.

Примером структурных изомеров являются соединения:

а) различные по строению углеродной цепи: нормальная масляная кислота СН₃СН₂СН₂СООН; изомасляная кислота

б) различные по расположению двойных связей: олеиновая кислота СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН; петрозелиновая кислота СН₃(СН₂)₁₀СН=СН(СН₂)₄СООН; вакценовая кислота CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₈ COOH.

Пространственные изомеры, или стереоизомеры, при одинаковой структуре различаются расположением атомов в пространстве. К этому виду изомеров относятся геометрические (цис- и трансизомеры) и оптические. Примером пространственных изомеров являются:

а) геометрические изомеры: олеиновая кислота, имеющая цисформу

элаидиновая кислота, имеющая трансформу

б) оптические изомеры:

молочная кислота СН₃СНОНСООН;

глицериновый альдегид СН₃ОНСНОНСНО;

рицинолевая кислота СНз (СН₂)₅СНОНСН₂СН=СН(СН₂)₇СООН.

У всех этих оптических изомеров асимметрический (активный) углерод отмечен звездочкой.

Оптические изомеры вращают плоскость поляризации света на одинаковый угол в противоположных направлениях. Большая часть природных жирных кислот оптической изомерии не имеет.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, ненасыщенные жирные кислоты имеют главным образом цисконфигурацию.

Геометрические цис- и трансизомеры ненасыщенных жирных кислот значительно различаются по температуре плавления. Цисизомеры плавятся при более низкой температуре, чем трансизомеры. Это ярко иллюстрирует реакция цис-транспревращения жидкой олеиновой кислоты в твердую элаидиновую кислоту (температура плавления 46,5 °С). При этом жир затвердевает.

Такое же превращение происходит и с эруковой кислотой, которая переходит в твердый трансизомер— брассидиновую кислоту (температура плавления 61,9 °С), а также рицинолевой кислотой, переходящей в трансизомер — рацинэлаидиновую кислоту (температура плавления 53 °С).

Полиненасыщенные жирные кислоты (линолевая, линоленовая) при этой реакции консистенции не изменяют.

В природных жирах, не подвергшихся окислительным процессам, встречаются следующие основные гомологические группы жирных кислот:

1.  Насыщенные (предельные) одноосновные кислоты.

2.  Ненасыщенные (непредельные) одноосновные кислоты с одной, двумя, тремя, четырьмя и пятью двойными связями.

3.  Насыщенные (предельные) гидроксикислоты.

4.  Ненасыщенные (непредельные) гидроксикислоты с одной двойной связью.

5.  Двухосновные насыщенные (предельные) кислоты.

6.  Циклические кислоты.

Жирные кислоты предельные — Справочник химика 21

    Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Одноосновные предельные кислоты. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства. Индуктивный эффект. Функциональные пройзводные карбоновых кислот галогенангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, гидропероксиды и пероксиды. Высшие жирные кислоты (ВЖК). Мыла. Одноосновные непредельные кислоты и их свойства. Двухосновные предельные и непредельные кислоты. Отдельные представители карбоновых кислот. УФ и ИК спектры карбоновых кислот. 

[c.170]
    Из природных жиров для приготовления пищи чаще всего используют сливочное масло (жир, содержащийся в молоке) и животный жир — сало, а из растительных масел — оливковое и арахисовое. Такие жиры и масла обычно гораздо дороже, чем Некоторые растительные масла, которые не годятся в пищу. Например, семена хлопчатника примерно на 25% состоят из масла. Если учесть, сколько хлопка выращивается в нашей стране, можно представить себе, сколько можно было бы добыть из его семян хлопкового масла. Но его нельзя употреблять в пищу из-за неприятного привкуса. Причина этого привкуса — непредельные жирные кислоты, которые входят в состав его молекул. Если же хлопковое мае ло при определенных условиях обработать водородом, его атомы присоединяются к двойным связям непредельных кислот, и они превратятся в предельные. В результате получается твердый жир, вполне пригодный для при— готовления пищи. Подобные кулинарные жиры, полученные из растительных масел, в наше время нашли довольно широкое применение.  [c.199]

    Температура плавления жирных кислот зависит, однако, не только от длины углеродной цепи. В молекуле стеариновой кислоты, как я уже говорил, 18 атомов углерода. При этом все они соединены между собой одинарными связями, стеариновая кислота является предельной. [c.159]

    Предельные жирные кислоты человеческий организм может без особого труда вырабатывать самостоятельно. (Именно поэтому люди так толстеют от пищи, содержащей много крахмала. Организм расщепляет крахмал до уксусной кислоты, а потом синтезирует из нее жирные кислоты, которые включаются в молекулы жира.) Организм может также удваивать одну из связей в молекуле- жирной кислоты и получать собственную олеиновую кислоту. Но вот несколько двойных связей организм ввести в молекулу не может. 

[c.160]

    Гидрирование жиров. Жиры животного и растительного происхождения состоят в основном из триглицеридов предельных и непредельных карбоновых кислот. В некоторых жирах встречаются эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда. В качестве примесей могут быть соединения фосфора, азота и серы. [c.43]

    Молекулы жиров и масел представляют собой сложные эфиры глицерина, и называются они глицеридами. Образуя их, каждая из трех гидроксильных групп глицерина конденсируется с карбоксильной группой жирной кислоты. Эти жирные кислоты могут иметь цепь длиной от 4 до 24 атомов углерода. Они могут быть предельными или иметь от одной до пяти двойных связей. Естественно, каждая молекула жира с определенным набором жирных кислот отличается от молекул с немного другим набором. А природные жиры и масла — это не что иное, как сложные смеси различных глицеридов. 

[c.197]

    В присутствии сероводорода превращение отмерших водорослей происходит при бактериальном воздействии только в анаэробных условиях на дне водоема. При этом жирные кислоты, предельные и непредельные, отщепляют углекислоту и превращаются в углеводороды. Если такой декарбоксилированный материал по каким-либо причинам выносится на поверхность воды, то непредельные соединения полимеризуются, в результате чего образуется твердая упругая масса, в которой неравномерно распределены скопления жидких углеводородов, отделившиеся от всей массы путем синерезиса. Так образуется куронгит в лагунах и солоноводных озерах Австралии. [c.104]

    Описанным методом от жидких жирных кислот отделяют все твердые высокомолекулярные предельные жирные кислоты, предельные оксикислоты и двухосновные кислоты. Некоторое количество свинцовых солей твердых непредельных кислот и пальмитиновой кислоты переходит вместе с солями жидких кислот в спиртовой раствор вследствие частичной растворимости их свинцовых солей в спирте. [c.155]

    В состав растительных и животных жиров входят различные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты и их глицериды, причем предельные кислоты и их глицериды преобладают в твердых (в частности, в животных) жирах, а непредельные — в жидких — (растительных). Наличие в жирах непредельных соединений приводит к получению менее химически стабильного загустителя, склонного к окислению и разложению. [c.188]

    После открытия Марковниковым и Оглоблиным [3] в бакинских нефтях нового обширного класса предельных углеводородов циклопарафинов, который они назвали нафтенами, и выделенные из этих нефтей кислоты состава С Н2п—2О2 или С Н2п—1 СООН получили название нафтеновые кислоты. Это обш ее название нефтяных карбоновых кислот сохранилось до настоящего времени, несмотря на то, что уже в самых ранних работах было показано, что среди нефтяных кислот присутствуют и низшие жирные кислоты. [c.305]

    Существенное влияние на срок службы катализатора и состав спиртов, получаемых в процессе прямого гидрирования. СШК, оказывает качество исходных кислот. В составе выпускаемых ныне синтетических жирных кислот содержание углеводородов достигает 2,5—3,5%, т. е. половины того предельного содержания их, которое допустимо временными техническими условиями на спирты. Таким образом, количество углеводородов, образующихся непосредственно в процессе гидрирования, не должно превышать [c.183]

    Предельные жирные кислоты, входящие в состав жиров, четные. В небольших количествах встречаются масляная, капроновая и каприловая кислоты. [c.43]

    Водород поступает в низ колонны также через распылитель. В колонне бутиловые эфиры жирных кислот в присутствии катализатора вступают Ео взаимодействие с водородом и образуют жирные спирты. Наряду с образованием жирных спиртов происходит насыщение непредельных жирных кислот до предельных и частичное образование углеводородов. [c.58]

    Состав гидрогенизата зависит от исходного парафинового сырья и режима процессов окисления парафинов, дистилляции сырых кислот и гидрирования. Указанным способом получается смесь в основном предельных первичных жирных спиртов с числом углеродных атомов от 5 до 20. Потребительская ценность спиртов в значительной мере определяется степенью чистоты отдельных фракций, используемых для определенных целей. Ректификация как метод разделения смеси спиртов и очистки отдельных фракций является одним из существенных элементов цеха гидрирования жирных кислот. [c.35]

    Другой метод заключается в определении предельно адсорбированных адсорбентом объемов жирных кислот или спиртов из водных растворов. Для некоторых адсорбентов и некоторых обесцвечивающих углей, в которых очень малых пор практически нет, предельная адсорбция, выраженная в молях и достигаемая при достаточно больших равновесных концентрациях, не зависит от длины углеродной цепи молекул. Это говорит о мономолекулярной адсорбции, наступающей к моменту насыщения поверхности адсорбента. Для микропористых адсорбентов предельная величина адсорбции уменьшается с ростом длины углеводородного радикала. [c.95]

    ПАРАФИН — смесь твердых высокомолекулярных предельных углеводородов, белая или желтоватая масса с т. пл. М—55° С растворяется в бензине. При обычной температуре устойчив к действию кислот, щелочей, окислителей, галогенов. Получают из нефти, озокерита, синтетически. Чистый парафин — бесцветный продукт, без запаха и вкуса, жирный на ощупь, нерастворим в воде и спирте, хорошо растворяется во многих органических растворителях и минеральных маслах. Наибольшим содержанием П. отличаются нефти западных областей Украины и грозненская. Применяют П. в бумажной, текстильной, полиграфической, кожевенной, спичечной, лакокрасочной промышленности, в электротехнике, медицине, как электроизоляционный материал, для изготовления свечей, как замедлитель нейтронов, в химической промышленности для получения высших жирных кислот и спиртов, моющих средств и др.  [c.186]

    Липиды—это сложные эфиры глицерина или сфингозина (длинноцепочечного аминоспирта) и жирных кислот (предельных и непредельный), содержащих в основном углеводородные радикалы —С18. Большинство лигшдов имеют в молекуле две такие гидрофобные цепи. Полярные части могут включать различные химические группы эфирвые (моно-, ди- и триглицериды), остатки фосфорной кислоты (фосфолипиды), а также углеводные остатки (в большой группе гликолипидов). На рис. П-ЗО приведены структурные формулы некоторых наиболее распространенных липидов различных классов. В организме липиды, как правило, вместе с белками являются основной составляющей таких биоструктур, как клеточные мембраны. [c.96]

    Для жирных кислот предельное значение о равно 20,5 A т. е. больше соответствующего значения 18,5 А , рассчитанного из структуры трехмерного кристалла. Одно время предполагалось, что цепи одинаково отклонены от вертикали на 26°. При таком угле наклона не исключена также возможность взаимного пересечения з у загообразных углеводородных цепей. Однако, как отмечалось в ра(ботах [93, 94], площадь 20,5 А на молекулу можно получить и без предположения о наклоне цепей, а лишь исходя из предпочтительной упаковки карбоксильных групп на поверхности. Расчет энергии электростатического взаимодействия плотноупакованных диполей показывает, что она может быть положительной или отрицательной — в зависимости от геометрии решетки [95]. Однако общий вывод сводится к тому, что вклад электростатического взаимодействия всегда мал по сравнению с вкладом сил притяжения между углеводородными хвостами. [c.118]

    Итак, образование нефти в природе можно представить как результат гидрогенизации первичной нефти, образовавшейся из смешанного гумусо-сапропелитового материала путем постепенного изменения ого в придонных областях соленоводного бассейна в условиях анаэробного разложения. В зависимости от ближайшего химического состава сапропелитового материала и большего или меньшего содержания в нем гумусовых Веществ состав первичной нефти может колебаться в довольно широких пределах, соответственно чему продуктом ее гидрогенизации могут оказаться нефти различных типов. Так, например, если в первичной нефти преобладали жирные кислоты предельного ряда и продукты их превращения, то конечным продуктом гидрогенизации окажется нефть метанового типа если при образовании первичной нефти первенствующее место занимали непредельные кислоты жирного ряда и продукты их уплотнения циклического строения, то в конечной нефти будут преобладать нафтены наконец, в тех случаях, когда материнское вещество нефти содержало значительные количества гумусовых веществ, производных ароматического ряда, в составе конечной нефти видное место займет ароматика. В соответствии со всем вышеизложенным легко видеть также, что образование кислородных, азотистых и сернистых соединений, а равным образом такие свойства нефти, как ее оптическая деятельность, объясняются без особых затруднений. [c.306]

    Итак, состав хлопкового масла, согласно Гильдичу, по типам жирных кислот (предельных и непредельных) таков  [c.170]

    Наряду с растительными маслами в лакокрасочной промышленности в качестве сырья применяют синтетические жирные кислоты предельного ряда общей формулы СпНгпОг. Их получают каталитическим окислением парафиновых углеводородов нефти кислородом воздуха  [c.120]

    Литиевые смазки. По объему производства смазки, изготовляемые на литиевых мылах, значительно уступают солидолам и консталинам. Тем не менее литиевые смазки заслуживают особого внимания. Несмотря на относительную дефицитность гидроокиси лития, применяемой для шолучелия литиевых мыл, в последние годы в Советском Союзе и за рубежом объем производства этих смазок значительно увеличивается. Это обусловлено относительной гидрофобностью и высокой загущающей способностью литиевых мыл высокомолекулярных жирных кислот предельного ряда. Консистентные смазки, изготовленные на литиевых мылах, отличаются от других значительной водоупорностью, высокой температурой плавления, хорошей коллоидной стабильностью и хорошими вязкостно- и прочностно-температурными свойствами [37]. Они широко применяются для узлов трения приборов, механизмов и машин, работающих с большими скоростями в широком диапазоне температур.  [c.209]

    Лецитиназы (их две—А и В) отщепляют от лецитина высокомолекулярные жирные кислоты, предельную и непредельную, по месту их связи с глицерином. Фосфорная кислота отщепляется от глицерина глицерофос-фатазой, а холин от фосфорной кислоты—холинфосфатазой (см. Фосфатиды ). [c.341]

    Если в смеси больщинство глицеридов содержит предельные жирные кислоты, то такая смесь оказывается твердой. К этой категории относится жир теплокровных животных, например говяжье сало, щпиг или цыплячий жир. Если же в состав смеси глицеридов входит заметное количество непредельных жирных кислот, то получаются жидкие жиры. К ним относятся рыбий жир и жиры, содержащиеся в растениях, например хлопковое масло. (Правда, в некоторых растениях содержатся твердые жиры, например в некоторых пальмах.) [c.197]

    Работы по окислению парафинов в Германии были направлен1з1 главным образом на создание методов окисления высших представителей насыщенных углеводородов, содержащих 20—25 атомов углерода. Если окисление этой группы предельных углеводородов проводить должным образом, получают жирные кислоты различного молекулярного веса, начиная практически с муравьиной кислоты и кончая кислотами с тем же числом атомов углерода, что и у исходного парафина. [c.432]

    Идентифицировать индивидуальные жирные кислоты, содержащиеся в оксидате, удавалось лишь немногим исследователям. Оксидат обычно содержит небольшие количества низших (летучих) кислот в большем количестве содержатся в оксидате тяжелые водонерастворимые предельные кислоты. Сообщается, что выход таких кислот со средним молекулярным весом 250 может доходить до 60—70% [327. В табл. ХП1-5 приведены данные по составу оксидата после окисления парафина, полученного путем синтеза из СО и водорода по Фишеру — Тропшу, в присутствии 0,5% стеарата марганца. [c.587]

    Разрыв связи С—С при окислении может происходить в любой точке молекулы, поэтому в оксидате содержатся продукты самого различного молекулярного веса. В оксидате были обнаружены и идентифицированы следующие летучие жирные кислоты муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная,валерьяновая, капроновая и далее вплоть до 10 углеродных атомов в цепи. Водонерастворимые нелетучие кислоты представляют собой очень сложную жирных кислот, оксидат может содержать окси-кпслоты, лактоны, ангидриды, альдегидо-кислоты, кетоно-кислоты, альдегиды, спирты и простые эфиры [328—336]. Твердые кислоты более чем на 80% состоят из предельных соединений с молекулярным весом от 145 до 300 и на 50% — из соединений с числом углеродных атомов не выше 14 [339]. Сообщалось об идентификации миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, лигно-цериновой и изоиальмитиновой кислот [340]. Образование двухосновных кислот незначительно, хотя янтарную кислоту удалось выделить из оксидата [341, 342]. Неокисленный остаток по впеш- [c.587]

    Высшие жирные кислоты. К ним относятся предельные и нС предельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода, содержащие 16, 18 и более С-атомов такого рода кислоты входят в состав природных жиров (см. 173). Важнейшими являются предельные кислоты пальмитиновая 15h41 OOH, или СНз(СН2)мСООН, и стеариновая itHm OOH, или [c.487]

    Воск пчелиный выделяется в виде тончайших чешуек восковыми желе-замй пчелы. Технический пчелиный воск получают из старых и негодных сотов, обрезков вощины, восковых наростов на ульях и т. д. Различают сборные пасечные воски (самые высококачественные), прессовые, получаемые путем машинного прессования воскового сырья, и экстракционный, извлекаемый бензином из отходов воскобойных заводов. Пчелиный воск содержит 70—74% сложных эфиров одноатомных спиртов и жирных кислот, 14—15% свободных жирных кислот и 12—15% предельных углеводородов. Отличается высокой стойкостью к окислению. Применяется в некоторых смазках и восковых составах. [c.683]

    Впервые кислоты были выделены Эйхлером в 1874 г. из нефтей Апшеронского полуострова. В том же году Хели и Медингер получили кислоты из румынских нефтей. Исследования состава и свойств этих кислот показали, что они являются предельными карбоновыми кислотами. Несколько позже Марковниковым и Оглоблиным был открыт в бакинских нефтях новый класс предельных углеводородов — циклопарафинов, которые они назвали нафтенами и соответственно выделенные из этих нефтей кислоты состава СпИг гОг, или С Н2п-1С00Н были названы нафтеновыми. Несмотря на то что среди нефтяных кислот имеются и низшие жирные кислоты, общее название нефтяных карбоновых кислот — нафтеновые кислоты — сохранилось до настоящего времени. [c.7]

    Предельные спирты (дающие моющие средства, пригодные для использования в горячей воде) могут быть, кроме того, получены гидрированием жирных кислот под давлением. Что же касается непредельных спиртов (весьма ценных тем, что они дают моющие средства, пригодные для использования в холодной воде), то эти спирты, о с е н о л и, могут быть получены лишь гидрированием по методу Буво (Na в изобутиловом спирте) непредельных жирных кпслот. Производство этих спиртов было осуществлено в Радлебене. [c.203]

    Затухающий характер автоколебаний капель касторового масла в обратной эмульсии можно объяснить с позиций разряда катионов и анионов жирных кислот, всегда присутствующих в касторовом масле. Первый акт контакта капли с катодом приводит к разряду некоторой части ионов водорода. Одновременно с этим в капле накапливается объемный заряд анионов жирных кислот, который отрывает каплю от катода и перемешает ее к аноду. На аноде анионы жирных кислот разряжаются до тех пор, пока не накопится положительный объемный заряд из ионов водорода, отрывающий каплю от анода. По-видимому, процесс автоколебания может продолжаться до полного электрохимическо1гд извлечения ионизирующихся примесей жирныхкислот. Продукты электрохимического разложения жирных кислот представляют-собой соединения предельного алифатического ряда или полимерные соединения, практически не влияющие на концентрацию диссоциируемых примесей. [c.24]

    Жнры, как известно, представляют собой сложные эфиры глицерина и разнообразных кислот жирного ряда. Среди последних встречаются предельные и непредельные кислоты, гидрокси- и кетокислоты с длиной цепи С12—С20 и различной степенью непре-дельности. Практически все жирные кислоты животных и растительных жиров построены на основе неразветвленной алифатической цепи. Очень небольшие количества отдельных представителей оазветвлеииых кислот ряда Сд и Сга были выделены из бактерий и жировых тканей животного прои( хождения. Из некоторых микроорганизмов и грибов выделены высокомолекулярные (З-гидр-оксикислоты с длинной боковой цепью в -положении. [c.31]

    М. С. Дудкин и И. С. Скорнякова [309] также сначала омыливали китовый жир водно-спиртовым раствором едкого натра. Выделившиеся кислоты экстрагировали эфиром. Эфирную вытяжку промывали раствором поваренной соли до нейтральной реакции. Эфир отгоняли, а оставшиеся жирные кислоты сушили в токе углекислого газа и разделяли на фракции при соотношении между кислотой, карбамидом и метанолом, равном 1 4 20. При этом получены фракция предельных кислот, содержащая, главным образом, пальмитиновую и миристиновую кислоты (ценное сырье для мыловаренной промышленности), и фракция, содержащая непредельные жирные кислоты (сырье для производства пленкообразующих веществ). Известно, что существенным недостатком китового жира, тормозящим применение его в мыловарении, является наличие характерного рыбного запаха. Однако во всех образцах кислот, перешедших в осадок с карбамидом, этот запах совершенно отсутствовал, что свидетельствует о целесообразности применения карбамидного метода при использовании китового жира. [c.220]

    Многообразие предельных углеводородов и их производных привело к необходимости создания систематической номенклатуры для их точного обозначения. Вообще в химии применяются два способа выбора названий. Для обозначения различных соединений пользуются либо тривиальными названиями, отражающими какое-либо свойство вещества или нахождение его в природе, в частности окраску (например, Нильский голубой ), способность к кристаллизации ( кристаллический фиолетовый ), происхождение от производящего растения (например, мальвин — из мальвы), от исходного вещества ( жирные кислоты ), либо же применяют рациональное обозначение, т. е. такое название, которое дает однозначное представление о строении данного соединения. Первый из этих способов, обладающий некоторыми преимуигествами, особенно краткостью и наглядностью, оказывается недостаточным при необходимости различать большое число аналогично построенных соединений. Для рационального обозначения алифатических соединений служит так называемая Женевская номенклатура решение о введении ее было принято на Международном химическом конгрессе в Женеве в 1892 г., хотя она еще ранее в общих чертах была предложена Гофманом. [c.28]

    Восстановление жирных кислот, т. е. производных предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещен карбоксильной группой СООН, удается удовлетворительно осуществить преимущественно в случае высших кислот этот метод имеет значение для получения высокомолекулярных парафинов. Восстановление проводится с помощью иодистоводородной кислоты и фосфора  [c.32]

    К действию а 3 от и о й к и с л о т ы предельные углеводороды относятся Пй-разному. Если углеводород имеет в молекуле третичный атом углерода (который вообще легче подвержен химическим воздействиям), то такой углеводород можно окислить концентрированной азотной кислотой до двуокиси углерода и низших жирных кислот (Марковников, Пони). Углеводороды нормального строения более устойчивы они превращаются при действии азотной кислоты в нитропроизводные, которые могут быть также получены по реакции Коновалова путем обработки некоторых парафинов разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре или по Урбанскому и Слону — действием газообразной N264 на нагретые пары углеводородов (см, далее, стр. 173 и сл,). [c.38]

    АЦЕТОНИТРИЛ (нитрил уксусной кислоты, цианистый метил) Hз N—бесцветная жидкость с характерным запахом (эфирным), т. кип. 81,6 С, смешивается с водой и другими органическими растворителями. А. применяют как растворитель многих неорганических и органических веществ как исходный материал для синтеза важных промышленных продуктов, для разделения смеси жирных кислот, удаления смол, фенолов и красителей из углеводородов нефти и др. А, токсичен, предельно допустимая концентрация в воздухе около 0,002%. [c.36]

    Изложенное изображено в виде диаграмм, которые составлены на основании экспериментальных данных, сообщенных институтом национальной ассоциации по крашению и чистке (см. ссылку 112). Институт применял для своих опытов вместо крепкого мыльного раствора так называемые фильтрующие мыла, которые отличаются от первых лишь в части титра мыла и отношением жирной кислоты к мылу. После предварительной обработки очищаемых предметов одежды при относительной влажности воздуха в 65%, они содержат достаточно влаги, чтобы препятствовать посерению ткани вследствие статического накопления пятнообразующих веществ. Поэтому степень посерения ткани в данном случае можно рассматривать, как обратно пропорциональный измеритель способности очищающего раствора приводить пятнообразующие вещества во взвешенное состояние. Из помещенных ниже диаграмм с предельной ясностью вытекает, что вода способствует сохранению раствором упомянутой способности. Как было сказано, вода стремится вызывать в растворителе стоддард образование мицелл. Накопление жирных кислот быстро нарушает процесс образования мицелл путем образования растворимого кислого.мыла, [c.157]

    Как мы уже отмечали, молекулы поверхностно-активных веществ обычно дифильны, т. е. имеют полярную и неполярную часть. Полярной частью молекул поверхностно-активного вещества могут быть группы, обладающие достаточно большим дипольным моментом —СООН —ОН —Nh3 —SH — N —NO2 —N S —СНО —SO3H. Неполярной частью молекулы поверхностно-активного вещества обычно являются алифатические или ароматические радикалы. Длина углеводородного радикала сильно сказывается на поверхностной активности молекулы. Дюкло, а затем Траубе, изучая поверхностное натяжение водных растворов гомологического ряда предельных жирных кислот, нашли, что поверхностная активность этих веществ на границе раствор — воздух тем выше, чем больше длина углеводородного радикала, причем в среднем она увеличивается в 3,2 раза на каждую группу СНг-Это легко доказывается тем, что изотермы поверхностного натяжения для гомологического ряда жирных кислот почти полностьк> совмещаются, если при переходе от одного члена ряда к следующему изменить масштаб значений на оси концентраций в 3,2 раза. [c.126]

    Опыты также показали, что о, не изменяясь с увеличением длины углеводородного радикала, зависит, от полярной группы молекулы. Так, о для жирных кислот равно 20,5 А , для сложных эфиров предельных кислот — 22 А и для спиртов — 21,6 А . Это указывает, что о является молекулярной константой, которая характеризует полярную группу дифильной молекулы. Кроме того, опыты показали, что 5о сравнительно мало зависит от природы поверхности, на которой образовалась пленка. Так, было найдено, что площадь, занимаемая молекулой л-толуидииа на границе водный раствор — воздух, равна 25,4 А , на границе вода — гексан — [c.135]

---

ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ • Большая российская энциклопедия

• В книжной версии

  Том 6. Москва, 2006, стр. 151

• Скопировать библиографическую ссылку:

  ---

Авторы: Ю.  Н. Огибин

ВЫ́СШИЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ (ВЖК), при­род­ные и син­те­ти­че­ские али­фа­тич. кар­бо­но­вые ки­сло­ты, со­дер­жа­щие не ме­нее 6 ато­мов уг­ле­ро­да в мо­ле­ку­ле. Су­ще­ст­ву­ют на­сы­щен­ные, не­на­сы­щен­ные В. ж. к., нор­маль­но­го и раз­ветв­лён­но­го строе­ния, од­но- или мно­го­ос­нов­ные; кро­ме кар­бок­силь­ной груп­пы мо­гут со­дер­жать др. функ­цио­наль­ные груп­пы.

На­сы­щен­ные ВЖК нор­маль­но­го стро­ения со­ста­ва C₆–C₉ – жид­ко­сти с рез­ким за­па­хом, со­ста­ва С₁₀ и вы­ше – твёр­дые ве­ще­ст­ва. Боль­шин­ст­во раз­ветв­лён­ных и не­на­сы­щен­ных ВЖК – вяз­кие жид­ко­сти, хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, не­рас­тво­ри­мы в во­де. ВЖК об­ла­да­ют хи­мич. свой­ст­ва­ми кар­бо­но­вых ки­слот. В при­ро­де встре­ча­ют­ся, как пра­ви­ло, ли­ней­ные на­сы­щен­ные и не­насы­щен­ные ки­сло­ты с чёт­ным чис­лом ато­мов уг­ле­ро­да со­ста­ва C₁₀–C₂₂; в ви­де гли­це­ри­дов они со­дер­жат­ся в жи­вотных жи­рах и рас­тит. мас­лах, в ви­де эфи­ров выс­ших жир­ных спир­тов – в при­род­ных вос­ках. К важ­ней­шим при­род­ным ВЖК от­но­сят­ся стеа­ри­но­вая С₁₇Н₃₅СООН, олеи­но­вая С₁₇Н₃₃СООН, ри­ци­но­ле­вая С₁₇Н₃₂(ОН)СООН, а так­же уча­ст­вую­щие в био­син­те­зе про­стаг­лан­ди­нов – ли­но­ле­вая С₁₇Н₂₉СООН, ли­но­ле­но­вая С₁₇Н₂₇СООН и ара­хи­до­но­вая С₁₉Н₃₁СООН ки­сло­ты (см. Не­за­ме­ни­мые жир­ные ки­сло­ты).

При­род­ные ВЖК по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом жи­ров и рас­тит. ма­сел; син­те­тич. ВЖК – окис­ле­ни­ем аль­де­ги­дов и ал­ка­нов, гид­ро­кар­бок­си­ли­ро­ва­ни­ем ал­ке­нов. При­ме­ня­ют ВЖК в про­из-ве мою­щих средств, све­чей, сма­зоч­ных, ла­ко­кра­соч­ных, тек­стиль­но-вспо­мо­гат. ма­те­риа­лов, ин­гре­ди­ен­тов для ре­зи­но­тех­нич. из­де­лий, ис­кусств. ко­жи, эмуль­га­то­ров ла­тек­сов и кау­чу­ков, при­са­док к ра­кет­но­му и ди­зель­но­му то­п­ли­вам, для син­те­за али­фа­тич. ами­нов и ами­дов и др.

Жирные кислоты и спирты

Косметическая химия

Жирные кислоты и спирты.

Жирные кислоты

Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.

Химическое строение

К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.

Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):

Формула карбоксила:

или упрощённо – СООН.

Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:

По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:

1. Низшими (С1-С3),

2. Средними (С4-С8) и

3. Высшими (С9-С26).

Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.

Предельные и непредельные органические вещества

Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.

В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.

Например:

При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.

В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.

Так в случае двойных связей мы имеем:

Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:

Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.

В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.

Высшие жирные кислоты.

В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота — C9h29COOH,

2. Лауриновая кислота — С11Н23СООН,

3. Миристиновая кислота — С13Н27СООН,

4. Пальмитиновая кислота — С15Н31СООН,

5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота — С17Н33СООН, – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С17Н31СООН, — имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.

В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.

Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.

Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.

Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.

Поэтому их гидрируют по двойным связям.

Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)

Жирные спирты

Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).

Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану — этиловый:

К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).

Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:

Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.

Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16h43OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.

К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:

Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16h43OH.

Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.

Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.

Короткоцепочечные жирные кислоты

КОРОТКОЦЕПОЧЕЧНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ (SCFAs)

Рис. 1 . Образование и путь КЦЖК в системе желудочно-кишечного тракта человека

КОРОТКОЦЕПОЧЕЧНЫЕ (ЛЕТУЧИЕ) ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ КАК МЕТАБОЛИТЫ АНАЭРОБНЫХ БАКТЕРИЙ

Короткоцепочечные жирные кислоты (сокращённое наименование: КЖК или КЦЖК; англ. short-chain fatty acids (SCFAs) или volatile fatty acids (VFAs)) — обобщённое наименование ряда предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих относительно небольшое количество (не более 6) атомов углерода.

Итак, одним из важнейших продуктов бактериального синтеза  являются особые соединения  – летучие жирные кислоты (ЛЖК) или, еще их называют, короткоцепочечными жирными кислотами (КЦЖК). Значение данных органических кислот для человеческого организма чрезвычайно важно. Здоровая микрофлора желудочно-кишечного тракта позволяет вырабатывать достаточное количество указанных соединений, которые в свою очередь обладают противовоспалительным, противоопухолевым воздействием, защищают организм от патогенов и токсинов, стимулируя развитие нормальной микрофлоры, т. е. поддерживают микробное равновесие и целостность слизистой кишечника.  Отметим, что пробиотики имеют бактериальный состав, соответствующий нормальной микрофлоре ЖКТ, а потому систематический прием указанных биоконцентратов и (или) употребление пробиотических продуктов (особенно совместно с пребиотиками)  восполняет дефицит короткоцепочечных жирных кислот в толстом кишечнике.

О влиянии пробиотиков на продукцию короткоцепочечных жирных кислот кишечным микробиомом человека см. в обзорной статье:

Стимулирование синтеза SCFAs с помощью пробиотических бактерий

ИСТОЧНИКИ И ВИДЫ КЦЖК

Микроорганизмы, населяющие кожу и слизистые человека, наибольшего своего количества достигают на слизистой толстого кишечника, где их концентрация огромна и составляет до 10¹² колониеобразующих единиц в 1 мл. Бактерии участвуют в пищеварении и обеспечении организма хозяина веществами, необходимыми для энергетических и пластических процессов, образуя своеобразный метаболический реактор. Они также участвуют в противоинфекционной защите, формируя колонизационную резистентность слизистых оболочек, и вырабатывают значительные количества разнообразных физиологически активных соединений, контролирующих многие процессы в макроорганизме. Одними из таких соединений являются короткоцепочечные жирные кислоты, иногда их называют летучими кислотами.

Почему летучие жирные кислоты?

Первоначально КЦЖК называли летучими жирными кислотами (ЛЖК), этот термин до сих пор можно встретить в литературе. Это название произошло не столько от летучести, сколько от их специфического, нередко неприятного запаха. Летучие жирные кислоты — это низкомолекулярные карбоновые кислоты, способные при кипячении улетучиваться с водяным паром. Образуясь в значительных количествах в просвете кишки, они не остаются безучастными метаболитами бактерий, а активно включаются в работу организма хозяина. Направления их деятельности чрезвычайно разнообразны, что довольно необычно для таких простых по химической структуре соединений.

Почему короткоцепочечные жирные кислоты?

КЦЖК — это монокарбоновые кислоты с длиной цепи до 6 атомов углерода, поэтому в англоязычной литературе их еще называют «short-chain fatty acids» (SCFA) — короткоцепочечными жирными кислотами.

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН). По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа — СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы — СООН), и т.д. Так, Муравьиная (С1), Уксусная (С2), Пропионовая (С3), Масляная / Изомасляная (С4), Валериановая / Изовалериановая (С5) и Капроновая / Изокапроновая (С6) кислоты являются одноосновными карбоновыми кислотами (прим.: номер в обозначении кислот показывает кол-во атомов углерода).

Итак, короткоцепочечные жирные кислоты играют важную роль в физиологии пищеварения. В различных отраслях знания к короткоцепочечным жирным кислотам относят разный набор карбоновых кислот:

Наименование и обозначение КЖК		Химическая формула	Производные (соли и сложные эфиры)
Уксусная	C2	CH3-COOH	ацетаты
Пропионовая	С3	CH3-CH2-COOH	пропионаты
Масляная	С4	CH3-(CH2)2-COOH	бутираты
Изомасляная	iC4	(CH3)2-CH-COOH	изобутираты
Валериановая	С5	CH3-(CH2)3-COOH	валераты
Изовалериановая	iС5	CH3-CH(CH3)-CH2-COOH	изовалераты
Капроновая	С6	CH3-(CH2)4-COOH	гексанаты
Изокапроновая	iC6	(CH3)2-CH-CH2-CH2-COOH	изогексанаты

Цифра после «С» в обозначении КЖК указывает на число атомов углерода в кислоте.

Изомасляная, изовалериановая и изокапроновая кислоты являются изомерами масляной, валериановой и капроновой кислот, соответственно, и так называемыми «жирными кислотами с разветвлённой углеродной цепью» и с биохимической точки зрения жирными кислотами не являются. Поэтому карбоновые кислоты с «разветвлённой цепью» часто не включают в список КЖК. Иногда к КЖК относят также муравьиную кислоту (С1), иногда не включают капроновую и изокапроновую кислоты. Уксусная, пропионовая, масляная, валериановая и капроновая кислоты являются насыщенными жирными кислотами.

Примечание: Перечисленные жирные кислоты в медицинской литературе обозначаются как короткоцепочечные, хотя, строго говоря, с биохимической точки зрения таковыми являются только три: уксусная, пропионовая и масляная (т.е. С2-С4). Нормальная микрофлора толстой кишки перерабатывая непереваренные в тонкой кишке углеводы производит перечисленные кислоты с минимальным количеством их изоформ.

K основным КЦЖК, продуцируемым в толстом кишечнике, относятся уксусная, пропионовая и масляная кислоты. Отметим, что соли и эфиры (производные) данных кислот, образующиеся также в результате брожения (ферметации  пищевых волокон в кишечнике), называются соответственно: ацетат, пропионат и бутират). 

	Ацетат ↔ уксусная кислота (CH3COOH), является метаболитом всех полезных бактерий кишечника – повышает поглощение кислорода, кровообращение в слизистой, он, проходя через печень, снова поступает в кровь, становится энергетическим субстратом для клеток тканей и органов: мышечной ткани, сердца, почек, головного мозга и других. Уксусная и молочная кислота регулируют уровень pН, моторную и секреторную активность кишечника, обладают послабляющим и антимикробным эффектами. Об А. см. →
	Пропионат ↔ пропионовая кислота (CH3CH2COOH), транспортируется в печень и включается в процесс глюконеогенеза и синтеза биогенных аминов, улучшает микроциркуляцию в слизистой кишечника и поддерживает в ней метаболические процессы, блокирует прикрепление к колоноцитам условно-патогенной микрофлоры. Пропионовая и масляная кислоты участвуют в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов). О П. см. →
	Бутират ↔ масляная кислота (C3H7COOH), стимулирует обновление клеток слизистой кишечника – рост и пролиферацию энтероцитов, крипт, влияет на кровоток в слизистой, и является основным энергетическим субстратом для клеток кишечника, обеспечивая до 70% потребности в энергии, а также участвует в регуляции многих метаболических и сигнальных процессов в ЖКТ. О Б. см. →

Метаболизм короткоцепочечных кислот в кишечнике

КЖК относят к биохимическим маркерам симбиоза микрофлоры, населяющей толстую кишку, и организма человека. КЖК, образованные в результате микробного метаболизма, имеют важное значение как для толстой кишки, так и для макроорганизма в целом. Синтез КЖК является важным фактором колонизационной резистентности, обеспечивающим стабильность состава кишечной микрофлоры, одним, но не единственным, механизмом обеспечения которой является поддержание оптимальных значений рН в просвете толстой кишки. Повышение концентрации КЖК сочетается со снижением осмотического давления в толстой кишке в связи с расщеплением полисахаридов.

Большая часть КЖК, образовавшихся в толстой кишке, всасывается. Обычно, с калом выводится не более 5% от их общего количества. Всасывание КЖК происходит при участии активных транспортных систем колоноцитов и наиболее хорошо изучено в отношении масляной кислоты. Установлено, что масляная кислота поступает в колоноцит в обмен на гидрокарбонатные ионы. Часть всосавшейся масляной кислоты поступает опять в просвет кишки в обмен на ионы хлора, однако значительная часть её остается в колоноците и утилизируется им. Кроме того, всасывание масляной кислоты тесно связано с всасыванием натрия: блокирование всасывания масляной кислоты блокирует всасывание натрия и наоборот. Это взаимодействие имеет особое значение, так как поступление натрия в колоноцит определяет всасывание воды. Кроме того, КЖК определяют всасывание кальция и магния. Таким образом, эффективность всасывания КЖК имеет значение не только для поддержания водно-электролитного равновесия и минерального обмена в организме, но также для регуляции моторики толстой кишки, проявляя свой антидиарейный эффект. Важной функцией микрофлоры в связи с метаболизмом в КЖК является обеспечение колоноцита энергией, которую для энергетических целей не менее, чем на 70% даёт масляная кислота. Доказано, что КЖК являются регуляторами апоптоза и обладают антиканцерогенным эффектом.

КЖК в портальной, печеночной и венозной (периферической) крови:

Поступившие в колоноцит уксусная и пропионовая кислоты на уровне толстой кишки участвуют в регуляции её кровотока, повышая его и тем самым обладают антиишемическим эффектом. Концентрация КЖК (в основном уксусной и пропионовой кислот) в воротной вене составляет в среднем 375±70 мкмоль/л, в то время как в оттекающей от печени крови она снижается до 148±42 мкмоль/л, а в периферической крови — 79±22 мкмоль/л (J.H.Cummings et al.).

Для примера, около 90% количества пропионовой кислоты метаболизируется печенью, а остальная часть транспортируется в периферическую кровь, где еe количество у человека достигает 6 мкмоль/л, что значительно превышает таковое у бутирата, но ниже, чем у ацетата (Roel J Vonk et al. ).

Концентрация КЖК натощак в плазме крови (мкмоль/л)* (C.A. Fisher et al.).

	Ацетат	Пропионат	Бутират
Портальный	128.0 (70.8) [27.9-375.3]	34.4 (23.3) [2.6-110. 9]	17.6 (18.4) [0-86.0]
Периферический	67.0 (23.0) [21.5-113.8]	3.7 (1.2) [1.5-6.5]	—

* среднее значение (±SD) [диапазон], n =28.

Таким образом, печень задерживает примерно половину поступивших через колоноцит КЖК, а периферические ткани элиминируют еще одну четверть их. Большая часть уксусной и пропионовой кислот в тканях идёт на синтез глюкозы и небольшая часть (не более 10%) на энергетические нужды.

Так как концентрации короткоцепочечных жирных кислот широко варьируется в кишечнике и переферическом кровообращении, то предлагаем ознакомиться с дополнительными данными о концентрации SCFAs из более свежего обзора от 2020 года по ссылке на его подраздел под названием: Короткоцепочечные жирные кислоты: новый класс ингибиторов гистондеацетилазы

Можно выделить следующие функции КЖК (д.м.н. Ардатская М.Д.):

Эффект	Метаболиты, ответственные за эффект
Образование нейромедиаторов	Пропионовая, масляная и валериановая кислоты
Антибактериальный эффект	Пропионовая кислота и её производные (пропионаты)
Активация фагоцитоза	Муравьиная кислота и ее производные (формиаты, оксид азота)
Регулировка моторной активности кишечника	Уксусная кислота и её производные (ацетаты), пропионовая кислота, масляная кислота и её производные (бутираты), оксид азота
Усиление местного иммунитета, поставка субстратов липогенеза	Уксусная кислота и ее производные (ацетаты)
Регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия, нейтрализация пищевых канцерогенов	Масляная кислота и её производные (бутираты)
Энергообеспечение эпителия и поддержка ионного обмена	Масляная кислота и её производные (бутираты)

Нормальные уровни короткоцепочечных жирных кислот:

Нормальные уровни короткоцепочечных жирных кислот у здоровых детей в кале и взрослых, мг/г:

• уксусная кислота (C2) — 0,634±0,004
• пропионовая кислота (C3) — 0,189±0,005
• масляная кислота (C4) — 0,176±0,004
• изовалериановая кислота (iC5) — 0,004±0,001
• сумма изокислот (iCn) — 0,059±0,0015

Нормальные уровни короткоцепочечных жирных кислот у здоровых пациентов в дуоденальном содержимом, мг/г:

• уксусная кислота (C2) — 0,739±0,006
• пропионовая кислота (C3) — 0,149±0,003
• масляная кислота (C4) — 0,112±0,002

Нормальные уровни короткоцепочечных жирных кислот в ротовой полости, мг/г:

• уксусная кислота (C2) — 0,810±0,009
• пропионовая кислота (C3) — 0,145±0,007
• масляная кислота (C4) — 0,045±0,002
• сумма изокислот (iCn) — 0,050±0,004

СИНТЕЗ КОРОТКОЦЕПОЧЕЧНЫХ ЖИРЫХ КИСЛОТ

В современном понимании процессов в организме человека микрофлора уже выделена как важнейшая адаптационная система. Основным пищевым субстратом для нормофлоры кишечника являются пищевые волокна, расщепленные (ферментированные) сахаролитической микрофлорой до простых углеводов. Именно при гидролизе нерастворимых дисахаридов полезными пробиотическими микроорганизмами (в частности бифидобактериями и пропионовокислыми бактериями) синтезируются КЦЖК – короткоцепочечные жирные кислоты. Вся история с полезной микрофлорой во многом сводится к роли этих жизненно важных для человека метаболитов полезных бактерий.

Таблица 1. Микроорганизмы кишечника, продуцирующие КЦЖК

Бактерии кишечника	Основные карбоновые кислоты	Дополнительно продуцируемые кислоты
Bifidobacterium, Lactobacillus, (Actinomyces), Ruminococcus		Молочная кислота
Veillonella, Propionnibacterium, Arachnia, Anaerovibrio (polar flagella)		Уксусная кислота
Acidaminococcus, Bacteroides, Cloctridium, Eubacterium, Lachnospira, Butyrivibrio (polar fl agella), Gemmiger, Coprococcus, Fusobacterium		Уксусная без изомасляной
Streptococcus, Leptotrichia buccalis, Peptococcus	Молочная кислота
Megasphaera, Clostridium	Масляная, изомасляная, валериановая, изовалериановая, капроновая, изокапроновая кислоты

В верхних отделах толстого кишечника происходит ферментация пищевого химуса и всасывание аминокислот и витаминов, синтезируемых бактериями, а также электролитов и до 95% воды. В дистальных отделах всасывание частично и это больше накопительный орган. Пищевые компоненты в толстом кишечнике расщепляются разнообразными бактериальными ферментами – протеазой и пептидазой, полисахаридазой и гликозидазой до олигомеров (глюкозы и аминокислот), которые, далее, ферментируются до органических кислот, водорода, углекислого газа, метана, воды и короткоцепочных жирных кислот.

Короткоцепочные жирные кислоты — основной продукт микробной ферментации углеводов, жиров и белков. Вырабатываются летучие жирные кислоты, главным образом, анаэробными бактериями (прим.: Анаэробы — это организмы, получающие энергию при отсутствии доступа кислорода), которые доминируют в составе кишечной микрофлоры. К ним, в частности, относятся бифидо- и пропионовокислые бактерии.

---

Анаэробные полезные бактерии гидролизуют простые углеводы с образованием короткоцепочечных жирных кислот – уксусной, пропионовой и масляной, а также их производных: ацетата, пропионата, бутирата. Также, например, пропионовокислые бактерии способны превращать молочную кислоту в ацетат (соль уксусной кислоты) и пропионат (соль или эфир пропионовой кислоты).

Неразветвленные летучие жирные кислоты — уксусная, пропионовая и масляная — образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизация белков ведет к образованию разветвленных кислот — изомасляной (из валина) и изовалериановой (из лейцина). Многие пищевые белки, углеводы и растительная клетчатка не перевариваются человеческими пищеварительными ферментами и не всасываются в тонком кишечнике, а перевариваются бактериями в толстой кишке до летучих жирных кислот, водорода, метана и углекислого газа. Поэтому диета, богатая растительной клетчаткой, способна увеличить образование короткоцепочных жирных кислот в кишечнике.

Основное место производства летучих жирных кислот — кишечник, где ежедневно образуется 200-1000 ммоль КЦЖК. Однако при нарушении баланса микрофлоры синтез указанных летучих компонентов падает, что может привести к различным заболеваниям.

См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке

ФУНКЦИИ КОРОТКОЦЕПОЧЕЧНЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ ДЛЯ ОРГАНИЗМА ЧЕЛОВЕКА

На рисунке: Метаболизм короткоцепочечных жирных кислот

---

О функциональной роли короткоцепочечных жирных кислот, образующихся при микробной ферментации пищевых волокон в кишечнике, см. в обзорной статье:

От пищевых волокон до физиологии хозяина: Короткоцепочечные жирные кислоты как основные бактериальные метаболиты

---

Короткоцепочечные жирные кислоты быстро всасываются в кровь и являются основным источником энергии для клеток слизистой толстого кишечника. Они стимулируют рост и обновление клеток слизистой (пролиферацию и дифференциацию клеток), образование слизи, кровоток в слизистой, увеличивают всасывание воды и солей (хлорида натрия, калия, магния), регулируют кислотно-щелочной баланс (снижают рН в толстой кишке), поддерживают микробное равновесие и целостность слизистой кишечника. КЦЖК – главный источник дыхательного субстрата и ацетил-коэнзима А, необходимых для метаболизма в клетках слизистой, для синтеза липидов и строительства клеточных мембран, для сохранения целостности клеток слизистой и регенерации клеток тканей. 

 Говоря о значении КЦЖК для макроорганизма (человеческого организма), выделяют их участие в следующих важных процессах:

1..Регуляция состава микрофлоры. КЦЖК обладают известной антибактериальной активностью. Благодаря этому они могут служить важным фактором в поддержании баланса микробной экосистемы. Они могут как препятствовать колонизации кишечника патогенными микроорганизмами, например, шигелламии сальмонеллами, так и служить промоторами роста некоторых анаэробных бактерий.

2..Поддержание водно-электролитного баланса в просвете кишки. Вместе с КЦЖК всасываются ионы натрия, калия, хлора и воды. От всасывания КЦЖК зависит содержание карбонатов в просвете кишечника и рН кишечного содержимого.

3..Поддержание энергообмена. Хотя истинный вклад этих кислот в энергетический баланс человека не установлен, полагают, что он составляет до 20-25% ежедневной потребности, особенно если пища богата растительной клетчаткой. Особенно велика роль кислот с четным числом атомов углерода — уксусной, масляной и капроновой кислот.

4..Питание и рост кишечного эпителия. КЦЖК, особенно масляная кислота, являются основным источником питания колоноцитов, обеспечивая их энергией почти на 70%. КЦЖК стимулируют пролиферацию кишечного эпителия. Их отсутствие в просвете кишки или нарушение утилизации колоноцитами приводит к развитию язвенного колита и других воспалительных заболеваний кишечника.

5..Антиканцерогенное действие. Недавние исследования показали, что пропионовокислые батерии могут использоваться как эффективные пробиотики в профилактике рака кишечника через их способность синтезировать апоптоз-индуцирующие короткоцепочечные жирные кислоты. Как известно, молочные ПКБ путем ферментации пищевых волокон вырабатывают пропионовую кислоту (пропионат) и уксусную кислоту (ацетат). Как было установлено, ПКБ действуя на митохондрии через эти короткоцепочечные жирные кислоты, индуцируют апоптоз клеток колоректального рака. Апоптоз — это один из основных механизмов самопрофилактики онкологических заболеваний. Многочисленные исследования показали также защитную роль и масляной кислоты в отношении появления и роста раковой опухоли толстого кишечника. Возможно, во всем этом и заключается антиканцерогенное действие диеты, богатой растительной клетчаткой.

Регуляция генов

Имеются сведения, что короткоцепочечные жирные кислоты могут перемещаться из бактерий и в наши собственные клетки. Внутри наших клеток они могут инициировать процессы, которые изменяют активность генов и, в конечном счете, влияют на поведение наших клеток. Исследования показывают, что короткоцепочечные жирные кислоты увеличивают количество химических маркеров на наших генах. Химические сообщения от бактерий могут изменить местоположение ключевых химических маркеров по всему геному человека. Своими жирными кислотами бактерии могут отключать одну из гистоновых деацетилаз – HDAC2. В итоге с гистонов никто не снимает «кислотные» метки (остатки КЦЖК, которые навесили на них другие ферменты). Такие «меченые» гистоны связываются с ДНК иначе, чем «чистые» гистоны, и особым образом настраивают активность генов. Общаясь таким образом, бактерии могут помочь бороться с инфекциями и предотвращать рак.

 Формирование и укрепление костей

Имеются сведения об участии КЦЖК в регуляции формирования прочных костей и их защите от патологического разрушения. В экспериментах на мышах было установлено, что лечение короткоцепочечными жирными кислотами (в частности, пропионовй и масляной) значительно увеличивает костную массу и предотвращает постменопаузальный остеопороз и воспалительно-индуцированную потерю костной массы.

Небезрезультатно исследуется роль КЦЖК в патогенезе разных других патологических состояний:

колоректальной аденомы, анемии, артериальной гипертензии, антибиотик-ассоциированной диареи, интоксикационного синдрома, болезни оперированного кишечника, синдрома мальабсорбции, рака яичников, развитие которых связывают с недостаточностью КЦЖК.

Специалисты уже сегодня считают методы профилактики и комплексной терапии вышеуказанных заболеваний с использованием продуцентов КЦЖК (пробиотической стимуляции, например, с помощью ПКБ), непосредственно КЦЖК или диетической стимуляции микрофлоры растительной клетчаткой весьма эффективными, тем более при этом наблюдается выраженное иммунотропное воздействие.

ИММУНИТЕТ, КЦЖК И ПРЕБИОТИКИ.

В последние годы проведено достаточно большое количество исследований, показывающих, что КЦЖК — реально активные модуляторы деятельности иммунной системы макроорганизма. Кишечник обладает собственной лимфоидной тканью, доказана роль КЦЖК в активации местного и системного иммунитета. Не исключено, что именно эта их способность со временем выйдет на первый план в понимании значения КЦЖК в жизни человека и его микрофлоры. Стоит отметить, что в данном аспекте большую роль играют пребиотики, т.к. для поддержания микробного баланса в толстой кишке и образования КЦЖК и их солей необходима активная бактериальная ферментация различных олиго- и полисахаридов. Собственные микроорганизмы хозяина вырабатывают в толстом кишечнике специальные ферменты, которые расщепляют пребиотические вещества путем анаэробного их брожения, выделяя при этом энергию для своего роста и размножения, а также органические кислоты (КЦЖК), препятствующие развитию патогенных микроорганизмов (рис.2), и создающие благоприятную среду для развития бифидофлоры. Такая стимуляция приводит к одной из наиболее важных метаболических реакций — регулированию иммунного статуса, механизм которой представлен на рис. 3. 

Рис. 2. Механизм позитивного действия пребиотиков на гомеостаз кишечника. КЦЖК* — короткоцепочечные жирные кислоты

Рис. 3. Влияние стимуляции бифидофлоры на иммунный статус. ДК — дендритная клетка; М-клетка — микроскладчатая клетка; Тs-Т-супрессор; Тх1 и Тх2- Т-хелперы 1,2; Ил-10 и Ил-12 — интерлейкины; ТГФ-бета — трансформирующий фактор роста Т-лимфоцитов; ИФН-гамма — интерферон

О действии короткоцепочечных жирных кислот (SCFAs) в результате ПРЕбиотического воздействия см. подробнее по ссылке:

Механизм действия пребиотиков

Противоопухолевая активность. При исследовании противоопухолевой активности ЛЖК было получено много фактов, свидетельствующих об их способности влиять на экспрессию (активность) генов в энтероцитах (общее название ряда клеток эпителия кишечника), путем запуска каскада внутриклеточных реакций, приводящих к запрограммированной гибели опухолевой (раковой) клетки. Все это дает основания рассматривать пробиотические продукты питания в качестве перспективных средств профилактики онкологических заболеваний (в частности рака кишечника). Дополн. см.: антиканцерогенное действие.

Таблица 2. Некоторые эффекты, оказываемые КЦЖК

Эффект	Метаболиты, ответственные за эффект
Энергообеспечение эпителия	Уксусная (ацетат), масляная (бутират) кислота
Антибактериальный эффект	Пропионовая кислота (пропионат)
Регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия	Масляная кислота (бутират)
Поставка субстратов глюконеогенеза	Пропионовая кислота (пропионат)
Поставка субстратов липогенеза	Ацетат, бутират
Блокировка адгезии патогенов к эпителию	Пропионат, пропионовая кислота
Регулировка моторной активности кишечника	КЦЖК, соли КЦЖК
Усиление местного иммунитета	Бутират (масляная кислота)
Поддержание ионного обмена	КЦЖК, соли КЦЖК (в большей степени уксусная к-та (ацетат), пропионовая к-та (пропионат), масляная кислота (бутират)

КОРОТКОЦЕПОЧЕЧНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ И КИШЕЧНЫЙ ЭПИТЕЛИЙ

Эпителий, или эпителиальная ткань — слой клеток, выстилающий поверхность (эпидермис) и полости тела, а также слизистые оболочки внутренних органов, пищевого тракта, дыхательной системы, мочеполовые пути. Кроме того, образует большинство желёз организма.

Эпителиальные клетки — основное место контакта микрофлоры и хозяина. Самое уязвимое звено — эпителий толстого кишечника, где практически один ряд клеток отграничивает внутреннюю стерильную среду от бактериальной пленки, в которой концентрация бактерий достигает 10¹² на 1 мл.

Эпителиальные клетки — первое звено противоинфекционной защиты и во многом от успешности их работы зависит, живет ли хозяин с микрофлорой в состоянии мира или войны. Летучие жирные кислоты играют определяющую роль в нормальном функционировании эпителия. Достаточно лишь того факта, что КЦЖК являются для эпителиальных клеток основным энергетическим субстратом. Сжигая КЦЖК в пероксисомах, эпителиальные клетки получают до 70% необходимой энергии.

Муциновый слой слизистой оболочки. Бактерии — комменсалы толстой кишки в ходе катаболизма неперевариваемых в тонкой кишке углеводов (т.н. пищевых волокон) образуют короткоцепочечные жирные кислоты, такие как ацетат, пропионат и бутират, которые повышают продукцию муцинов и защитную функцию эпителия.

Пролиферативная активность. Короткоцепочные жирные кислоты оказывают выраженное действие на пролиферативную активность эпителия кишечника (прим.: Пролиферация (от лат. proles — отпрыск, потомство и fero — несу) — разрастание ткани организма путём размножения клеток делением или новообразование (обновление) клеток и внутриклеточных структур (митохондрий, эндоплазматической сети, рибосом и др.). Лежит в основе роста и дифференцировки тканей, обеспечивает непрерывное обновление структур организма.

Чем больше концентрация КЦЖК в просвете кишечника, тем выраженнее должны идти пролиферативные процессы в стволовых клетках эпителия, тем стабильнее должна быть барьерная (защитная) функция слизистой.

ЗАЩИТА ОТ ВОСПАЛЕНИЙ

Противовоспалительная функция. Летучие жирные кислоты являются важными регуляторами антибактериальной защиты в полимикробных воспалительных процессах, протекающих с участием анаэробов, «прикрывая» классических возбудителей от защитных реакций макроорганизма.

Анаэробные бактерии живут с макроорганизмом в едином тесном симбиозе. Основная роль этих кислот в мирное время, это — сдерживание реактивных сил макроорганизма от конфликта с микрофлорой. КЦЖК вырабатываются ежедневно и, всасываясь, достигают в тканях кишечника достаточных концентраций для эффективного подавления активности местных тканевых макрофагов, лимфоцитов и других клеток, способных вызывать воспаление. Поэтому не наблюдается постоянного процесса активации защитных реакций в месте контакта микрофлоры с внутренней средой организма. Хотя не будь такого сдерживающего фактора, воспаление было бы неминуемо.

Таким образом, короткоцепочные жирные кислоты — противовоспалительный фактор, в норме выполняющий физиологическую противовоспалительную роль в поддержании гомеостаза (нормального состояния и количества) малых молекул микробного происхождения в организме хозяина.

Иными словами,  короткоцепочные (летучие) жирные кислоты обеспечивают защиту полезной микрофлоры от защитных реакций своего же организма — хозяина (что-то напоминает распознавание по принципу «свой-чужой»).

КОЛОНИЗАЦИОННАЯ РЕЗИСТЕНТНОСТЬ — ЗАЩИТА ОТ ПАТОГЕНОВ И ТОКСИНОВ

Колонизационная резистентность. Нарушение колонизационной резистентности считают одним из наиболее вероятных пусковых механизмов развития различных нарушений в органах и тканях. Секретированные в просвет кишечника летучие жирные кислоты регулируют рН (создают слабокислую среду) и тем обеспечивают колонизационную резистентность

Колонизационная резистентность – это совокупность механизмов, придающих стабильность нормальной микрофлоре и обеспечивающих предотвращение колонизации организма человека посторонними микроорганизмами.

Именно при участии нормофлоры и её короткоцепочечных жирных кислот происходит переваривание (ферментация) поступивших веществ, всасывание их через биопленку микроколоний полезных бактерий. Моноформы веществ поступают в кровь и в печень, где вступают в белковый, жировой, углеводный, витаминный и минеральный обмены.

В случае снижения колонизационной резистентности  происходят неблагоприятные изменения в составе микрофлоры кишечника (в частности, уменьшается  лакто- и бифидофлора) и, как следствие, нарушаются процессы гепатоэнтеральной регуляции (происходит сбой нормальной работы печени). Это приводит к нарушению метаболических процессов, накапливаются токсины и метаболические шлаки, снижается питание и поступление энергии в клетки, что приводит к повреждению клеток тканей, ухудшению их функции и структуры, и как следствие снижения их защиты, к развитию воспалительного процесса. Но и разорвать этот порочный замкнутый круг нарушений в системе кишечник-печень можно – восстанавливая микрофлору кишечника и улучшая функцию клеток печени.

Детоксикация и подавление патогенов. При взаимодействии здоровой кишечной микрофлоры и печени активно происходят процессы метаболизма и детоксикации, очищения организма. В результате обеспечения колонизационной резистентности тормозится рост и размножение патогенных штаммов бактерий, которые в большинстве питаются белковыми субстратами – обладают протеолитическим метаболизмом. Это способствует подавлению гнилостных процессов и уменьшению образования аммиака, сульфидов, эндогенных канцерогенов, ароматических аминов.

Следует также отметить, что КЦЖК (уксусная, масляная и пропионовая кислоты) в отношении патогенных микроорганизмов (клебсиелл, протеев, псевдоманад, грамотрицательных энтеробактерий и др.) обладают выраженным антимикробным эффектом (См. доп.: Клетчатка защищает от патогенов).

Моторика и перистальтика. Очень важный механизм – участие КЖК в регуляции кишечной моторики, поддержание активной перистальтики, что способствует и осуществлению дезинтоксикационной функции – выведению продуктов метаболизма белков, токсинов, канцерогенов.

ВЫВОДЫ: Итак, КЦЖК продуцируются микробиотой толстой кишки в результате ферментации полисахаридов и других неперевариваемых в тонкой кишке веществ. Собственные микроорганизмы хозяина расщепляют полисахариды путем анаэробного их брожения. Бактериальная ферментация приводит к образованию КЦЖК и их солей, в основном ацетата, пропионата и бутирата, а также газов: двуокиси углерода, водорода, метана, аммиака, оксида азота. Колоноциты утилизируют жирные кислоты с короткой цепью для собственных энергетических потребностей и других целей.

Таким образом, ≪производителем≫ короткоцепочечных жирных кислот являются собственные анаэробные бактерии толстой кишки, которые расщепляют растительные волокна и в течение суток синтезируют из них более 300 ммоль/л КЦЖК. Однако, если баланс микрофлоры нарушен, то продуцирование КЦЖК также будет иметь большие проблемы. В связи с этим нормализация микрофлоры толстого кишечника пробиотиками и пребиотиками позволяет стимулировать синтез короткоцепочечных жирных кислот, что обеспечивает защититу организма от проникновения патогенов и токсинов в кровь, а также помогает предотвратить возникновение различных воспалительных процессов за счет поддержания микробного равновесия и целостности слизистой кишечника.

См. также:

Будьте здоровы!

 

ССЫЛКИ К РАЗДЕЛУ О ПРЕПАРАТАХ ПРОБИОТИКАХ

1. ПРОБИОТИКИ
2. ДОМАШНИЕ ЗАКВАСКИ
3. БИФИКАРДИО
4. КОНЦЕНТРАТ БИФИДОБАКТЕРИЙ ЖИДКИЙ
5. ПРОПИОНИКС
6. ЙОДПРОПИОНИКС
7. СЕЛЕНПРОПИОНИКС
8. МИКРОЭЛЕМЕНТНЫЙ СОСТАВ
9. ПРОБИОТИКИ С ПНЖК
10. БИФИДОБАКТЕРИИ
11. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ
12. ПРОБИОТИКИ И ПРЕБИОТИКИ
13. СИНБИОТИКИ
14. РОЛЬ МИКРОБИОМА В ТЕРАПИИ РАКА
15. АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА
16. АНТИОКСИДАНТНЫЕ ФЕРМЕНТЫ
17. АНТИМУТАГЕННАЯ АКТИВНОСТЬ
18. МИКРОФЛОРА КИШЕЧНОГО ТРАКТА
19. МИКРОБИОМ ЧЕЛОВЕКА
20. МИКРОФЛОРА И ФУНКЦИИ МОЗГА
21. ПРОБИОТИКИ И ХОЛЕСТЕРИН
22. ПРОБИОТИКИ ПРОТИВ ОЖИРЕНИЯ
23. МИКРОФЛОРА И САХАРНЫЙ ДИАБЕТ
24. ПРОБИОТИКИ и ИММУНИТЕТ
25. МИКРОБИОМ И АУТОИММУННЫЕ БОЛЕЗНИ
26. ПРОБИОТИКИ и ГРУДНЫЕ ДЕТИ
27. ПРОБИОТИКИ, БЕРЕМЕННОСТЬ, РОДЫ
28. ДИСБАКТЕРИОЗ
29. ВИТАМИННЫЙ СИНТЕЗ
30. АМИНОКИСЛОТНЫЙ СИНТЕЗ
31. АНТИМИКРОБНЫЕ СВОЙСТВА
32. СИНТЕЗ ЛЕТУЧИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
33. СИНТЕЗ БАКТЕРИОЦИНОВ
34. ФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ПИТАНИЕ
35. АЛИМЕНТАРНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ
36. ПРОБИОТИКИ ДЛЯ СПОРТСМЕНОВ
37. ПРОИЗВОДСТВО ПРОБИОТИКОВ
38. ЗАКВАСКИ ДЛЯ ПИЩЕВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
39. НОВОСТИ

Изучение состава и содержания жирных кислот в фитопрепаратах Текст научной статьи по специальности «Промышленные биотехнологии»

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ МЕДИЦИНА

ИЗУЧЕНИЕ СОСТАВА И СОДЕРЖАНИЯ ЖИРНЫХ КИСЛОТ В ФИТОПРЕПАРАТАХ

Т.А. Лобаева

Кафедра биохимии Медицинский институт Российский университет дружбы народов ул. Миклухо-Маклая, 8, Москва, Россия, 117198

В рамках комплексной оценки состава и физико-химических характеристик экстракционных и неэкстракционных фитопрепаратов на основе жирных растительных масел был использован метод ГЖХ — газожидкостной хроматографии, дающий полное представление о составе и содержании важнейших компонентов липидов — жирных кислотах.

Ключевые слова: жирные кислоты, ГЖХ.

Жиры и масла — основные источники липидов, которые известны человечеству с древнейших времен. Традиционно они используются как продукты питания, для приготовления лекарственных и косметических средств, для освещения и других нужд [1—3]. С начала XVIII в. липиды и продукты их гидролиза стали применять для мыловарения, а в XX в. — для приготовления моющих средств, эмульгаторов, детергентов и пр. Первый элементный анализ липидов был выполнен в начале XIX в. А. Лавуазье, а первые исследования по выяснению химического строения липидов принадлежат К. Шееле и М. Шеврёлю [2; 4].

Известно, что к 1877 г. было установлено строение многих жирных кислот. Химия липидов и продуктов их гидролиза развивается и по сей день. Ниже представлена химическая структура важнейших жирных кислот (табл. 1—3).

Таблица 1

Семейство насыщенных жирных кислот

Формула кислоты Тривиальное название Краткая форма записи

Ch4—(Ch3)12—COOH миристиновая 14:0

Ch4—(Ch3)14—COOH пальмитиновая 16:0

Ch4—(Ch3)16—COOH стеариновая 18:0

Таблица 2

Семейство мононенасыщенных (моноеновых) жирных кислот

Формула кислоты Тривиальное название Краткая форма записи

Ch4—(Ch3)5—CH=CH—(Ch3)7COOH пальмитолеиновая 16:1 Д 9

Ch4—(Ch3)7—CH=CH—(Ch3)7COOH олеиновая 18:1 Д 9

Ch4—(Ch3)7—CH=CH—(Ch3)9COOH гадоленовая 20:1 Д 11

Таблица 3

Семейство полиненасыщенных (полиеновых) жирных кислот

Формула кислоты Тривиальное название Краткая форма записи

ю-6 Ch4—(Ch3)4—CH=CH— Ch3—CH=CH—(Ch3)7COOH линолевая* (семейство ю-6) 18:2 Д 9,12

ю-3 cн3—cн2—cн=cн—cн2—cн=cн—cн2—cн=cн—(cн2)7cooн альфа-линолено-вая* (семейство ю-3) 18:3 Д 9,12,15

ю-6 ^—(CH^HC^—CH^H^—^H^—COOH арахидоновая (семейство ю-6) 20:4 Д 5,8,11,14

* Жирные кислоты, не синтезирующиеся в организме (незаменимые).

Согласно современным данным системы «Web of Sience», только по теме «омега-3 жирные кислоты» опубликовано свыше 10 000 работ. Все они посвящены изучению химической природы этих соединений, выявлению их биологической активности и применению в медицине [2; 4; 5; 13; 14]. Рост интереса к липидам в последние десятилетия связан прежде всего с химическим разнообразием этих соединений и теми функциями, которые они выполняют в живых системах. Исследования ученых в области липидологии показали, что липиды являются не только формой хранения энергии, но и информации [7—15]. Сложные липиды и их природные комплексы являются основой строения биологических мембран, обеспечивают важнейшие жизненные процессы и свойства живых систем. Липиды обладают свойствами специфических регуляторов внутриклеточных метаболических превращений, участвуют в осуществлении межклеточных взаимодействий, проведении нервного импульса, обеспечивают энергетические потребности клетки, создавая резерв энергии, выполняют важную роль водо- и термозащитного барьера, обеспечивают механическую плотность клеток [5—12].

В результате многих отечественных и зарубежных исследований установлено, что заболевания желудочно-кишечного тракта, патологии репродуктивной системы, серьезные поражения нервной и сердечно-сосудистой системы тесно связаны с нарушением обмена липидов [13; 15]. Поэтому липиды и продукты их гидролиза (жирные кислоты) представляют собой очень перспективный источник новых лекарственных и диагностических препаратов [11—20].

Как известно, важнейшим стуктурным компонентом липидов являются жирные кислоты (ЖК) — органические (карбоновые) кислоты с числом атомов углерода, как правило, С12—С14 и выше. В объектах природного происхождения обнаружено более 400 карбоновых кислот различного строения [1—4]. Они находятся как в связанном, так и в свободном виде. Наиболее распространенные жирные кислоты (табл. 1) содержат от 12 до 18 атомов углерода. Кислоты с числом атомов углерода выше 24 могут присутствовать в восках. Из непредельных ЖК, содержащихся в природных жирах, наиболее распространена олеиновая кислота (табл. 2). Во многих липофильных фракциях природного происхождения она составляет больше половины от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содержится меньше 10%.

Линолевая и линоленовая кислоты присутствуют в значительных количествах в растительных маслах и являются незаменимыми ЖК (витамин F). В жирах животного происхождения присутствуют полиненасыщенные жирные кислоты, например, арахидоновая кислота (табл. 3), содержащая четыре двойные связи, в жирах рыб и морских животных обнаружены кислоты с пятью, шестью и более двойными связями [2; 5].

Большинство ненасыщенных ЖК липидов имеет цис-конфигурацию, двойные связи у них изолированы или разделены метиленовой группой (—Ch3—). ЖК, включающие гидрокси-, кето-, эпоксигруппы, в большинстве природных объектов встречаются в незначительных количествах (исключение составляет рицинолевая кислота, содержание которой в касторовом масле достигает 85%) (рис. 1).

Рис. 1. Рицинолевая кислота (12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота)

Из предельных ЖК очень широко распространена пальмитиновая кислота. Она присутствует во всех жирах, причем в некоторых ее содержание превышает 10—15% от общего содержания кислот. Широко распространены стеариновая и миристиновая кислоты. Стеариновая кислота содержится в больших количествах (25% и более) в запасных жирах некоторых млекопитающих (в овечьем жире) и в жирах некоторых тропических растений, например в масле какао [1; 2].

В последнее время разработаны методы синтетического получения многих типов природных липидов, найдены подходы к синтезу липидов со сложной модифицированной структурой, развиты методы изолирования, разделения и очистки индивидуальных липидов из природных сырьевых источников [5; 6; 8; 12].

На современном этапе исследований липидов в лабораториях используются такие инструментальные методы, как ЯМР- и масс-спектрометрия, ВЭЖХ, ГЖХ-

масс-спектрометрический анализ, электронный парамагнитный и ядерный магнитный резонанс и другие [1; 5]. Для выделения кислот объектов природного происхождения и разделения смесей кислот применяют такие методы, как, например кристаллизацию при низкой температуре, клатратное разделение, противоточную экстракцию и хроматографию.

Следует отметить, что главным методом в аналитической химии остается хроматография на бумаге и газожидкостная хроматография (ГЖХ). Последний вариант разделения и анализа жирных кислот является наиболее перспективным [6—15].

Поступление на пищевой и фармацевтический рынок России фальсифицированных липидсодержащих продуктов и лекарственных средств выявило также необходимость разработки стандартов, позволяющих проводить идентификацию образцов на соответствие их заявленному наименованию. В связи с этим в нашей стране были разработаны и введены в действие стандарты, гарантирующие идентификацию растительных масел [ 16—20]:

— ГОСТ 30624 «Масла растительные. Метод обнаружения фальсификации концентратом витамина Б», который предназначен для использования в качестве экспресс-методики при обнаружении подмены растительного масла;

— ГОСТ 30418 «Масла растительные. Метод определения жирнокислотного состава», в основе которого — превращение триглицеридов жирных кислот в метиловые (этиловые) эфиры жирных кислот и их газохроматографический анализ;

— ГОСТ 30623 «Масла растительные и маргариновая продукция. Метод обнаружения фальсификации», который основан на определении жирнокислотного состава исследуемой продукции газохроматографическим анализом и сравнении его с известным жирнокислотным составом конкретных видов продукции.

Используемый в стандартах принцип газохроматографического анализа в настоящее время освоен большинством аккредитованных лабораторий.

Следует указать также, что одной из важнейших идентификационных характеристик липидов и пищевых и фармацевтических продуктов на их основе является соотношение массовых долей индивидуальных ЖК к общему количеству жирных кислот триглицеридов масла. Например, ГОСТ 30624-98 позволяет с высокой точностью определить подмену растительных масел недопустимыми для употребления в пищу масляными концентратами витамина Б. ГОСТ 30623-98 дает возможность обнаружить частичную или полную замену растительных масел, ГОСТ 30418-96 — полную замену растительных масел.

Цели и задачи исследования. Задачей нашего исследования явилось сравнительное изучение жирнокислотного состава липидов, входящих как в состав достаточно известных и давно применяемых в медицине готовых лекарствнных средств (ГЛС) природного происхождения (масляный экстракт «Облепиховое масло» — ОМ, масло семян тыквы «Тыквеол» — Тл), так и вновь разрабатываемых липо-фильных фитопрепаратов (масляный экстракт «Тыквенное масло» — ТкМ, масляный экстракт плодов томата «Томатное масло» — ТтМ, полифитовое масло «Кызыл-май» — КМ).

Материалы и методы. Около 0,5 г масла помещали в круглодонную колбу вместимостью 100 мл, прибавляли 1 мл метилового спирта, 3 капли ацетила хлорида и нагревали с обратным холодильником на кипящей водяной бане в течение 1 часа. Избыток метилового спирта отгоняли. В реакционную смесь добавляли 0,2 мл гексана и перемешивали. В газовый хроматограф вводили 0,5 мкл смеси.

Условия хроматографирования: стеклянная колонка длиной 2,5 м и внутренним диаметром 3 мм; неподвижная фаза — 15 FFAP на хромосорбе M-AW с размером частиц 80—100 мкм; детектор пламенно-ионизационный, диапазон — 10, делитель — 1 : 16; расход воздуха — 300—400 мл/мин; расход водорода — 30 ± ± 5 мл/мин; расход азота — 40 ± 10 мл/мин; температура термостата — 170 ± 10 °С; температура испарителя — 230 ± 10 °С.

Результаты и их обсуждение. Известно, что в состав растительных масел (РМ) и масляных экстрактов (МЭ) растений входят жирные кислоты, как в свободном виде, так и в составе глицеридов, фосфолипидов и т.д. Как сказано выше, в состав РМ (подсолнечное, соевое, льняное, пальмовое, кунжутное, оливковое и др.) входят насыщенные, моно- и полиненасыщенные жирные кислоты, как правило, в форме цис-изомеров. Липиды некоторых растений содержат специфические жирные кислоты, характерные только для этих растений [2; 3; 12; 15].

Из литературы известно, что медицинское подсолнечное масло состоит из триглицеридов олеиновой (до 39%), линолевой (до 47%) и предельных (до 9%) кислот, в числе последних присутствуют пальмитиновая, стеариновая, арахиновая, лигноцериновая [1; 3; 16—20].

Медицинское оливковое масло в основном состоит из чистого триолеина.

Льняное масло состоит в основном из ди- и триглицеридов олеиновой, ли-нолевой и линоленовой кислот. Разнообразие наблюдается в составе льняного масла: по мере продвижения посевов с севера на юг в составе триглицеридов уменьшается количество линолевой (с 60 до 25%) и линоленовой (с 45 до 20%) кислот. В соответствии с этим колеблется и величина йодного числа (ЙЧ): масло из северных районов имеет более высокое ЙЧ [1; 2; 16].

Медицинское миндальное масло на 85% состоит из моноглицерида олеиновой кислоты. Остальное количество приходится на триглицериды линолевой (до 12%) и предельных (до 3%) кислот.

Получаемые из семян персика и абрикоса жирные масла известны под общим названием «персиковое масло». Они близки по составу не только между собой, но и с миндальным маслом, являясь его аналогом во всех отношениях [1; 2; 3; 16].

Арахисовое масло богато триолеином (до 70%), содержит специфическую для этого масла непредельную гипогеевую кислоту, триглицериды линолевой кислоты (15—20%) и насыщенных (арахиновой, пальмитиновой, стеариновой) кислот (до 20%).

Касторовое масло содержит до 85% моноглицерида рицинолевой кислоты, которая является монооксиолеиновой кислотой, остальное количество моногли-церидов приходится на олеиновую, линолевую и предельные жирные кислоты.

В состав жирного масла хлопка входят триолеин (до 35%), твердые тригли-цериды, содержащие пальмитиновую и стеариновую кислоты.

Кукурузное масло состоит из триглицеридов олеиновой (до 45%), линолевой (до 48%) и предельных (до 11%) кислот, в числе предельных кислот, помимо пальмитиновой и стеариновой, находятся арахиновая, капроновая, каприловая и капри-новая кислоты; в числе непредельных присутствует гипогеевая кислота.

Масло какао состоит из ди- и триглицеридов; содержит лауриновую, пальмитиновую (до 25%), стеариновую (до 34%), арахиновую (следы), олеиновую (до 43%), линолевую (2%) кислоты [1; 4; 16].

Известно, что ненасыщенные ЖК обладают высокой биологической активностью, поэтому причислены к группе витамина Б [12; 13; 15].

Как видно из данных табл. 4, жирнокислотный состав изучаемых фитопрепаратов представлен набором как насыщенных ЖК: миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и гептадекановая, так и ненасыщенных ЖК, таких как олеиновая, линолевая, линоленовая и т.д. Основное отличие в качественном составе жирных кислот — это отсутствие кислоты гептадекановой С 17:0 и линоленовой С 18:3 в «Облепиховом масле» из плодов и листьев облепихи, но при этом в ее состав входит эйкозеновая кислота. Причем кислоту гептадекановую С 17:0 не содержит также другой фитопрепарат — «Томатное масло».

По сравнению с РМ фитопрепараты имеют более богатый набор жирных кислот: С 16:1, С 17:0, С 20:1. Преобладающей ЖК всех масляных фитопрепаратов является линолевая кислота (препараты «линолевого типа»). По содержанию этой кислоты по мере уменьшения ее содержания можно составить следующий ряд:

«ТтМ»-концентрат > «ТтМ» ГЛС > «ТкМ» = РМ-экстрагент «Олейна» > «КМ» > «ОМ» из плодов и листьев > «Тл».

Кроме линолевой кислоты фитопрепараты содержат значительное количество олеиновой кислоты. По содержанию этой кислоты по мере уменьшения ее содержания можно составить следующий ряд:

«Тл» > «КМ» > «ТкМ» = РМ-экстрагент «Олейна» > «ТтМ» ГЛС > «ОМ» из плодов и листьев > «ТтМ»-концентрат.

Среди насыщенных жирных кислот в масляных фитопрепаратах преобладают пальмитиновая и стеариновая кислоты. Наиболее высокое содержание пальмитиновой кислоты (порядка 14%) было определено в препарате «Тл», наименьшее — в полифитовом масле «КМ» (около 6%).

По содержанию пальмитиновой кислоты в порядке уменьшения ее содержания можно составить следующий ряд фитопрепаратов:

«Тл» > «ОМ» из плодов и листьев > «ТкМ» > РМ-экстрагент «Олейна» > «ТтМ» ГЛС = «ТтМ»-концентрат >КМ.

Количество стеариновой кислоты во всех изученных фитопрепаратах не превышало таковое в РМ-экстрагенте. Однако среди всех изученных препаратов «Тык-веол» имел набольшее содержание данной насыщенной жирной кислоты. По содержанию стеариновой кислоты изучаемые препараты образуют следующий ряд:

РМ-экстрагент «Олейна» > «Тл» > «ТкМ» > «ТтМ» ГЛС > «ОМ» из плодов и листьев > КМ > «ТтМ»-концентрат.

Содержание ненасыщенных жирных кислот в концентрате «ТтМ» достигает 92,11%, в препаратах «КМ» и «ТтМ» — 91,54—91,89%, в «ТкМ» — 89,53%, в препарате «ОМ» из плодов и листьев — 85,23%, «Тл» — 83,12%. По суммарному содержанию ненасыщенных жирных кислот можно составить ряд: ТтМ (концентрат и ГЛС) =КМ > «ТкМ» > РМ-экстрагент «Олейна» > «ОМ» из плодов и листьев > «Тл».

Таким образом, можно заключить, что в процессе экстракции лекарственного растительного сырья растительным маслом конечный продукт обогащается ненасыщенными жирными кислотами, особенно линолевой кислотой, а также включает в себя специфические жирные кислоты, характерные для лекарственных растений (пальмитолеиновая, гептадекановая, эйкозеновая), что потенциально повышает биологическую активность лекарственных средств.

Таблица 4

«Жирнокислотный состав (%) изучаемых масел и фитопрепаратов»

Жирные кислоты Масляный экстракт «Тыквенное масло» Концентрат «Томатного масла» Масляный экстракт «Томатное масло» Полифи-товое масло «Кызыл-май» «Облепи-ховое масло» из плодов и листьев «Тыквеол» (масло семян тыквы) Подсолн. масло «Олейна»

Миристиновая (14:0) 0,040 ± ± 0,004 0,04 ± ± 0,001 0,03 ± ± 0,002 0,27 ± ± 0,008 0,06 ± ± 0,001 0,06 ± ± 0,002 —

Пальмитиновая (16:0) 8,04 ± ± 0,08 6,50 ± ± 0,05 6,58 ± ± 0,08 6,16 ± ± 0,031 13,03 ± ± 0,08 14,07 ± ± 0,05 6,90 ± ± 0,001

Пальмитолеиновая (16:1) 0,20 ± ± 0,01 0,11 ± ± 0,03 0,35 ± ± 0,003 0,28 ± ± 0,003 15,22 ± ± 0,09 0,40 ± ± 0,009 —

Гептадекановая (17:0) 0,04 ± ± 0,001 — — 0,08 ± ± 0,005 — 0,05 ± ± 0,001 —

Стеариновая (18:0) 2,35 ± ± 0,02 1,35 ± ± 0,02 1,85 ± ± 0,04 1,50 ± ± 0,04 1,68 ± ± 0,03 2,70 ± ± 0,08 3,60 ± ± 0,021

Олеиновая (18:1) 17,60 ± ± 0,09 7,30 ± ± 0,08 14,28 ± ± 0,09 21,70 ± ± 0,09 11,58 ± ± 0,08 27,90 ± ± 0,12 17,60 ± ± 0,08

Линолевая (18:2) 71,70 ± ± 0,51 84,60 ± ± 0,53 76,84 ± ± 0,54 69,80 ± ± 0,38 58,58 ± 0,29 54,80 ± ± 0,17 70,90 ± ± 0,23

Линоленовая (18:3) 0,03 ± ± 0,001 0,10 ± ± 0,001 0,07 ± ± 0,004 0,11 ± ± 0,006 — 0,02 ± ± 0,006 0,10 ± ± 0,003

Эйкозеновая (гондоиновая) (20:1) 0,05 ± ± 0,001

Таким образом, метод газо-жидкостной хроматографии (ГЖХ), использованный в наших исследованиях, является доступным и информативным физико-химическим методом в комплексной оценке состава и содержания жирных кислот в растительных маслах и других объектах. Методики проведения ГЖХ могут быть использованы в фармацевтическом анализе при разработке нормативной документации на растительные масла-экстрагенты и препараты на их основе. В целом можно заключить, что указанный выше метод незаменим при оценке подлинности и качества растительных масел, фитопрепаратов и биологически активных добавок к пище [14—16].

ЛИТЕРАТУРА

[1] Брайен Р. Жиры и масла. Производство, состав и свойства, применение / пер. с англ. СПб.: Профессия, 2007.

[2] Шиков А.Н., Макаров В.Г., Рыженков В.Е. Растительные масла и масляные экстракты: технология, стандартизация, свойства. М.: Издат. дом «Русский врач», 2004. С. 100— 112.

[3] Кислухина О.В. Витаминные комплексы из растительного сырья. М.: ДеЛипринт, 2004.

[4] Рудаков О.Б., Пономарёв А.Н., Полянский К.К., Любарь А.В. Жиры. Химический состав и экспертиза качества. М.: ДелиПринт, 2005.

[5] Сливкин А.И., Садчикова Н.П. Функциональный анализ органических лекарственных веществ. Воронеж: ВГУ, 2007.

[6] Рудаков О.Б., Полянский К.К. Хроматографическая идентификация растительных масел // Хранение и переработка сельхозсырья. 2001. № 10. С. 37—40.

[7] Дейнека В.И., Дейнека Л.А., Габрук Н. Г и др. Анализ растительных масел с использованием ВЭЖХ // Журн. аналитической химии. 2003. Т. 58. № 12. С. 1294—1299.

[8] Завьялова O.A. Фармакогностическое изучение плодов перца однолетнего и разработка методов стандартизации липидного комплекса на его основе: автореф. дисс. … канд. хим. наук. М.: РУДН, 2005.

[9] Гаврилин М.В., Чумакова В.В., Ушакова Л.С. и др. Изучение жирнокислотного состава масла амаранта // Сборник научных трудов: «Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции». Пятигорск, 2007. Вып. 62. С. 276—277.

[10] Гаврилин М.В., Ушакова Л.С., Маркова О.М. и др. Изучение жирнокислотного состава масла смородины черной // Сборник научных трудов: «Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции». Пятигорск, 2007. Вып. 62. С. 275— 276.

[11] Сафонова Е.Ф., Сливкин А.И., Назарова А.А. и др. Проблемы стандартизации растительных масел и масляных экстрактов // Тез. докл. 2-й Всерос. науч.-метод. конф. «Фарм-образование 2005». Воронеж, 2005. С. 389—391.

[12] Чечета О.В. Исследования по стандартизации и оценке качества растительных масел и масляных экстрактов, применяемых в фармации: автореф. дисс. … канд. фарм. наук. Курск. Воронежский государственный университет. Курск, 2009.

[13] Ардатская М.Д. Клиническое значение короткоцепочечных жирных кислот при патологии желудочно-кишечного тракта: автореф. дисс. … докт. мед. наук. М.: Учебно-научный центр Медицинского центра Управления делами Президента Российской Федерации. М., 2003.

[14] Есипов А.В. Омега-3 жирные кислоты в медицине: диагностика, подходы к лечению: автореф. дисс. … канд. биол. наук. Владивосток. Тихоокеанский институт биоорганической химии. Владивосток, 2012.

[15] Лобаева Т.А. Тонкослойная хроматография липидов, входящих в состав фитопрепаратов на основе жирных растительных масел // Вестник РУДН. Серия «Медицина». М., 2013. № 4. С. 20—23.

[16] Государственная фармакопея РФ XII изд. М.: Изд-во Научный центр экспертизы средств медицинского назначения, 2008.

[17] ВФС 42-1698-87 Масло из плодов и листьев облепихи.

[18] ГОСТ 1129 Масло подсолнечное. ТУ.

[19] ГОСТ 30418 Масла растительные. Метод определения жирнокислотного состава.

[20] ГОСТ 30624 Масла растительные. Метод обнаружения фальсификации концентратом витамина D.

STUDY OF THE COMPOSITION AND CONTENT OF FATTY ACIDS IN HERBAL REMEDIES

T.A. Lobaeva

Department of Biochemistry Peoples’ Friendship University of Russia Miklukho-Maklaya str., 8, Moscow, Russia, 117198

For comprehensive assessment of composition and physical-chemical characteristics of extraction and extraction of herbs on the basis of fatty oils method was used glc — gas-liquid chromatography, giving a complete picture of the composition and content of the most important components of lipids — fatty acids.

Key words: fatty acids, GLC.

REFERENCES

[1] Brian R. Fats and oils. Production, composition and properties, application / Transl. from English. SPb.: Profession, 2007.

[2] Shikov A.N., Makarov V.G., Ryzhenkov V.E. Vegetable oils and oil extracts of technology, standardization, properties. M.: Publ. house «Russian doctor», 2004. P. 100—112.

[3] Kislukhina O.V. Vitamin complexes from plant material. M.: DeliPrint, 2004.

[4] Rudakov O.B., Ponomarev A.N., Polyanskiy K.K., Lubar’ A.V. Fats. Chemical composition and quality expertise. M.: Deliprint, 2005.

[5] Slivkin A.I., Sadchikov N.P. Functional analysis of organic medicinal substances. Voronezh: VSU, 2007.

[6] Rudakov O.B., Polyanskiy K.K. Chromatographic identification of vegetable oils. Storage and processing of agricultural raw materials. 2001. № 10. P. 37—40.

[7] Deineka V.I., Deineka L.A., Gabruk N.G. et al. Analysis of vegetable oils using HPLC. J. Analyt. chemistry. 2003. Vol. 58. № 12. P. 1294—1299.

[8] Zav’yalova O.A. Pharmacognostic study of fruits of bell pepper and development of methods for standardization of lipid complex based on it: Abstract of PhD thesis… Chem. Sci. M.: PFUR.M., 2005.

[9] Gavrilin M.V., Ushakova L.S., Markova O.M. et al. Study of fatty acid composition of black currant oil. Collection of scientific works: «Development, research and marketing of new pharmaceutical products». Pyatigorsk, 2007. Vol. 62. P. 275—276.

[10] Gavrilin M.V., Chumakova V.V., Ushakova L.S. et al. Study of fatty acid composition of amaranth oil. Collection of scientific works: «Development, research and marketing of new pharmaceutical products». Pyatigorsk, 2007. Vol. 62. P. 276—277.

[11] Safonov E.F., Slivkin A.I., Nazarova A.A. et al. Problems of standardization of vegetable oils and oil extracts. Proc. of the 2nd All-Russian. scien.-method. Conf. «Farmtucation 2005». Voronezh, 2005. P. 389—391.

[12] Checheta O.V. Research on standardization and quality evaluation of vegetable oils and oil extracts used in pharmacy: Abstract of PhD. thesis… Pharm. Sci. Kursk. Voronezh State University. Kursk, 2009.

[13] Ardatskaya M.D. Clinical significance of short-chain fatty acids in the pathology of gastrointestinal tract: Abstract of Doc. thesis… Med. Sci. M.: ESC of Medical Centre of Affairs of the President of the Russian Federation.H, cepua Медицина, 2015, № 2

[15] Lobaeva T.A. Thin-layer chromatography of lipids that are the part of herbal remedies on the basis of fatty vegetable oils. Bulletin of RUDN. Series «Medicine». M., 2013. № 4. P. 20—23.

[16] State Pharmacopoeia of the Russian Federation XII ed. Moscow: Publishing house: Scientific center of expertise of medical supplies, 2008.

[17] VFS (Temporary Pharmacopoeial Article) 42-1698-87 Oil from the fruit and leaves of sea buckthorn.

[18] GOST (state standard) 1129 Sunflower Oil. TU.

[19] GOST (State Standard) 30418 Vegetable Oil. Method for determination of fatty acid composition.

[20] GOST (State Standard) 30624 Vegetable Oil. Method for detecting of falsification by vitamin D concentrate.

Жирные кислоты — Информация — медицинский портал Челябинска

!

Жирные кислоты — составные компоненты жиров и жироподобных веществ, обладающих выраженной биологической активностью (фосфатиды, стерты). В природных жирах содержится более 60 видов жирных кислот.

По химической структуре жирные кислоты делятся на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). Из предельных жирных кислот наиболее распространены пальмитиновая, стеариновая, миристиновая, масляная, капроновая и др. Физические свойства и биологическая активность предельных жирных кислот зависят от их молекулярной массы: высокомолекулярные имеют твердую консистенцию, низкомолекулярные — жидкую. Чем большев жире предельных жирных кислот, тем выше его температура плавления. Высоким их содержанием отличаются животные жиры. Отрицательное влияние животных жиров на жировой и холестериновый обмен, функцию и состояние печени связывают именно с высокомолекулярнымипредельными (насыщенными) жирными кислотами. Непредельные жирные кислоты присутствуют во всех жирах, но более всего в растительных. Это главным образом высоконепредельные (полиненасыщенные) олеиновая, линолевая и арахидоновая кислоты, которые в организме не синтезируются и являются витаминоподобными веществами, образуя группу незаменимых жирных кислот. Они отличаются более активным участием в процессах жизнедеятельности, важны для нормализации жирового и холестеринового обменов. Больше всего (50-80% от всех жирных кислот) их содержится в растительных маслах, потребление 15-20 г которых способно удовлетворить суточную потребность организма в этих соединениях, меньше их в свином сале, гусином и курином жире (требуется уже 50-60 г), минимальное количество — в бараньем, говяжьем и молочных жирах (потребность в таких кислотах эти жиры удовлетворить не могут).

Версия для печати

Данная информация не является руководством к самостоятельному лечению. Необходима консультация врача.

липидов | Определение, структура, примеры, функции, типы и факты

Липид , любое из разнообразных групп органических соединений, включая жиры, масла, гормоны и определенные компоненты мембран, которые сгруппированы вместе, потому что они не взаимодействуют в значительной степени с водой. Один тип липидов, триглицериды, в виде жира депонируется в жировых клетках, которые служат хранилищем энергии для организмов, а также обеспечивают теплоизоляцию. Некоторые липиды, такие как стероидные гормоны, служат химическими посредниками между клетками, тканями и органами, а другие передают сигналы между биохимическими системами внутри одной клетки.Мембраны клеток и органеллы (структуры внутри клеток) представляют собой микроскопически тонкие структуры, образованные из двух слоев молекул фосфолипидов. Мембраны служат для отделения отдельных клеток от окружающей их среды и для разделения внутренней части клетки на структуры, выполняющие особые функции. Эта функция компартментализации настолько важна, что мембраны и липиды, которые их образуют, должны были иметь важное значение для происхождения самой жизни.

липидная структура

Структура и свойства двух репрезентативных липидов.И стеариновая кислота (жирная кислота), и фосфатидилхолин (фосфолипид) состоят из химических групп, которые образуют полярные «головы» и неполярные «хвосты». Полярные головки гидрофильны или растворимы в воде, тогда как неполярные хвосты гидрофобны или нерастворимы в воде. Молекулы липидов этого состава спонтанно образуют агрегатные структуры, такие как мицеллы и липидные бислои, с их гидрофильными концами, ориентированными в сторону водной среды, а их гидрофобные концы защищены от воды.

Британская энциклопедия, Inc.

Популярные вопросы

Что такое липид?

Липид — это любое из различных органических соединений, нерастворимых в воде. Они включают жиры, воски, масла, гормоны и определенные компоненты мембран и действуют как молекулы-аккумуляторы энергии и химические посланники. Вместе с белками и углеводами липиды являются одним из основных структурных компонентов живых клеток.

Почему липиды важны?

Липиды представляют собой разнообразную группу соединений и выполняют множество различных функций.На клеточном уровне фосфолипиды и холестерин являются одними из основных компонентов мембран, отделяющих клетку от окружающей среды. Гормоны липидного происхождения, известные как стероидные гормоны, являются важными химическими посредниками и включают тестостерон и эстрогены. На уровне организма триглицериды, хранящиеся в жировых клетках, служат хранилищами энергии, а также обеспечивают теплоизоляцию.

Что такое липидные рафты?

Липидные рафты — это возможные области клеточной мембраны, которые содержат высокие концентрации холестерина и гликосфинголипидов.Существование липидных рафтов окончательно не установлено, хотя многие исследователи подозревают, что такие рафты действительно существуют и могут играть роль в текучести мембран, межклеточной коммуникации и заражении вирусами.

Вода — это биологическая среда, вещество, делающее жизнь возможной, и почти все молекулярные компоненты живых клеток, будь то животные, растения или микроорганизмы, растворимы в воде. Такие молекулы, как белки, нуклеиновые кислоты и углеводы, обладают сродством к воде и называются гидрофильными («водолюбивыми»).Липиды, однако, гидрофобны («боятся воды»). Некоторые липиды являются амфипатическими: часть их структуры гидрофильна, а другая часть, обычно большая часть, гидрофобна. Амфипатические липиды проявляют уникальное поведение в воде: они спонтанно образуют упорядоченные молекулярные агрегаты, гидрофильные концы которых находятся снаружи, в контакте с водой, а их гидрофобные части внутри, защищенные от воды. Это свойство является ключом к их роли в качестве основных компонентов мембран клеток и органелл.

липид; oogonium

Микрофотография оогониума (яйцеклетки некоторых водорослей и грибов), полученная с помощью просвечивающего электронного микроскопа в искусственных цветах, демонстрирующая обилие липидных капель (желтый), ядра (зеленый), атипичного ядрышка (темно-синий) и митохондрий ( красный).

© Jlcalvo / Dreamstime.com

Хотя биологические липиды не являются крупными макромолекулярными полимерами (например, белками, нуклеиновыми кислотами и полисахаридами), многие из них образуются в результате химического связывания нескольких небольших составляющих молекул.Многие из этих молекулярных строительных блоков похожи или гомологичны по структуре. Гомология позволяет разделить липиды на несколько основных групп: жирные кислоты, производные жирных кислот, холестерин и его производные, а также липопротеины. В этой статье рассматриваются основные группы и объясняется, как эти молекулы функционируют как молекулы-аккумуляторы, химические посредники и структурные компоненты клеток.

Жирные кислоты редко встречаются в природе в виде свободных молекул, но обычно находятся в составе многих сложных липидных молекул, таких как жиры (соединения, аккумулирующие энергию) и фосфолипиды (основные липидные компоненты клеточных мембран).В этом разделе описывается структура и физико-химические свойства жирных кислот. Это также объясняет, как живые организмы получают жирные кислоты как из своего рациона, так и в результате метаболического расщепления накопленных жиров.

Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту. Подпишитесь сейчас

Конструкция

Биологические жирные кислоты, члены класса соединений, известных как карбоновые кислоты, состоят из углеводородной цепи с одной концевой карбоксильной группой (COOH).Фрагмент карбоновой кислоты, не включающий гидроксильную (ОН) группу, называется ацильной группой. В физиологических условиях воды эта кислотная группа обычно теряет ион водорода (H ⁺ ) с образованием отрицательно заряженной карбоксилатной группы (COO ^— ). Большинство биологических жирных кислот содержат четное число атомов углерода, потому что путь биосинтеза, общий для всех организмов, включает химическое соединение двухуглеродных единиц вместе (хотя в некоторых организмах действительно встречаются относительно небольшие количества нечетных жирных кислот).Хотя молекула в целом нерастворима в воде благодаря своей гидрофобной углеводородной цепи, отрицательно заряженный карбоксилат является гидрофильным. Эта обычная форма биологических липидов, содержащая хорошо разделенные гидрофобные и гидрофильные части, называется амфипатической.

Структурная формула стеариновой кислоты.

Британская энциклопедия, Inc.

Помимо углеводородов с прямой цепью, жирные кислоты могут также содержать пары атомов углерода, связанных одной или несколькими двойными связями, метильными разветвлениями или трехуглеродным циклопропановым кольцом рядом с центром углеродной цепи.

полиненасыщенных жиров | Американская кардиологическая ассоциация

Полиненасыщенные жиры могут благотворно влиять на ваше сердце, если их употреблять в умеренных количествах и когда они используются для замены насыщенных жиров и трансжиров в вашем рационе.

Рекомендация AHA

Для хорошего здоровья большинство жиров, которые вы едите, должны быть мононенасыщенными или полиненасыщенными. Ешьте продукты, содержащие мононенасыщенные жиры и / или полиненасыщенные жиры, вместо продуктов, содержащих насыщенные жиры и / или жиры транс .

Что такое полиненасыщенные жиры?

С химической точки зрения полиненасыщенные жиры — это просто молекулы жира, которые имеют более одной ненасыщенной углеродной связи в молекуле, это также называется двойной связью. Масла, содержащие полиненасыщенные жиры, обычно жидкие при комнатной температуре, но становятся твердыми при охлаждении. Оливковое масло — это пример масла, содержащего полиненасыщенные жиры.

Как полиненасыщенные жиры влияют на мое здоровье?

Полиненасыщенные жиры могут помочь снизить уровень плохого холестерина в крови, что может снизить риск сердечных заболеваний и инсульта.Они также содержат питательные вещества, которые помогают развивать и поддерживать клетки вашего тела. Масла, богатые полиненасыщенными жирами, также вносят в рацион витамин Е, антиоксидантный витамин, в котором большинство американцев нуждается в большем количестве.

Масла, богатые полиненасыщенными жирами, также содержат незаменимые жиры, которые необходимы вашему организму, но не могут его производить самостоятельно, например, жирные кислоты омега-6 и омега-3. Вы должны получать незаменимые жиры с пищей. Жирные кислоты омега-6 и омега-3 важны для многих функций организма.

Полиненасыщенные жиры лучше для меня, чем насыщенные жиры или трансжиры?

Да.В то время как все жиры содержат 9 калорий на грамм, мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры могут оказать положительное влияние на ваше здоровье, если их употреблять в умеренных количествах. Плохие жиры — насыщенные жиры и трансжиры — могут негативно повлиять на ваше здоровье.

Какие продукты содержат много полиненасыщенных жиров?

Большинство продуктов содержат комбинацию жиров.

Продукты с высоким содержанием полиненасыщенных жиров включают ряд растительных масел, в том числе:

• соевое масло
• масло кукурузное
• масло подсолнечное

Другие источники включают некоторые орехи и семена, такие как грецкие орехи и семена подсолнечника, тофу и соевые бобы.Американская кардиологическая ассоциация также рекомендует есть тофу и другие виды соевых бобов, канолы, грецкого ореха и льняного семени, а также их масла. Эти продукты содержат альфа-линоленовую кислоту (ALA), еще одну жирную кислоту омега-3.

Полиненасыщенные жиры содержат меньше калорий?

Полиненасыщенные жиры, как и все жиры, содержат девять калорий на грамм.

транс-жиров | Американская кардиологическая ассоциация

Мы знаем, что исследования показывают, что уменьшение количества трансжиров в рационе американцев помогает снизить риск сердечных заболеваний, но как и почему? Попробуем внести ясность в заблуждение насчет трансжиров.

Что такое трансжиры?

В пищевых продуктах содержатся два основных типа трансжиров: натуральные и искусственные трансжиры. Встречающиеся в природе трансжиры вырабатываются в кишечнике некоторых животных, и продукты, приготовленные из этих животных (например, молоко и мясные продукты), могут содержать небольшое количество этих жиров. Искусственные жиры транс (или транс жирные кислоты) создаются в промышленном процессе, который добавляет водород в жидкие растительные масла, чтобы сделать их более твердыми.

Основным пищевым источником трансжиров в обработанных пищевых продуктах являются «частично гидрогенизированные масла». Ищите их в списке ингредиентов на упаковках пищевых продуктов. В ноябре 2013 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) сделало предварительное заключение о том, что частично гидрогенизированные масла больше не считаются безопасными (GRAS) в продуктах питания человека.

Почему некоторые компании используют трансжиры?

Транс-жиры просты в использовании, недороги в производстве и служат долго. Трансжиры придают продуктам желаемый вкус и текстуру.Многие рестораны и точки быстрого питания используют трансжиры для жарки во фритюре, потому что масла с трансжирами можно многократно использовать в коммерческих фритюрницах. Некоторые страны (например, Дания, Швейцария и Канада) и юрисдикции (Калифорния, Нью-Йорк, Балтимор и округ Монтгомери, Мэриленд) сократили или ограничили использование трансжиров в предприятиях общественного питания.

Как трансжиры влияют на мое здоровье?

Транс-жиры повышают уровень плохого холестерина (ЛПНП) и снижают уровень хорошего холестерина (ЛПВП).Употребление трансжиров увеличивает риск развития сердечных заболеваний и инсульта. Это также связано с более высоким риском развития диабета 2 типа.

Почему трансжиры стали такими популярными, если они так плохо влияют на здоровье?

До 1990 года было очень мало известно о том, как трансжиры могут нанести вред вашему здоровью. В 1990-х годах начались исследования по выявлению неблагоприятного воздействия на здоровье транс-жиров . Основываясь на этих выводах, FDA ввело правила маркировки трансжиров , и потребление трансжиров в США за последние десятилетия снизилось, однако некоторые люди могут потреблять высокие уровни трансжиров в зависимости от своего пищевого выбора.

Какие продукты содержат трансжиры?

Транс-жиры можно найти во многих продуктах питания, включая жареные продукты, такие как пончики, и выпечку, в том числе торты, корки для пирогов, печенье, замороженную пиццу, печенье, крекеры, маргарин для палочек и другие спреды. Вы можете определить количество трансжиров в конкретных упакованных продуктах питания, посмотрев на панель «Факты о питании». Однако продукты могут быть указаны как «0 граммов транс жиров», если они содержат от 0 до менее 0,5 граммов трансжиров на порцию.Вы также можете определить трансжиры, прочитав списки ингредиентов и найдя ингредиенты, называемые «частично гидрогенизированными маслами».

Существуют ли трансжиры природного происхождения?

Небольшие количества трансжиров естественным образом содержатся в некоторых мясных и молочных продуктах, включая говядину, баранину и молочный жир. Не было проведено достаточных исследований, чтобы определить, оказывают ли эти встречающиеся в природе трансжиры такое же плохое воздействие на уровень холестерина, как и трансжиры, производимые промышленным способом.

Сколько трансжиров я могу есть в день?

Американская кардиологическая ассоциация рекомендует сократить количество продуктов, содержащих частично гидрогенизированные растительные масла, чтобы уменьшить количество жиров транс в вашем рационе, а также готовить нежирное мясо и птицу без добавления насыщенных и трансжиров.

Как я могу ограничить ежедневное потребление транс-жиров

?

Прочтите раздел «Пищевая ценность» о продуктах, которые вы покупаете в магазине, и, когда обедаете вне дома, спросите, в каком виде масляной пищи готовятся.Замените трансжиры в своем рационе мононенасыщенными или полиненасыщенными жирами.

Регулирование потребления насыщенных и трансжиров

Американская кардиологическая ассоциация рекомендует взрослым, которым полезно снизить уровень холестерина ЛПНП, снизить потребление трансжиров и ограничить потребление насыщенных жиров до 5–6% от общего количества калорий.

Вот несколько способов добиться этого:

• Придерживайтесь диеты, в которой особое внимание уделяется фруктам, овощам, цельнозерновым продуктам, нежирным молочным продуктам, птице, рыбе и орехам.Также ограничьте употребление красного мяса и сладких продуктов и напитков.
• Чаще всего используйте натуральные негидрированные растительные масла, такие как рапсовое, сафлоровое, подсолнечное или оливковое масло.
• Ищите обработанные пищевые продукты, приготовленные из негидрогенизированного масла, а не частично гидрогенизированные или гидрогенизированные растительные масла или насыщенные жиры.
• Используйте мягкий маргарин вместо сливочного масла и отдавайте предпочтение мягким маргаринам (жидким или тарным), а не более твердым стикам. Ищите «0 г трансжиров» на этикетке «Пищевая ценность» и отсутствие гидрогенизированных масел в списке ингредиентов.
• Пончики, печенье, крекеры, кексы, пироги и торты — примеры продуктов, которые могут содержать трансжиры. Ограничьте, как часто вы их едите.
• Ограничьте количество жареных пищевых продуктов и выпечки, приготовленных с использованием шортенинга или частично гидрогенизированных растительных масел. Мало того, что эти продукты очень богаты жирами, они также могут быть трансжирами.
• Прочтите полный текст рекомендаций Американской кардиологической ассоциации по диете и образу жизни.

Молочные продукты — молоко, йогурт и сыр

Молочные продукты

Рекомендация AHA

• Выберите 2–3 порции обезжиренных или нежирных молочных продуктов для взрослых.Детям следует есть две или более порции, подросткам и взрослым — четыре.
• В качестве десерта или закусок выбирайте ледяное молоко, замороженный или фруктовый нежирный или обезжиренный йогурт, шербет, шербет или нежирные пудинги.

Выберите из:

• Обезжиренное, обезжиренное, обезжиренное или обезжиренное молоко
• ½ – 1% нежирного или светлого молока
• Сухое обезжиренное или нежирное молоко
• Сгущенное обезжиренное молоко
• Пахта из обезжиренного молока или молока 1% жирности
• Йогурт обезжиренный или нежирный
• Замороженный обезжиренный или нежирный йогурт
• Напитки, приготовленные из обезжиренного молока или молока 1% жирности и какао
  (или других сухих обезжиренных напитков)
• Обезжиренные сыры (сухой творог или нежирный творог, творог, нежирные натуральные сыры или плавленые сыры, приготовленные из обезжиренного или нежирного молока, с содержанием жира не более 3 граммов на унцию и не более 2 граммов жира на унцию). насыщенные жиры на унцию)
• Обезжиренное или нежирное мороженое (не более 3 граммов жира на порцию 1/2 чашки)

Советы по покупкам и подготовке

• Обезжиренное молоко с содержанием жира ½% и жирностью 1% содержит немного больше питательных веществ, чем цельное молоко и молоко с жирностью 2%.Но в них намного меньше жиров, насыщенных жиров, холестерина и калорий.
• Если вы привыкли к цельномолочным продуктам (3,5% жирности), вам будет легче постепенно сокращать потребление. Сначала попробуйте 1% обезжиренное молоко, а затем замените его на ½% обезжиренное молоко. Скоро вы сможете без проблем перейти на обезжиренное молоко.

Примечание: Порции молочных продуктов в день выше, чтобы отразить пересмотренные рекомендации по потреблению кальция — 1000 миллиграммов для всех взрослых до 50 лет; 1200 миллиграммов в возрасте 50 лет и старше.Для витамина D пересмотренные рекомендации составляют 400 МЕ (международных единиц) для всех в возрасте от 51 года и старше; 600 МЕ для возраста 71 года и старше.

Имитация молока

Рекомендация AHA

Мы рекомендуем взрослым и детям в возрасте от 2 лет употреблять молоко с низким содержанием молочных жиров. Это включает обогащенное обезжиренное (обезжиренное или обезжиренное) молоко, обогащенное обезжиренное сухое молоко, а также 1/2 и 1 процентное молоко с низким содержанием жира.

На этикетке упаковки должно быть указано, что молоко обогащено витаминами A и D.Мы также рекомендуем пахту из обезжиренного молока и консервированное сгущенное обезжиренное молоко.

Избегайте заменителей, содержащих кокосовое масло, пальмовое масло или косточковое пальмовое масло. Эти масла очень богаты насыщенными жирами. Насыщенные жиры повышают уровень холестерина в крови. Высокий уровень холестерина в крови — один из шести основных факторов риска сердечных заболеваний, которые можно изменить, вылечить или изменить. Это также может привести к развитию других заболеваний сердца и кровеносных сосудов.

Understanding Fats and Oils — Understanding Ingredients for the Canadian Baker

Жиры и масла — это органические соединения, которые, как и углеводы, состоят из элементов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O), образующих молекулы.Существует много типов жиров и масел, а также ряд терминов и понятий, связанных с ними, которые подробно описаны здесь.

В выпечке липидов. обычно является синонимом жиров. В книгах по выпечке может говориться, например, о «содержании липидов в яйцах».

Триглицериды — это еще одно химическое название наиболее распространенного типа жиров, обнаруживаемых в организме, что указывает на то, что они обычно состоят из трех (три) жирных кислот и одной молекулы глицерина (глицерин — другое название), как показано на рисунке 3.(Моно и диглицериды, которые используются в качестве эмульгаторов, содержат одну и две жирные кислоты соответственно.)

Рисунок 3. Состав жиров (триглицеридов)

Каждый вид жира или масла имеет различную комбинацию жирных кислот. От природы жирной кислоты зависит консистенция жира или масла. Например, стеариновая кислота является основной жирной кислотой в говяжьем жире, а линолевая кислота преобладает в маслах из семян. Жирные кислоты определяются как короткие, средние или длинные цепи, в зависимости от количества атомов в молекуле.

Причина постепенного плавления некоторых жиров заключается в том, что при повышении температуры каждая жирная кислота, в свою очередь, размягчается по мере достижения ее точки плавления. Внезапно плавящиеся жиры означают, что жирные кислоты относятся к одному или тому же типу и имеют температуры плавления в узком диапазоне. Примером такого жира является кокосовый жир: одну секунду он твердый, в следующую — жидкий.

В таблице 6 приведены характеристики трех жирных кислот.

Таблица 6: Характеристики жирных кислот

Тип жирной кислоты	Точка плавления	Физическое состояние (при комнатной температуре)
Стеариновый	69 ° C (157 ° F)	цельный
Олеич	16 ° C (61 ° F)	Жидкость
Линолевая	-12 ° C (9 ° F)	Жидкость

Прогорклый — это термин, обозначающий испорченный жир.Жир приобретает неприятный вкус при воздействии воздуха и тепла. Например, несоленое масло быстро прогоркнет, если оставить его вне холодильника, особенно в теплом климате.

Окисление (воздействие воздуха) со временем вызывает прогоркание жиров. Это усугубляется комбинацией с некоторыми металлами, такими как медь. Вот почему на медных сковородках никогда не жарят пончики!

Некоторые масла содержат натуральные антиоксиданты, такие как токоферолы (витамин Е — один из видов), но они часто разрушаются во время обработки.В результате производители добавляют синтетические антиоксиданты, чтобы замедлить прогорклость. BHA и BHT — синтетические антиоксиданты, обычно используемые производителями жиров.

Насыщенные и ненасыщенные относятся к степени, в которой атомы углерода в молекуле жирной кислоты связаны или связаны (насыщены) с атомами водорода. Одна система классификации жирных кислот основана на количестве двойных связей.

• 0 двойные связи: насыщенные жирные кислоты. Стеариновая кислота — это типичная длинноцепочечная насыщенная жирная кислота (рис. 4).
  Рисунок 4. Стеариновая кислота. [Описание изображения]
• 1 двойная связь: мононенасыщенные жирные кислоты. Олеиновая кислота — это типичная мононенасыщенная жирная кислота (рис. 5).
  Рисунок 5. Олеиновая кислота. [Описание изображения]
• Две или более двойных связи: полиненасыщенные жирные кислоты. Линолевая кислота — это типичная полиненасыщенная жирная кислота (рис. 6).
  Рисунок 6. Линолевая кислота. [Описание изображения]

Насыщенный жир — это тип жира, который содержится в пище. В течение многих лет существовало опасение, что насыщенные жиры могут повысить риск сердечных заболеваний; однако, были исследования об обратном, и литература далека от окончательных.Общее предположение состоит в том, что чем меньше насыщенных жиров, тем лучше для здоровья. Однако для производителя жира низкий уровень насыщенных жиров затрудняет производство масел, способных выдерживать высокие температуры, необходимые для таких процессов, как жарка во фритюре. Технологическим решением стало гидрирование. Гидрирование будет обсуждаться позже в этой главе.

Насыщенные жиры содержатся во многих продуктах питания:

• Продукты животного происхождения (например, говядина, курица, баранина, свинина и телятина)
• Кокосовое, пальмовое и пальмоядровое масла
• Молочные продукты (например, масло, сыр и цельное молоко)
• Сало
• Укорачивание

Ненасыщенные жиры также есть в продуктах, которые вы едите.Было показано, что замена насыщенных и трансжиров (см. Ниже) ненасыщенными жирами помогает снизить уровень холестерина и может снизить риск сердечных заболеваний. Ненасыщенные жиры также являются источником жирных кислот омега-3 и омега-6, которые обычно называют «здоровыми» жирами. Выбирайте продукты с ненасыщенными жирами как часть сбалансированной диеты, согласно Канадскому справочнику по питанию.

Несмотря на то, что ненасыщенные жиры являются «хорошими жирами», их слишком много в вашем рационе может привести к слишком большому количеству калорий , что может увеличить риск развития ожирения, диабета 2 типа, сердечных заболеваний и некоторых видов рака.

Существует два основных типа ненасыщенных жиров:

• Мононенасыщенные жиры, которые содержатся в:
  • Авокадо
  • Орехи и семена (например, кешью, орехи пекан, миндаль и арахис)
  • Растительные масла (например, рапсовое, оливковое, арахисовое, сафлоровое, кунжутное и подсолнечное)
• Полиненасыщенные жиры, которые содержатся в:
  • Жирная рыба (сельдь, скумбрия, лосось, форель и корюшка)
  • Рыбий жир
  • Орехи и семена (например, кешью, орехи пекан, миндаль и арахис)
  • Масла растительные (например, рапсовое, кукурузное, льняное, соевое и подсолнечное)

Проще говоря, гидрирование — это процесс добавления газообразного водорода для изменения точки плавления масла или жира.Впрыскиваемый водород связывается с доступным углеродом, который превращает жидкое масло в твердый жир. Это практично, поскольку делает жиры универсальными. Подумайте о различных температурных условиях в пекарне, при которых жир должен работать; подумайте о различных климатических условиях в пекарнях.

Транс-жиры получают в результате химического процесса, известного как «частичная гидрогенизация». Это когда жидкое масло превращается в твердый жир. Как и насыщенные жиры, трансжиры повышают уровень ЛПНП или «плохого» холестерина, что, в свою очередь, может увеличить риск сердечных заболеваний.В отличие от насыщенных жиров трансжиры также снижают уровень ЛПВП или «хорошего» холестерина. Низкий уровень холестерина ЛПВП также является фактором риска сердечных заболеваний.

До недавнего времени большая часть трансжиров, содержащихся в типичной канадской диете, поступала из:

• Маргарины (особо твердые маргарины)
• Жареные продукты
• Хлебобулочные изделия, приготовленные из шортенинга, маргарина или масел, содержащих частично гидрогенизированные масла и жиры (включая торты, печенье, крекеры, круассаны, пончики, жареные и панированные продукты, кексы, выпечку и другие закуски)

Правила по пищевым продуктам и лекарствам (FDR) конкретно предписывают, какая информация должна отображаться на этикетке.Содержание трансжиров в продуктах питания — это основная информация о пищевой ценности, которую необходимо указывать в таблице фактов о пищевой ценности. Более подробную информацию о таблице пищевых характеристик и деталях маркировки можно найти в открытом учебнике «Пищевая ценность и маркировка для канадского пекаря ».

Эмульгирование — это процесс, с помощью которого обычно несмешиваемые ингредиенты (например, масло и вода) могут быть объединены в стабильное вещество. Эмульгаторы — это вещества, которые могут помочь в этом процессе.В яичных желтках содержатся натуральные эмульгаторы, такие как лецитин. Эмульгаторы обычно состоят из моноглицеридов и диглицеридов и добавляются ко многим гидрогенизированным жирам, улучшая способность жира:

• Создает однородную тонкую структуру
• Поглощает высокий процент сахара
• Удерживать во взвешенном состоянии высокий процент жидкости

Эмульгированные масла идеально подходят для тортов и глазури, но не подходят для жарки во фритюре.

Стабильность относится к способности шортенинга иметь увеличенный срок хранения.Это особенно относится к жирам для жарки во фритюре, где температура дымления (см. Ниже) от 220 ° C до 230 ° C (от 428 ° F до 446 ° F) указывает на высокую стабильность жира.

Точка дымления — это температура, при которой жир впервые начинает дымиться. Точка дыма со временем будет снижаться по мере расщепления жира (см. Ниже).

Технический термин для расщепления жира — гидролиз, то есть химическая реакция вещества с водой. В этом процессе жирные кислоты отделяются от своих молекул глицерина и со временем накапливаются в жире.Когда их концентрация достигает определенного значения, жир приобретает неприятный вкус, и дальнейшее использование жира будет иметь неприятный вкус. Влага, которая лежит в основе этой проблемы, связана с жарящимся продуктом. Вот почему это хороший повод выключать фритюрницу или переводить ее в режим ожидания между партиями жареных продуктов, таких как пончики. Еще одна причина расщепления жира — чрезмерное количество муки на продукте или частицы, отколовшиеся от продукта.

Рисунок 4 Описание изображения: Схема химического состава стеариновой кислоты с надписью «Стеариновая кислота, насыщенная жирная кислота.Ряд из 18 атомов углерода связан вместе, причем каждый (кроме крайнего правого) связан с одним атомом водорода вверху и внизу, а крайний левый атом углерода связан с третьим атомом водорода, всего 35 атомов водорода. Крайний правый атом углерода связан с 1 молекулой монооксида водорода и двойной связью с 1 молекулой кислорода. [Вернуться к рисунку 4]

Рисунок 5 Описание изображения: Схема химического состава олеиновой кислоты с надписью «Олеиновая кислота, мононенасыщенная жирная кислота.Обратите внимание, что двойная связь — это цис ; это обычная естественная конфигурация ». Ряд из 9 атомов углерода связан двойной связью с рядом из 9 других атомов углерода. Ряд справа прямой, а двойная связь наклонена вниз и влево, так что левая группа находится под углом. Первые 8 атомов углерода в левой группе имеют атом водорода, связанный сверху и снизу. Первый атом углерода имеет третий атом водорода, связанный слева, а девятый атом углерода имеет только 1 атом водорода, связанный с его вершиной.В правой группе первый атом углерода имеет только 1 атом водорода, связанный с его верхом, а следующие 7 имеют атом водорода, связанный с его верхом и низом. Девятый атом углерода связан с 1 молекулой монооксида водорода и двойной связью с 1 молекулой кислорода. [Вернуться к рисунку 5]

Рисунок 6 Описание изображения: Схема химического состава линолевой кислоты, обозначенной как «Линолевая кислота, полиненасыщенная жирная кислота. Обе двойные связи — цис ». Слева направо ряд из 6 атомов углерода связан двойной связью с 3 атомами углерода, которые, в свою очередь, связаны двойной связью с рядом из 9 атомов углерода.Левый ряд наклоняется вниз вправо; средний ряд наклоняется вверх вправо; а правый ряд прямой. В левой группе первые 5 атомов углерода имеют по одному атому водорода, связанному с его верхом, и одному — к его низу. Первый атом углерода связан с третьим атомом водорода на своей левой стороне. Шестой атом углерода связан только с 1 атомом водорода внизу. Во второй группе первый атом углерода связан с 1 атомом водорода внизу, второй атом углерода имеет один атом водорода вверху и внизу, а третий атом углерода связан с одним атомом водорода вверху.В последней группе первый атом углерода связан с одним атомом водорода сверху. Следующие 7 атомов углерода имеют атом водорода сверху и снизу. Девятый атом углерода связан с 1 молекулой монооксида водорода и двойной связью с 1 молекулой кислорода. [Вернуться к рисунку 6]

Незаменимые жирные кислоты, насыщенные жиры и трансжиры

После стольких лет разговоров об обратном, трудно проглотить идею о том, что жир полезен для вас, но это правда. Правильно ли вы едите жир? В вашем рационе есть хорошие и плохие жиры.

Жирные факты: что хорошего в жире

Жир вызывает много презрения, но он приносит пользу для здоровья, без которой невозможно жить.

Жир поставляет незаменимые жирные кислоты (НЖК). «Ваше тело не способно вырабатывать НЖК, известные как линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота, поэтому оно должно получать их из пищи», — объясняет Вахида Кармалли DrPH, доктор медицинских наук, профессор питания Колумбийского университета и директор по питанию Института Ирвинга. Клинические и трансляционные исследования.

Кроме того, жир переносит витамины A, D, E и K, известные как жирорастворимые витамины, в тело и вокруг него.

«Жир также необходим для поддержания здоровья кожи, и он играет центральную роль в обеспечении правильного зрения и развития мозга у младенцев и детей», — говорит Кармалли WebMD.

Несмотря на все преимущества, жир часто называют виновником борьбы с выпуклостью. Легко понять почему. При содержании 9 калорий на грамм любой жир — хороший или плохой — содержит в два раза больше калорий, чем углеводы и белок.

Продолжение

Тем не менее, приравнивать диетический жир к телу — это ошибка. Вы можете набрать жир, потребляя углеводы и белок, даже если вы едите мало жиров.

«За набор веса ответственны избыточные калории из любого источника, а не жир как таковой», — говорит Элис Х. Лихтенштейн, доктор наук, профессор питания Университета Тафтса и директор лаборатории сердечно-сосудистого питания. «По большому счету, общее потребление калорий имеет наибольшее значение».

Факты о жирах: что плохого в жире

Существует четко установленная связь между потреблением жира и сердечными заболеваниями и риском инсульта.

Диеты, богатые насыщенными жирами и транс-жирами (оба являются «плохими» жирами), повышают концентрацию холестерина в крови, способствуя закупорке артерий, которые блокируют поток богатой кислородом крови к сердцу и мозгу.

Но есть одна оговорка: диета с очень низким содержанием жиров — 15% или 34 грамма жира в диете на 2000 калорий — не может снизить количество закупоривающих артерии соединений в кровотоке у всех. Большинство людей не могут в долгосрочной перспективе придерживаться диеты с очень низким содержанием жиров. Американская кардиологическая ассоциация (AHA) рекомендует получать от 20% до 35% калорий из жиров.Большинство американцев получают 34% и более.

Когда дело доходит до диетических жиров, важно учитывать их количество и качество.

Диетический жир: что вам подходит?

При изучении этикеток продуктов на предмет содержания жира важно знать суточную норму жира, чтобы понять, как порция этого продукта вписывается в ваш рацион.

«Люди склонны покупать одни и те же продукты снова и снова, поэтому стоит прочитать этикетки и найти продукты, которые вам нравятся, с низким содержанием насыщенных и трансжиров», — говорит Лихтенштейн.

Рекомендуемое суточное потребление жиров зависит от потребности в калориях.Два жира, которые следует ограничить:

• Насыщенные жиры, содержащиеся в мясе, масле, сливках или мороженом, а также в других продуктах с животными жирами.
• Транс-жиры, искусственные жиры, содержащиеся в некоторых маргаринах или запеченных в упаковке.

Вот несколько примеров здоровой суточной нормы жира.

1,800 калорий в день

• от 40 до 70 граммов общих жиров
• 14 граммов или меньше насыщенных жиров
• 2 грамма или меньше трансжиров

2200 калорий в день

• от 49 до 86 грамм общего жира
• 17 грамм или менее насыщенных жиров
• 3 грамма или менее транс-жиров

Продолжение

2500 калорий в день

• От 56 до 97 грамм общего жира
• 20 грамм или менее насыщенных жиров
• 3 грамма или менее транс-жиров.

MyPyramid.gov поможет вам определить дневной уровень калорий, подходящий именно вам. Если вы хотите похудеть, ешьте меньше, чем предлагает MyPyramid для вашего возраста, пола и уровня физической активности, но не ешьте менее 1600 калорий в день.

Факты о ненасыщенных жирах

Пищевые жиры подразделяются на насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жиры — мононенасыщенные и полиненасыщенные — должны быть доминирующим типом жиров в сбалансированной диете, поскольку они снижают риск закупорки артерий.

В то время как пищевые продукты, как правило, содержат смесь жиров, мононенасыщенные жиры являются основным жиром, содержащимся в:

• оливковом, каноловом и кунжутном маслах
• авокадо
• орехах, таких как миндаль, кешью и фисташки; арахис и арахисовое масло

Полиненасыщенные жиры преобладают в:

• кукурузном, хлопковом и сафлоровом маслах
• подсолнечном масле и подсолнечном масле
• льняном и льняном масле
• соевых бобах и соевом масле
• маргарин в тубах

Факты об омега-3 жирах

Когда дело доходит до полезных жиров, выделяются морепродукты.Морепродукты содержат жиры омега-3, называемые DHA (докозагексановая кислота) и EPA (эйкозапентановая кислота), ненасыщенные жиры, которые считаются ключевыми для развития мозга и зрения ребенка, а также для здоровья сердца.

Продолжение

Омега-3 жиры связаны с более низким уровнем триглицеридов (жиров) в крови, снижением риска образования тромбов, которые блокируют кровоток к сердцу и мозгу, а также с нормальным сердцебиением, среди других преимуществ.

Морепродукты содержат предварительно приготовленные жиры омега-3, которые предпочитает организм.Взрослые и дети могут производить DHA и EPA из незаменимой жирной альфа-линоленовой кислоты, содержащейся в таких продуктах, как грецкие орехи и лен, но эксперты говорят, что фактически превращается менее 10%. Жирная холодноводная рыба, такая как лосось, сардины и тунец, богата предварительно приготовленными омега-3.

Факты о нездоровых насыщенных жирах

При чрезмерном употреблении насыщенные жиры способствуют закупорке артерий, которые блокируют кровоток, увеличивая риск сердечного приступа и инсульта. Насыщенные жиры хуже, чем диетический холестерин, когда речь идет о повышении уровня холестерина в крови, что является фактором риска сердечных заболеваний и инсульта.

Продолжение

Насыщенные жиры сконцентрированы в жирном мясе и жирных молочных продуктах, включая сыр, мороженое и цельное молоко. Продукты животного происхождения содержат больше всего насыщенных жиров в нашем рационе. Но высоконасыщенные растительные жиры, такие как кокосовое масло, пальмовое, пальмоядровое и какао-масло, также вредны для здоровья. Они широко используются в упакованных пищевых продуктах, включая молочный шоколад, печенье, крекеры и чипсы для закусок.

Нет диетических требований в насыщенных жирах, потому что ваше тело производит все, что ему нужно.Тем не менее, нет необходимости полностью избегать продуктов с насыщенными жирами во имя хорошего здоровья. Такие продукты, как мясо, сыр и молоко, содержат множество питательных веществ, таких как белок, витамины и минералы. Просто постарайтесь, чтобы насыщенные жиры не превышали 7% от всех жиров, которые вы едите.

Факты о трансжирах: плохой жир в своей собственной лиге

Как и насыщенные жиры, трансжиры способствуют закупорке артерий. Что еще хуже, в популяционных исследованиях он был связан с определенными видами рака, включая рак груди и колоректальный.

Исследователи из Гарвардской школы общественного здравоохранения подсчитали, что исключение трансжиров из рациона американцев может предотвратить около четверти миллиона сердечных приступов и связанных с ними смертей ежегодно.

Незначительные количества встречающихся в природе трансжиров присутствуют в жирном мясе и жирных молочных продуктах. Но, безусловно, большая часть потребляемых нами трансжиров является конечным продуктом гидрогенизации. Гидрирование (добавление водорода) превращает масло в более плотный и вкусный продукт с более длительным сроком хранения.При этом часть ненасыщенных жиров в масле становится насыщенной.

Продолжение

Частично гидрогенизированный жир — трансжиры — постепенно удаляется из большинства упакованных пищевых продуктов. Но он по-прежнему содержится в маргарине в стиках, шортенинге, фаст-фуде, печенье, крекерах, батончиках мюсли и попкорне для микроволновых печей.

В диете нет трансжиров, хотя полностью избежать их практически невозможно. Это помогает читать этикетки пищевых продуктов, но есть заминка.

«Даже если на этикетке продукта содержание трансжиров в обработанной пище указано равным нулю, порция по закону может содержать почти до половины грамма трансжиров», — говорит Кармалли.

Небольшое количество некоторых «обезжиренных» продуктов действительно может накапливать. Например, упаковка печенья с надписью «0 трансжиров» может содержать половину грамма на порцию. Таким образом, четыре печенья могут содержать около 2 граммов трансжиров — верхний предел, рекомендуемый для многих взрослых.

3 простых способа избежать вредных жиров

Вот три простых способа избежать вредных жиров, включая трансжиры:

Продолжение

1.По возможности избегайте упакованных продуктов. Вместо этого выбирайте цельные продукты или продукты, которые вы готовите дома. Например, вы можете сделать свои собственные макароны с сыром с нуля или свои собственные ароматизированные рисовые смеси.

2. Ешьте нежирные источники белка, нежирные молочные продукты, цельнозерновые, бобовые, такие как бобы гарбанзо и черные бобы, а также фрукты и овощи.

3. Используйте полезные для здоровья масла, такие как оливковое, рапсовое и подсолнечное, а также небольшое количество маргарина для ванн для приготовления и ароматизации пищевых продуктов.

«Чтобы защитить ваше здоровье, нужно больше, чем просто подсчет граммов жира», — говорит Лихтенштейн.

Насыщенные жиры — HEART UK

В пище, которую мы едим, есть разные типы жиров, из которых насыщенные жиры повышают уровень холестерина в крови.

Многие продукты содержат насыщенные жиры. Они содержатся в продуктах животного происхождения, например в мясе, масле и других молочных продуктах, а также в продуктах, приготовленных из них, например в тортах и ​​печеньях. Они также содержатся в некоторых растительных продуктах, включая кокосовое и пальмовое масла.

Сокращение употребления продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров и замена их продуктами с большим количеством ненасыщенных жиров может помочь улучшить уровень холестерина.Выбирайте полезные спреды, жирную рыбу, орехи, семена, кулинарные масла и масла для салатов.

Как насыщенные жиры повышают уровень холестерина?

Холестерин вырабатывается и расщепляется в печени. Употребление в пищу продуктов, содержащих слишком много насыщенных и слишком мало ненасыщенных жиров, изменяет способ обработки холестерина печенью.

В клетках нашей печени есть рецепторы ЛПНП. Когда холестерин ЛПНП проходит в крови, рецептор выводит холестерин из крови в печень для расщепления.Итак, нам нужны рецепторы ЛПНП, чтобы держать уровень холестерина под контролем.

Исследования показывают, что употребление слишком большого количества насыщенных жиров мешает рецепторам работать так хорошо, что в крови накапливается холестерин.

Продукты, содержащие насыщенные жиры

Эти продукты с высоким содержанием насыщенных жиров:

• молочный и белый шоколад, ирис, торты, пудинги и печенье
• выпечка и пироги
• жирное мясо, например бараньи отбивные
• переработанное мясо, такое как колбасы, бургеры, бекон и кебаб
• масло сливочное, сало, топленое масло, капельное, маргарин, гусиный жир и сало
• кокосовое и пальмовое масла и кокосовые сливки
• полножирные молочные продукты, такие как сливки, молоко, йогурт, сливки и сыр.

Насыщенные жиры обычно твердые при комнатной температуре, такие как масло, жир мяса и кокосовое масло. Ненасыщенные жиры жидкие, как оливковое масло.

Многие продукты содержат смесь насыщенных и ненасыщенных жиров. Постарайтесь сократить потребление продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров и замените их продуктами, содержащими больше ненасыщенных жиров.

Взгляните на эти здоровые свопы. Плюс найдите идеи для здоровых закусок.

Сколько насыщенных жиров нам нужно есть?

Около трети нашей энергии должно поступать из жира.Это примерно 70 г для женщины и 90 г для мужчины в день.

Насыщенные жиры должны составлять не более трети этого количества. Это 20 г для женщин и 30 г для мужчин.

Как сократить потребление жиров и насыщенных жиров

Чтобы поддерживать здоровый вес, вам нужно следить за тем, сколько жиров вы едите в целом, а также есть меньше насыщенных жиров. Воспользуйтесь этими советами, чтобы сократить потребление жиров и насыщенных жиров.

Проверьте этикетки

Когда вы ходите по магазинам, проверяйте этикетки продуктов, чтобы узнать, сколько в них жира и сколько они добавят к дневному максимуму.Посмотрите на общее количество жиров и насыщенных жиров. Насыщенный жир можно записать как «насыщенный жир» или «насыщенный жир».

• Выбирайте продукты, в которых ненасыщенных жиров больше, чем насыщенных.
• Выбирайте продукты с зеленой или желтой маркировкой для насыщенных жиров.
• Некоторые продукты с высоким содержанием жира, такие как жирная рыба, орехи, масла и спреды, могут быть красными из-за насыщенных жиров. Это нормально, потому что эти продукты содержат более высокую долю полезных ненасыщенных жиров.
• На 100 г пищи — с низким содержанием жиров 3 г или меньше и с низким содержанием насыщенных жиров 1,5 г или меньше.
• На 100 г пищи — с высоким содержанием жиров 17,5 г или более и с высоким содержанием насыщенных жиров 5 г или более.